LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

DETERGENTES JABONOSOS Y NO JABONOSOS

Jerson Montenegro (1532313); taisom3115@gmail.com;

Julin Quintero (1524062); julian.andres.quintero@correounivalle.edu.co;
Claudia Lpez (1330507); claudia.marcela.lopez@correounivalle.edu.co;

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de

Qumica, Cali-Colombia

Fecha de realizacin: 19 de diciembre de 2015

Fecha de entrega: 16 de enero de 2016

Objetivos La siguiente ecuacin se utiliza como la ms

o Identificar las diferencias entre adecuada para la limpieza y eliminacin de
detergentes jabonosos y no jabonosos lpidos por medio de detergentes jabonosos.

Datos, clculos y resultados

En la preparacin de un detergente jabonoso,
se observan los siguientes resultados: Ecuacin 1. Preparacin detergentes jabonosos
Jabn + agua: Se diluye completamente,
formando espuma En la segunda parte de la preparacin de un
Jabn + sal de calcio: Forma precipitado detergente no jabonoso, se obtuvieron las
con 0,5 mL de CaCl2 de color blanco siguientes observaciones:
Jabn + cido clorhdrico: Forma una
mezcla lechosa con poca espuma, se
us 1 mL del cido clorhdrico

Figura 1. Reacciones con detergente jabonoso

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tamao suficiente para exhibir un

comportamiento de solubilidad especial.
Un jabn es la sal sdica de un cido graso. El
grupo carboxilato es hidrofilico y la cadena de
hidrocarburo es hidrofobica. Los jabones
reaccionan formando micelas con el agua, lo
que le permite solubilizar molculas insolubles
como las grasas2. En esta prctica se realizan
diferentes reacciones con dos tipos de
detergentes, los jabonosos y los no jabonosos.
o Preparacin de un detergente jabonoso:
Para la formacin de detergente
jabonoso se hizo reaccionar 0.25 mL de
aceite de castor con 1,0 mL de hidrxido
de sodio, sometindolo a calentamiento
convirtindose en una sal alcalina
correspondiente al cido graso, esta sal
Figura 2. Reaccin con detergentes no jabonosos
es el detergente no jabonoso, que tiene
Discusin de resultados
caractersticas anfipticas.

Los cidos carboxlicos son ms cidos que las

dems sustancias orgnicas, son mucho ms
cidos que el agua, por lo que los hidrxidos
acuosos los convierten en sus sales con
facilidad. Figura 3. Formula del aceite de ricino

Las sales de metales alcalinos de los cidos Posteriormente se hacen diferentes pruebas al
carboxlicos (sodio, potasio, amonio) son jabn en donde se obtiene:
solubles en agua, pero no en disolventes no Al hacer reaccionar el jabn con agua se
polares1. Podemos apreciar as que las sales obtiene que se forma espuma, adems la
de cidos carboxlicos de cadena larga son reaccin del jabn con agua hace que se
molculas anfipticas, esto es, porque poseen obtenga una solucin de NaOH por el
un extremo polar y otro no polar y son de desplazamiento del ion Na+ y el ingreso del ion
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H+ del agua que forman el cido carboxlico

correspondiente, es decir el aceite de castor.

Despus se realiza una reaccin con jabn y

sal clcica, CaCl2, en la que se obtiene un
precipitado, lo cual indica la presencia de aguas
duras en la reaccin que son insolubles
impidiendo la formacin de espuma.

