PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

YERSON MONTENEGRO (1532313); TAISON3115@GMAIL.COM

LINA VANESSA ALZATE
MARMOLEJO();LINA.ALZATE@CORREOUNIVALLE.EDU.CO
JULIN QUINTERO (1524062);
JULIAN.ANDRES.QUINTERO@CORREOUNIVALLE.EDU.CO
CLAUDIA LPEZ (1330507);
CLAUDIA.MARCELA.LOPEZ@CORREOUNIVALLE.EDU.CO

UNIVERSIDAD DEL VALLE

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

SANTIAGO DE CALI, SEPTIEMBRE 19 2015

OBJETIVOS

Realizar y estudiar algunas

reacciones de los alcoholes en
especial las oxidaciones y
aquellas que involucran
rompimiento del enlace O-H
Un alcohol es primario, si el tomo
de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C)
primario:

Comparar la reactividad de los

alcoholes monohidroxilados con
la de los di y trihidroxilados
Figura 1. Alcohol primario

Es secundario, si el tomo de hidrogeno

DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
Los alcoholes son el grupo de pertenece a un carbn (C) secundario:
compuestos qumicos que resultan de la
sustitucin de uno o varios tomos
de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-
OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
Figura 2. Alcohol secundario
Finalmente, es terciario, si el tomo de
hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C)
terciario:
Figura 3. Alcohol terciario
1. etanol y permanganato de potasio
Se mezcla el etanol con el
permanganato de potasio.
Se calienta la mezcla hasta ebullicin.
La mezcla comienza tornarse caf (lo
que indica que se realiz la reaccin) a
medida que se calienta. El calor oxida la
mezcla permite la produccin al final de,
un aldehdo, y ms adelante la
produccin de un acido carboxlico (acido
etanico) y un precipitado color caf
(oxido de manganeso MnO2 -)
Figura 4.Reaccin etanol con KMnO4
2. Formacin de acetato de
isopentilico CH3COOO.CH (CH3)2
Se forma una mezcla amarillenta muy
clara, despus de calentarse, se observa
turbiedad, y una sustancia aceitosa se
forma en el fondo, al trasvasarla al agua
fra se la sustancia aceitosa queda sobre
la superficie y se detecta un olor como a
manzana podrida.
El alcohol isopentlico es un alcohol
primario, al hacerlo reaccionar con cido
actico en presencia de H2SO4 se realiza
la esterificacin de Fischer. El cido
acta como deshidratante eliminando el
Hidrogeno del grupo OH del cido
actico, el alcohol pierde su grupo OH,
por lo que las dos cadenas se unen
produciendo el acetato de isopentlo y
agua
Figura 5.Formacin de acetato de
isopentilo
3. Reaccin de alcohol allico con
agua de bromo
La solucin de agua de bromo al inicio es
de color mbar, al agregarle el alcohol
allico se torna transparente confirmando
que hubo reaccin.
La halogenacin de un alcohol primario
tarda demasiado tiempo y la
decoloracin inmediata del agua de
bromo sugiere que la bromacin se
efectu sobre el doble enlace del alcohol
allico.
5. Reaccin de etilenglicol con sodio

Al agregar el sodio se forman una

Figura 6. Reaccin de alcohol allico con
agua de bromo
burbujas, al adicionar el indicador, la
mezcla se torna rosado-fucsia, se puede
sentir desprendimiento de calor y vapor,
presumiblemente es hidrogeno el gas
observado. La reaccin fue exotrmica.
Al agregar la fenolftalena ocurri un
viraje color rosado-fucsia indicando el
PH bsico del glicolato de sodio formado.

4. Reaccin del alcohol allico con

permanganato de potasio

El purpura del permanganato de sodio se Figura 8. Reaccin de etilenglicol con

torna caf oscuro al agregar el alcohol sodio
allico, al agitarse se forma un precipitado
oscuro, tiempo despus se aclara y se
forma una fase de amarillo claro y el
6. Formacin de glicolato y glicerato
precipitado, la fase amarilla corresponde
de cobre
a la glicerina. En esta reaccin el KMnO4
acta sobre el doble enlace rompindolo,
Estas reacciones se realizan para
dos oxgenos del KMnO4 se unen con el
distinguir entre los alcoholes mono y
alcohol formando dos grupo OH
polihidroxlicos.
adicinales, obteniendo como producto la
La solucin es de color azul y presenta
glicerina, el precipitado formado
un precipitado en el fondo. Al agregar al
corresponde al oxido de manganeso
hidrxido de sodio las gotas de sulfato de
(MnO2).
cobre se forma una capa superior azul
claro. Y en un segundo el precipitado va
al fondo con una tonalidad verde. Esto
sucede porque el CuSO4 es ms denso.

