Hidrocarburos

1 Fundamento teorico
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS:
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes
en sntesis organica. algunas de las principales reacciones se presentan a
conticuacin, todas relacionadas con la gran variedad del enlace doble:
HIROGENACIN
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su
estructura dos tomos de hidrgeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd),
platino (Pt) o niquel (Ni) como catalizadores. las reacciones general y particular
son:
R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3
HALOGENACIN:
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos atomos del halgeno dando los
dihalogenuros vecinales. con el yodo no reaccionan. por ejemplo halogenacion
con bromo:
OZONLISIS
Es la reaccin de los alquenos con el ozono y la posterior hidrlisis. La molcula
del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehids y
cetonas:
OXIDACION:
la reaccin con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formacin de dioles o
glicoles:
Una oxidacin fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia
de un cido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca
cidos carboxlicos, o cidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno:
ADICIN DE CIDOS HALOGENADOS:
la adicin de cidos clorhdrico, bromhdrico o yodhdrico a un alqueno asimtrico
cumple la regla Markownikoff, segn la cual el hidrogeno del HX se une al carbono
del enlace doble que tiene el mayor numero de hidrgenos:
CH3 CH2 - CH - = CH2 + HCL ------------> CH3 CH2 - CH CH3
CL
1 buteno 2 - clorobutano

la experiencia muestra que se forma principalmente el 2 - clorobutano.

la hidrlisis de los alquenos c umple tambin esta regla, as la hidrolisis del 1 -
buteno
condice a la formacin del : 2 - butanol:
H3O+
CH3 CH2 - CH = CH2 + H2O -----------------> CH3- CH2 CH- CH3
l
OH
1 - buteno 2- butanol
POLIMERIZACIN:
Los alcanos tienen la propiedad de polimerizarse para producir una variedad de
productos como cauchos, plsticos, pinturas, barnices y fibra. Los polmeros se
producen industrialmente uniendo en forma covalente muchas unidades
individuales denominados: monmeros. Estos polmeros se llaman
macromolculas debido a su gran tamao y elevado peso molecular. Algunos
polmeros de los alquenos son:
EL POLIETILENO:
Se obtiene por unin de muchas molculas de etileno, con el cual se producen
utensilios plsticos domsticos de bajo costo. Existen polietilenos de baja y alta
densidad.
CLORURO DE POL IVINILO: es otro polmero importante que se usa para la
fabricacin de tubos para agua y sanitarios, as como tambin para aisladores
elctricos.
POLIESTIRENO: se obtiene a partir del estireno y es un material de bajo costo
empleado para producir recipientes para jugos bebidas y productos de decoracin
como los rboles de navidad entre otros.
Propiedades qumicas.- Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura
constituye la regin ms dbil de la molcula, y por tanto, es fcil romperse en
presencia de los agentes qupimicos dando productos de adicin.
El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unin de los
tomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los
dos tomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la
copocidad para entrar en reaccin que exhiben las molculas que tienen es un
enlace (pi). Los enlaces de este ltimo tipo se encuentran en orbitales de forma
muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibracin es
perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la
molcula; por esto, estn capacitados para formar, con otros tomos, enlaces sigma
ms estables.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS
Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidacin y de
adicin. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:
HIDROGENACIN: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente
dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir
un alcano:
La hidrogenacin es una reaccin exotrmica y el calor desprendido se ve
afectado por sustituyentes de alquino, as los alquinos internos desprenden menos
calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el
fenmeno de hperconjugacin.
HALOGENACIN
El enlace triple es menos susceptible de adicionar halgenos que el enlace doble,
por eso cuando existen en una molcula dos enlaces, uno doble y uno triple,
puede lograrse la adicin del halgeno al enlace doble. adems, por esta razn, la
adicin de halgenos al enlace triple puede detenerse una vez formadoel dihaluro.
de esta manera, la bromacin del acetileno puede conducir al derivado
dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro frrico:
OXIDACIN: el enlace triple de un alquino tambin puede oxidarse
con permanganato de potasio o con ozono para producir dos molculas de acodos
carboxlicos.
ADICIN DE CIDO HALOGENADOS: Al igual que los alquenos, la adicin de
cidos clorhdrico, bromhdrico y yodhdrico, cumple la regla de Markownikoff y
conduce a la formacin de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado
del alcano:
IDENTIFICACIN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el triple enlace de un
alquinos terminal reacciona fcilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para
formar precipitados conocidos como acetiluros
2 Cuestionario
1. si 0.1 g de un compuesto desconocido con un peso molecular de 62 5 g
reacciona con un exceso de yoduro de metil magnesio en un apartado de
zerevitinov y te dan 72 ml de metano (a presin y temperatura normales).
Calclese el nmero de grupos hidroxilos de este compuesto.
2. al agitarse 0.235 g e un hidrocarburo puro con uno o varios dobles
enlaces, con hidrogeno en presencia de un catalizador de Pt, absorbieron
168 ml de H2 a condiciones normales. Si el peso molecular era de 808,
calclese el nmero de dobles enlaces del compuesto y su frmula
molecular
3. Dado H2C=C(CH3)-CH2-CH-C(CH3)=CH2 interprete la reaccin de Redox
frente al KMnO4 en medio alcalino.
4. igualmente para (CH3)2C=CH-CH2-CH2-CH3 en medio acido
5. cual es el numero de oxidacin de cada C en: CH3OH, CH3-CH=CH-CH2-
CH3, HCHO, CH3-CH2OH y del N en el nitro
6. interprete la reaccion de oxidacin del del 1,4-ciclohexadieno frente al
KMnO4 en medio acido

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