Finalmente el jabn se hace reaccionar con 1,0

mL de cido clorhdrico, en donde se obtiene la
formacin de espuma y de NaCl, esto se
produce por el desplazamiento de ion Na+ al ion
Cl-, en donde el ion H+ se enlaza con el O-
obteniendo el cido graso correspondiente,
aceite de castor.

o Preparacin de un detergente no
Figura 4. Detergente no jabonoso
jabonoso: En la preparacin del
detergente no jabonoso de hace
Respuestas a las preguntas
reaccionar 1,0 mL de aceite de castor
con 2,0 mL de cido sulfrico en un bao
1. Por qu los jabones se cortan en contacto
de hielo, posteriormente se le adicin a
con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+?
la solucin NaOH obteniendo la sal del
escribir las ecuaciones correspondientes.
cido el cual es el detergente no
jabonoso; de igual forma que el
detergente jabonoso, este presenta
caractersticas anfipticas que le
proporcionan la remocin de lpidos de
las prendas.
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R/ Las aguas que contienen iones Ca2- o Mg2+
se denominan aguas duras y los jabones al
hacer contacto con este tipo de aguas se
cortan, debido a que el jabn se precipita lo que
quiere decir que es esta solubilizando, la causa
de este comportamiento es que la sal de sodio
o potasio que forma el jabn se combina con
los iones calcio o magnesio del agua y forman
sales de metales, que son insolubles.
Ecuaciones:
2CH3(CH2)16(aq)+Ca2+ (CH3(CH2)16COO)Ca(S)
2. Que determina el precipitado? Cul es el
rango de valores de Kps para sales clcicas de
cidos carboxlicos de cadena entre 12 y 18
tomos de carbono?
R/ Lo que determina la formacin de un
precipitado en los jabones, es la interaccin que
sucede entre un jabn y las aguas duras el cual
contienen iones de Ca o Mg que al hacer
contacto se precipitan dichos iones, lo que nos
indica el jabn est cortado.
3. Normalmente a qu longitud de cadena
carbonada de un carboxilato se empieza a
presentar la propiedad de jabn?
R/ Para que un compuesto sea soluble en agua
debe tener afinidad por esta, debe
hidrofilico. La sustancias inicas son hidrofilicas
por eso son muy solubles en agua. Las
sustancias que no presentan afinidad con el
agua se llaman hidrofobicas. Ahora bien, un
acido orgnica se disocia parcialmente en
agua, por lo cual tienen un grupo carboxilato
inico que es hidrofilico (que fomenta la
solubilidad del agua), pero las cadenas
carbonadas son hidrofobicas (repelen en el
agua). Cuando la cadena es corta gana la
influencia hidrofilica del carboxilato, pero al
crecer la cadena carbonada la influencia
hidrofobica tiende a sobrepasar la hidrofilia del
carboxilato por lo cal disminuye la solubilidad,
por lo cual podemos decir que la propiedad de
jabn se da entre 10 y 18 tomos de carbonos
de la cadena del carboxilato, ya que por debajo
de C10 los productos son muy solubles, entre
C10 y C18 son parcialmente solubles y mayor
que C20 son insolubles en agua, el optimo de
propiedades de actividad superficial se obtiene
con los productos parcialmente solubles.
Ejemplo C12 (dedecil) acido saturado, 14
(mistirico) acido saturado, 18 (esterico) acido
saturado.
ser
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4. Escriba las ecuaciones para las reacciones implicadas en la obtencin de un jabn y de su

detergente.

R/
O
OH
O
R
O
OH
O
R*
O
OH
O R**

ACEITE DE RICINO

Obtencin de un detergente jabonoso.

O O
O R
R +
O O O Na
O + 3 NaOH R*
R* +
O O O Na
O R**
R** +
O Na

OH
O O R
-
O O
R
O OH
O + 3 NaOH O R*
R* -
O O
O OH
R**
O R**
-
O

O O OH
O
O + 3 R O + 3 H2 O OH
O
O O
OH
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Obtencin de un detergente no jabonoso.

