RESUMEN

Los objetivos del presente informe fueron determinar la solubilidad de alcoholes y

fenoles ante solventes polares y apolares, as como las reacciones que se
producen entre los alcoholes y fenoles con diferentes reactivos para poder
determinar sus propiedades qumicas y fsicas.

Para los alcoholes, se tomaron como muestras al etanol, 2- propanol, terbutanol y

el octanol, mientras que para los fenoles, se tomaron al fenol, resorcina y la
pirocatequina.

Para los alcoholes se determino la prueba de solubilidad con agua y con ter, el
ensayo de lucas, la prueba con sodio metlico y reacciones de oxidacin con el
dicromato de potasio. Para los fenoles, las pruebas realizadas fueron la solubilidad
ante el agua y el hidrxido de sodio, la reaccin ante el cloruro frrico y la reaccin
frente al agua de bromo.

Palabras clave: alcoholes, fenoles, reactivo de Lucas, solubilidad,

precipitado.

1
 INDICE

RESUMEN.2
INTRODUCCIN.. 4
FUNDAMENTOS TERICOS 5-7
DETALLES EXPERIMENTALES.. 8-10
REACCIONES QUIMICAS. 11
CALCULOS EXPE RIMENTALES Y RESULTADOS..12 -13
DISCUSION DE RESULTADOS.14 -16
CONCLUSIONES.17
RECOMENDACIONES18
BIBLIOGRAFIA.19

2
 INTRODUCCION

La identificacin de los compuestos orgnicos tiene una metodologa

precisa y conocida, por lo que varios aspectos tienen que ser analizados entre los
cuales podemos citar: clasificacin por solubilidad, anlisis elemental, grado de
ionizacin, determinacin de las constantes fsicas y anlisis de los grupos
funcionales. Adems de estos aspectos, la qumica instrumental nos permite
conseguir una serie de informaciones para poder identificar los compuestos
orgnicos.

Los Alcoholes son en sentido genrico tanto cidos como bases. Este doble
carcter queda patente por la tendencia de las molculas a asociarse a travs de
puentes de hidrgeno. Esta tendencia explica el hecho de que los alcoholes tienen
puntos de ebullicin considerablemente mayores que los hidrocarburos de similar
peso molecular. Los alcoholes se asocian tambin con las molculas de agua
debido a la presencia del enlace de hidrogeno. Las propiedades qumicas de los
alcoholes varan en su velocidad y en sus mecanismos segn el tipo de alcohol.

Los Fenoles son compuestos de frmula general ArOH donde el grupo Ar es el

grupo fenilo sustituido o alguno de los otros grupos arilo. Difieren de los alcoholes
debido a que tienen el grupo OH enlazado al anillo aromtico. Los fenoles
presentan reacciones similares a los alcoholes como por ejemplo ambos pueden
convertirse en teres y steres. Pero en su preparacin difieren ampliamente. Por
otro lado, los fenoles reaccionan con el cloruro frrico dando origen a compuestos
coloreados con matices que van de azul, verde, rojo al purpura.

Los teres son compuestos de frmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Se

emplean como solventes en las reacciones orgnicas. El de mayor importancia es
el ter etlico que se usa como solvente en varias reacciones y para las
extracciones lquido-lquido, y con frecuencia se emplea como fluido voltil para
arranque de motores diesel y a gasolina.

3
 FUNDAMENTOS TEORICOS

1. ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxilo

(--OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y tiles en la industria y
en el hogar. El alcohol etlico (alcohol de uva) se encuentra en las bebidas
alcohlicas, los cosmticos, y en tinturas y preparados farmacuticos. El alcohol
metlico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol
isoproplico se utiliza como antisptico y desinfectante en la piel para pequeos
cortes y cuando se ponen inyecciones. [1]

La estructura de un alcohol se parece a la estructura del agua, reemplazando uno

de los tomos de hidrgeno del agua por un grupo alquilo. Como en esta figura se
puede apreciar la comparacin agua y metanol. Ambas tienen tomos de oxgeno
con hibridacin sp3, pero el ngulo de enlace C O H en el metanol (108,9) es
considerablemente mayor que el ngulo de enlace H O H en el agua (104,5),
ya que el grupo metilo es mucho ms voluminoso que el tomo de hidrgeno.