Tubo 1: al agregar gotas de alcohol

etlico este se solubiliza en al solucin. El
alcohol hidrata la sal. No hay reaccin.
Figura 7. Reaccin del alcohol allico con
permanganato de potasio
Tubo 2: al agregar gotas de etilenglicol
la solucin se torna azul oscura. Se
observa la presencia de un precipitado
Tubo 3: al agregar glicerina a la solucin
y agitar, est se torna de color verde.
Figura 9. Formacin glicolato de cobre
Figura 10. Formacin de gliceratos de
cobre
DISCUSION
Los alcoholes son compuestos orgnicos
que responden a la formula general
ROH, donde R es cualquier grupo alquilo
y OH (hidroxilo) es el grupo funcional.
Una caracterstica importante del grupo
OH es que debido a su similitud con el
agua puede formar puentes de
hidrogeno. Los alcoholes son muy
reactivos y se pueden obtener de
distintas maneras, el grupo OH se
puede transformar en la mayora del
resto de grupos funcionales. En la
qumica orgnica y en la industria juega
un papel importante como reactivo,
disolvente e intermediario sinttico. Los
alcoholes ms comunes son el etanol
que se encuentra en bebidas alcohlicas,
cosmticos, tinturas y preparados
farmacuticos; el metanol usado como
disolvente y en ocasiones como
combustible; y el alcohol isoproplico
utilizado como antisptico y desinfectante
de la piel. Las reacciones de alcoholes
nos permiten diferenciar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios, y
tambin los alcoholes monosustituidos
de los polisustituidos.
Las dos primeras reacciones realizadas
en el laboratorio fueron procesos de
oxidacin para diferenciar alcoholes
primarios de los secundarios. Al hacer
reaccionar el alcohol primario utilizado en
la primera reaccin (etanol) con un
reactivo oxidante (KMnO4) se obtuvo un
aldehdo que posteriormente se oxido a
acido carboxlico. En el caso de un
alcohol secundario (como el alcohol
isopentilico) que reacciona con un agente
oxidante, el producto del proceso de
oxidacin realizado ser una cetona. Los
alcoholes terciarios no dan este tipo de
oxidacin.
El tercer proceso es una reaccin de
halogenacin, donde el bromo usado
como reactivo se comporta como un
electrfilo que reacciona con el doble
enlace del alcohol formando un
carbocatin. El bromo reacciona
rpidamente con el carbocatin,
formando un producto estable en el que
los dos bromos utilizados como reactivos
se han unido al alcohol que queda como
un alcohol primario halogenado. El agua,
que tambin es usada como reactivo
(electrfilo) tambin puede unirse al
alcohol como ion hidroxilo, permitiendo la
unin de un solo tomo de bromo al
alcohol y quedando al final, un glicol
halogenado.
En el cuarto proceso observamos un
claro ejemplo de hidroxilacin con
permanganato de potasio. En este caso,
el permanganato se adiciona al doble
enlace del alcohol, liberando como
producto un triol (glicerina) y un
precipitado de dixido de manganeso.
La reaccin cinco nos muestra la sntesis
de iones alcxidos, que corresponden a
nuclefilos fuertes y a bases fuertes. En
este proceso, el alcohol reacciona con el
sodio, el cual desplaza a los hidrgenos
de los grupos hidroxilo caracterstico del
alcohol que salen al ambiente en forma
de burbujas de gas. El ion alcxido
resultante reacciona con haluros y
tosilatos de alquilo primarios para formar
teres.el indicador sirve como indicador
del pH bsico que debe tener un
alcxido.
Finalmente, para el sexto proceso se
observ que segn el mono o polialcohol
utilizado, este reaccionara con el Cu que
se utiliza como reactivo. Se observo que
en el caso de los alcoholes
monosustituidos, estos no reaccionan
con el cobre. Lo contrario sucede con los
alcoholes polisustituidos, los cuales si
reaccionan con el cobre formando
anillos. En esta reaccin, el cobre se
separa del grupo hidroxilo al que est
unido, y se adhiere al alcohol
polisustituido, formando un anillo.
CONCLUSIONES
Se reconoci cualitativamente los
cambios en las reacciones. Lo