O
OH
O
R
O
OH
O
R*
O
OH
O R**

ACEITE DE RICINO

+
H2 SO4 + H2 O H + HSO4 -

O
O
R

O O O
+
O 3 O S O Na
R* R
O
O
O
R**
O H O
+
O O
R R

O H O
+ +
O O
R* + H + HSO4 -
R*

O H O
+
O O
R** R**

H O H O O
+ +
O O O S O H
R
R O
H O H O O
+ +
O + HSO4 - O O S O H
R*
R* O
H O H O O
+ +
O O O S O H
R**
R** O
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OH

O O
OH + 3 R O S O H
O

OH

+
NaCl + H2O Na + Cl

O O O O
+ +
3 R O S O H + Na + Cl 3 R O S O Na + HCl
O O

Jabonoso

O O
3 R +
+ 3 CaCl 3 R + + NaCl
O Na O Ca

No jabonoso

O O O O
+
3 R O S O Na + H2O 3 R O S O + Na
+

O O
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O O O O
+
R O S O Na + CaCl 3 R O S O Ca
+
+ NaCl
O O

5. Por qu los detergentes de tipo sulfonato o coeficiente fenolico es, por trmino medio, de
sulfato no se cortan en contacto con aguas grandes grupos: acido y lcalis, sales
duras? minerales, y halgenos y otros antioxidantes.

R/ Porque los detergentes anicnicos contienen Cloruro de benzalconio

un extremo polar de la molcula es un
alquilsulfanato y al agregarlo en aguas que Se encuentra dentro de los compuestos amonio

contengan concentraciones significativas de cuaternario y estos a su vez se encuentran dentro

iones de calcio y magnesio (aguas duras) los de los desinfectantes qumicos. El cloruro

acido carboxlicos de cadena larga forman benzalconio (BC) es utilizado como desinfectante

sales de calcio y magnesio relativamente y antisptico de accin bactericida y viricida

insolubles que se separan de la fase acuosa en principalmente, sin considerar su propiedad

forma de espuma de jabn. La sales de vacido fungicida, especficamente sobre los gneros

sinfnico semejantes permanecen solubles, trichophyton, epidermophytony canadida. Su

conservado sus propiedades tenso activas. formula condensada es n-alquil metil bencilcloruro
de amonio.

6. Describa un detergente catinico con su

Se usa en el campo operatorio como
estructura, nombre y usos.
desinfectante antisptico para la esterilizacin

R/ Son compuestos cuyas molculas en fra de instrumental mdico dental.

disolucin se disocian, quedando el grupo

Estructura
activo cargado positivamente (catin),
utilizndose mayoritariamente en los
suavizantes para la ropa. Algunas sales de
amonio cuaternario se utilizan como agentes de
limpieza domestica e industrial, que penetran
fcilmente por las superficies, tienen un gran
poder bacteriosadico y son desodorantes; su
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Cloruro de bencetonio ejemplo el Dodecil-bencen-sulfonato de

sodio C12H25(C6H4)SO3-Na+
Son compuestos derivados del amonio
cuaternario con demostrada actividad Referencias
bacteriana in vitro. En vivo su actividad
bacteriana aes ms limitada debido a su rpido Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998).
aclaramiento de la cavidad bucal. Qumica orgnica. Pearson Educacin,
Quinta edicin. Capitulo 2: Acidos
Usos
carboxilicos. Pp. 802-825
Stanley.H, James. B, Donald, J. 1990 Pp:
Centro de sus principales usos se encuentra
324-377 Qumica Orgnica 4ta Edicin. Mc
como conservador e ingrediente biocida para
Graw Hill.
jabonees, cremas, lociones productos para
bebes, productos para la higiene femenina, R.T. Morrison y R.N. Boyd Qumica

sintetizantes para manos, diferentes productos Orgnica 2 Edicin Fondo Educativo

para el cuidado de la piel, etc. Interamericano. Mxico (1985).

Wade, L. C. Qumica orgnica. Pearson.

Conclusiones Quinta edicin. 2004. Pp. 1166-1169

Las reacciones para jabones o detergente

constan de la preparacin de una molcula
anfiptica, para poder crear la cualidad del
compuesto (jabon o detergente) de poseer
una parte hidrofbica capas de adherirse a
las molculas grasa y otra parte hidrofilica
capas de formar enlaces de hidrogeno lo
que la hace soluble.

El jabn puede reducir la tensin superficial

del agua (incrementando la humectacin) ,
adherir y hacer solubles en agua sustancias
que normalmente no lo son, y todo esto se
lo permite la estructura de su molcula. Por
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