Una forma de organizar la familia de alcoholes es clasificar cada alcohol de

acuerdo con el tipo de tomo de carbono al que est enlazado al grupo -- OH. S
este tomo de carbono es primario (enlazado a otro tomo de carbono), el
compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo -- OH
enlazado a un tomo de carbono secundario y un alcohol terciario tiene el grupo
OH enlazado a un carbono terciario.

4
 2. FENOLES

Los fenoles son alcoholes aromticos que estn compuestos de molculas que
tienen un grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico. La
estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. Todos los dems
fenoles difieren con respecto a los grupos que estn unidos al anillo aromtico. El
fenol, C6H5-OH, es el nombre dado al alcohol aromtico ms sencillo. La mayora
de los dems fenoles se nombran como derivados del fenol. [2]

Los fenoles pueden formar puentes de hidrgeno debido a que contienen grupos -
OH. Puesto que la mayora de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrgeno
estn en el estado slido a temperatura ambiente.

Propiedades de los fenoles

NOMBRE pf C pe C solubilidad g/100 g H2O
fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8

5
 3. ETERES:

La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en

alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son
compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente.
Estn estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente
de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o
ter etlico, normalmente denominado ter. [3]

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del grupo OH de los

alcoholes por un radical hidrocarbonado. Segn el tipo de estos radicales, los
teres pueden ser:

Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos).

Aromticos, ArOAr (los dos radicales arlicos).
Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico).

Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin
en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o
aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la
destilacin.

6
 DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales, muestras, solventes y reactivos:

1.- Materiales:

6 Tubos de ensayo
Gradilla
Probeta de 10 ml
Baqueta
Cocina elctrica
Vasos de precipitados de 250 y 450 ml

2.- Muestras:

Alcohol etlico (primario)

Alcohol 2-propanol (secundario)
Alcohol terbutilico (terciario)
Alcohol de 5 o ms carbonos

3.- Solventes:

Agua destilada
ter de petrleo

4.- Reactivos:

Sodio metlico
Cloruro de benzoilo
Cloruro de Zinc anhidro
Reactivo de Lucas
Solucin de Na2Cr2O7 al 1%
Solucin de NaOH al 10%
Soluciones de fenol, resorcina y pirocatequina
Solucin de cloruro frrico al 1%
Agua de bromo

7
Fig. 1 Sodio metlico Fig. 2 Cloruro de Zinc Anhidro

Procedimiento

ALCOHOLES

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

1. Usamos 3 tubos de ensayo y colocamos 10 gotas de cada muestra.

2. Agregamos 2mL de agua.
3. Repetimos el ensayo con ter de petrleo.

ENSAYO DE LUCAS:

1. En un tubo de ensayo se coloco 1mL de los alcoholes a ensayar y 3mL del

reactivo de LUCAS (Cloruro de Zinc con cido clorhdrico).
2. Se colocaron los tubos en bao mara por 15 minutos.
3. Se anot el tiempo requerido para que la reaccin tuviera lugar en cada
caso.

CON SODIO METLICO

1. Colocamos 1 mL de las anteriores muestras de alcoholes en cada tubo de

ensayo.
2. Agregamos un pequeo trozo de sodio metlico y medimos el tiempo de
reaccin.

8
 REACCIN DE OXIDACIN

1. A un tubo de ensayo que contenga 1mL de solucin K2Cr2O7.

2. Aadimos una gota de cido sulfrico concentrado y 1mL de alcohol.
3. Calentamos y observamos las reacciones.

FENOLES

SOLUBILIDAD

1. Investigamos la solubilidad del fenol, resorcina y pirocatequina en agua y

NaOH.