anterior nos permiti diferenciar
los tipos de alcoholes (primarios,
secundarios, terciarios, y
monosustituidos, polisustituidos)
La esterificacin produjo un
compuesto con un aroma a
manzana, por ende se puede
decir que compuestos de este
tipo se encuentran en las frutas.
Las reacciones de oxidacin
afectan directamente a los
tomos de hidrgeno que estn
unidos al carbono portador del
grupo OH.
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones de cada uno
de los experimentos realizados en la
prctica:
R// Estas ecuaciones se encasillaron en
la seccin datos, clculos y resultados
3. Cmo se diferencia
experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
R//Para diferenciar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios de
forma experimental se utilizan las
siguientes reacciones:
La prueba de Lucas nos indica si es un
alcohol es primario, secundario o
terciario, y se basa en la diferencia de
reactividad de los tres tipos con
halogenuros de hidrogeno.
Los alcoholes (de no mas de seis
carbonos) son solubles en el reactivo de
Lucas, que es una mezcla de acido
clorhdrico concentrado y cloruro de cinc.
Los cloruros de alquilo correspondientes
son insolubles.
La formacin de un cloruro, a partir de un
alcohol, se manifiesta por la turbiedad
que aparece cuando se separa el cloruro
de la solucin; en consecuencia, el
tiempo que transcurra hasta la aparicin
de la turbiedad es una medida de la
reactividad de un alcohol. Un alcohol
terciario reacciona de inmediato con el
activo de Lucas, mientras que uno
secundario reacciona en cinco minutos; a
temperatura ambiente, un alcohol
primario no reacciona de forma
apreciable.
Con reacciones de oxidacin tambin se
pueden diferenciar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Los
dos primeros reaccionan con un agente
oxidante y como resultado darn
productos diferentes cada uno. Los
alcoholes terciarios no reaccionan.
4. Al oxidar los alcoholes con oxido de
cobre (II), Qu se debe observar?
Escriba la ecuacin de esta reaccin.
R// El mtodo que quizs sea ms barato
para oxidar alcoholes es la
deshidrogenacin:
Eliminacin de dos tomos de hidrogeno.
Esta reaccin industrial se produce a alta
temperatura, utilizando cobre u oxido de
cobre como catalizador. Al realizar la
reaccin entre el alcohol y el cobre, se
debe observar un precipitado color
naranja que corresponde al cobre
5. Cmo se prepara industrialmente
el etanol?
R// El etanol se puede obtener
industrialmente por la fermentacin de
azucares y almidn contenidos en
separado del oxgeno. Se observa
tambin la formacin de un aldehdo. La
ecuacin para esta reaccin es:
El hidrgeno que se desprende se puede
vender o utilizarlo para reducciones en la
misma planta industrial. La
deshidrogenacin no es apropiada para
la sntesis en el laboratorio.
2. Realice un cuadro indicando las
principales reacciones de alcoholes.
R//
diferentes productos vegetales, por lo
que se conoce como alcohol de grano,
de semilla o de vino. Cuando se calienta
el grano en agua y se le aade cebada
germinada, conocida como malta (que
contienen glicosidasas), los polisacridos
como el almidn se hidrolizan y se
convierten en monosacridos. Se aade
entonces levadura de cerveza y la
solucin se deja fermentar,
transformando los monosacridos como
la glucosa en etanol y dixido de
carbono.

REFERENCIAS

WADE, L.G. JR.; Qumica

Orgnica. Quinta edicin.
Espaa. 2004 HART, H.,
CRAINE, L. Y HART, D.
Qumica Orgnica. Novena
edicin. Espaa. 1997.

[1]. Wade, L. G. Qumica

Orgnica,5taed., Pearson,
Madrid, 2004; pp-405, 447-449,
474 477.

Esquema de produccin de
bioetanol.Disponible
en:http://www.bioenergeticos.gob.
mx/index.php/bioetanol/prouccion
-a-partir-de-cana-de-azucar.html
(Revisado el 9 de octubre del
2013)

Envenenamiento con metanol

Disponible
en:http://www.biol.unlp.edu.ar/toxi
cologia/seminarios/parte_1/metan
ol.html(Revisado el 9 de octubre
del 2013)