REACCIN CON CLORURO FRRICO

1. En cada uno de los tubos de ensayo, colocamos las soluciones de fenol,

resorcina y pirocatequina.
2. Agregamos a cada uno 3 gotas de la solucin cloruro frrico al 1%.

REACCION CON EL AGUA DE BROMO:

1. En un tubo de ensayo colocamos 3ml de una solucin de fenol al 0,1% (2

gotas en 2ml de agua).
2. Luego, adicionamos Agua de Bromo con agitacin hasta que el color
amarillo sea persistente y se forme un precipitado.

9
 REACCIONES QUIMICAS

ALCOHOLES

1. REACCIONES DEL ENSAYO DE LUCAS:

3 2 + 2 3 2 + 2

3 ()3 + 2 3 ()3 + 2

(3 )3 + 2 (3 )3 + 2

3(2)6 2 + 2 3 (2)6 2 + 2

2. REACCIONES CON SODIO METALICO:

3 2 + 3 2 + 2
3 ()3 + 3 ()3 + 2
(3 )3 + (3 )3 + 2
CH3(CH2)6 CH2OH + CH3(CH2)6 CH2ONa + 2

3. REACCIONES DE OXIDACIN:

[]
3 2 + 2 2 7 + 2 4 3 3
3 ()3 + 2 2 7 + 2 4 3 3
(3 )3 + 2 2 7 + 2 4
CH3(CH2)6CH2OH + 2 2 7 + 2 4

10
 RESULTADOS EXPERIMENTALES

A) ALCOHOLES:

1. Prueba de Solubilidad

Con el agua como solvente, la solubilidad de alcoholes fue en el

siguiente orden decreciente: etanol, 2-propanol, alcohol terbutilico y
el octanol, donde este ltimo no era soluble en agua.
Con el ter de petrleo como solvente, la solubilidad de alcoholes fue
en el siguiente orden decreciente: octanol, alcohol terbutilico, 2-
propanol y el etanol

2. Ensayo de Lucas

Con el etanol, no se produjo reaccin alguna al cabo de 15 minutos

Con el 2-propanol se produjo un emulsin en 7 minutos.
Con e ter-butanol se produjo una emulsin casi instantnea.
Con el octanol no se produjo reaccin alguna al cabo de 15 min.

3. Con Sodio Metlico:

Con el etanol se observ una reaccin rpida de 10 segundos, el

sodio metlico se consumi al instante
Con el 2-propanol se observ una reaccin de 4 minutos, el sodio
metlico se consume poco a poco.
Con el ter-butanol se observ una reaccin de 15 minutos, la
reaccin es muy lenta.
Con el octanol la reaccin duro ms de 20 minutos.

4. Reacciones de Oxidacin:

Con el etanol se observ una solucin liquida color verdosa

rpidamente
Con el isopropanol se observ una solucin liquida color azul verdosa
un poco ms lenta que con el etanol
Con el ter-butanol la disolucin observada fue del color del dicromato
de potasio (amarilla), por lo que no se produjo reaccin alguna.
Con el octanol se observo una solucin de color verdosa al igual que
con el etanol.

11
B) FENOLES

1) Solubilidad:

Con el agua, se observo que el fenol era muy poco soluble en agua,
pero la resorcina y la pirocatequina si lo eran.
Con el NaOH, se observo que el fenol era soluble, la resorcina y la
pirocatequina eran muy poco solubles

2) Reaccin con el cloruro frrico

Con en fenol se observ una solucin oscura con matriz coloreada

violeta.
Con la resorcina se observ una solucin oscura con matriz
coloreada morada.
Con la pirocatequina se observ una solucin oscura con matriz
coloreada verde petrleo.

3) Reaccin con el agua de bromo.

Con el fenol se observ un cambio de coloracin a amarillo

persistente y se logro formar un precipitado de color naranja

12
 DISCUSION DE RESULTADOS

1. SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES

La razn por la cual el etanol, 2-propanol y terbutanol fueron son

solubles en agua es debido a que los alcoholes tienen la capacidad de
formar enlaces puentes de hidrgeno, formados cuando los oxgenos
unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas
y las del agua. Sin embargo, a partir de 4 carbonos en la cadena de un
alcohol, la solubilidad de este con el agua disminuye drsticamente, ya
que el grupo hidroxilo (-OH) constituye una parte muy pequea en
comparacin con la porcin del hidrocarburo. [4] Es por esta razn que
el octanol no fue soluble en agua.

Por qu el octanol fue soluble con el ter de Petrleo?

Los alcoholes de bajo peso molecular no son muy solubles en
disolventes como el ter de petrleo. Esto es debido a que el ter de
petrleo es un solvente polar, y a medida que el alcohol tenga ms
carbonos, aumenta su solubilidad con solventes polares. Es por esta
razn que el etanol, el 2-propanol y el terbutanol fueron mucho
menos solventes que el octanol con el ter de petrleo.

2. ENSAYO DE LUCAS

La mezcla de cloruro de hidrogeno y cloruro de zinc, generalmente

es efectiva para convertir los alcoholes menos reactivos a los
cloruros de alquilo correspondientes. El complejo experimenta la
disociacin al carbocatin. El zinc forma complejo con el alcohol y
polariza el enlace oxigeno-carbono debilitndolo, y al mismo tiempo
proporciona un mejor grupo saliente en el complejo (2 ) . Tal
complejo reaccionando para producir cloruro de zinc y agua.
Cuando se deja reaccionar con los alcoholes, el reactivo de Lucas
los convierte en los cloruros de alquilo correspondientes, y la
velocidad de la reaccin proporciona una indicacin de la estructura
del grupo alquilo. Los alcoholes primarios no producen una reaccin
considerable, los secundarios reaccionan ms rpidamente, y los
terciarios lo hacen tambin con mucha rapidez. [5]
Es por esta razn que el terbutanol, al ser un alcohol terciario,
reacciono mucho ms rpido que el etanol y octanol( alcoholes
primarios) y que el 2-propanol (alcohol secundario)

13
3. SODIO METALICO:

Se espera que la molcula de alcohol, estructuralmente semejante al

agua, que reacciona fcilmente con los metales de los grupos I y II. Y
as reacciona pero a una velocidad mucho menor. Se da una
reaccin de xido-reduccin ya que el metal se oxida (es decir, cede
electrones y adquiere carga positiva) y se reduce el hidrgeno (gana
electrones forma molcula de hidrogeno neutra). La disponibilidad de
los protones es un factor en la determinacin de sus velocidades
relativas a las que se efecta una reaccin. La reactividad de los
alcoholes con respecto a varios metales se relaciona estrechamente
a su acidez.[5]
Es por esta razn que el etanol reacciono casi de forma instantnea con
el sodio metlico, ya que su acidez es de 15.9, mientras que los otros
alcoholes tienen acidez mayores a la del etanol, y por eso se demoraron
mas en reaccionar con el sodio metlico.

4. REACCIONES DE OXIDACION:

Los detalles precisos de la oxidacin y de la estructura del grupo

funcional obtenido dependen de la estructura del alcohol, y, en
ocasiones, de las condiciones de la reaccin. Estas situaciones se
analizan de acuerdo con el tipo de alcohol empleado (primario,
secundario o terciario). El reactivo oxida alcoholes primarios y
secundarios y a medida que lo hace, se presenta un notable cambio de
color.
Es por esta razn que el etanol y el octanol, al ser alcoholes primarios,
produjeron aldehdos al oxidarse. En cambio, el 2-propanol que es un
alcohol secundario produjo como resultado de la oxidacin una cetona. Y
finalmente, el terbutanol que es un alcohol terciario no produjo reaccin
alguna.

5. SOLUBILIDAD DE FENOLES:

Por qu el fenol fue insoluble en agua? Porque el fenol es cido

y solo contiene un grupo hidroxilo -OH. La solubilidad del fenol es
9.3g/100g de agua. En cambio, la resorcina y la pirocatequina si
fueron solubles porque cada uno posee 2 grupos hidroxilos en su
estructura, aumentando la capacidad para poder formar puentes de

14
 hidrogeno y por ende aumentando su capacidad de disolucin ante
el agua.

Por qu el fenol fue soluble en NaOH? Una importante

consecuencia de la acidez de los fenoles es su reaccin con ciertas
bases, la cual no ocurre con los alcoholes. El tratamiento de un fenol
con una solucin de hidrxido de sodio diluido lo convierte en una sal
de sodio soluble en agua. Es por esta razn que el fenol si fue
soluble en el NaOH, mientras que la resorcina y la pirocatequina no
lo fueron tanto.

6. REACCION CON CLORURO FERRICO:

Dado lo sencillo de la oxidacin de los fenoles a quinonas, el cloruro

frrico acuoso (3) puede indicar su presencia. La mayora de los
fenoles reaccionan con cloruro frrico para dar lugar a productos de
oxidacin y complejos de color. [6] Por esta razn, tanto el fenol
como la resorcina y la pirocatequina fueron capaces de reaccionar
con el cloruro frrico, volviendo todas las soluciones de color morado
o verde muy oscuro.

7. REACCION CON AGUA DE BROMO:

Los fenoles reaccionan muy rpidamente con el agua de bromo

(2 , 2 ). La formacin de un precipitado inmediato acompaado
por la desaparicin del color caracterstico del bromo, seala
fuertemente que se trata de un fenol. Por este motivo, el fenol se
volvi de color amarillo intenso y fue capaz de formarse un
precipitado de color naranja. Este precipitado indica la formacin de
acido bromhdrico.

15
 CONCLUSIONES

Los alcoholes y los fenoles poseen caractersticas distintas, debido a

sus diferentes reacciones y por eso se puede identificar si un
sustrato es fenol o alcohol usando cierto tipo de reactivos.

Los alcoholes de acuerdo a su carcter primario, secundario y

terciario reaccionan a una diferente velocidad de oxidacin.

Existen claras diferencias fsicas y qumicas que presentan los

diferentes tipos de alcoholes. Una clara propiedad fsica de los
alcoholes es la solubilidad en agua que es debido a que los
alcoholes tienen la capacidad de formar enlaces puentes de
hidrgeno, formados cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los
alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua.

Los alcoholes de menor peso molecular (3 carbonos o menos) son

muy solubles en agua, mientras que los alcoholes con 5 o ms
carbonos son casi o nulamente solubles. La solubilidad disminuye al
aumentar el peso molecular.

Mientras que la mayora de los alcoholes alifticos son cidos

bastante dbiles, los fenoles son ms cidos. La razn de esta
acidez es estabilidad de los aniones, las bases conjugadas que se
forman en la ionizacin y el efecto de la solvatacin.

16
 RECOMENDACIONES

Al realizar el experimento con el sodio metlico, se debe introducir los

trozos de sodio todos al mismo tiempo en los tubos que contienen las
muestras de alcoholes, de modo que se pueda controlar o medir el tiempo
de reaccin de manera optima.

Tener cuidado al hacer el bao mara para evitar evaporar las sustancias.
Mejor hacerlo midiendo el tiempo y observando los cambios de las
muestras constantemente.

Si se quiere obtener a partir de la reaccin del alcohol primario y 2 4 un

aldehdo y no un cido carboxlico, debo agregar el cido con cuidado en
porciones, asegurando as que no hay un exceso del agente oxidante.

17
 BIBLIOGRAFIA

[1] L.G. Wade Jr, Qumica Orgnica, Pearson Prentice Hall, Quinta
edicin 2004, pginas 405 al 415.

[2] http://medicina.usac.edu.gt/quimica/oxigenados/Fenoles.htm

[3] https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)

[4] https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

[5] L.G. Wade Jr, Qumica Orgnica, Pearson Prentice Hall, Novena
edicin 2017, pginas 469 al 475.

18