FCAyF - UNLP

QUMICA ORGNICA
Actividad N 12
COMPUESTOS HETEROCICLICOS, ACIDOS NUCLEICOS, ALCALOIDES
Y FLAVONOIDES

Bibliografa para la Actividad:

Autino, J.C.; Romanelli, G.P.; Ruiz, D.M. Introduccin a la Qumica Orgnica, Edulp, 2013.
Captulos 9, 18.
Hart, H.; Craine, L.E.; Hart, D.J.; Hadad, C.M. Qumica Orgnica, Mc Graw Hill, 2007.
Contenidos desarrollados en la clase terica.
Streitwieser, A. y Heathcock, C. Qumica Orgnica; McGraw Hill; Mxico, 1989.

Temario: Estructura y clasificacin de los compuestos heterocclicos. Compuestos heterocclicos

aromticos sencillos. Compuestos heterocclicos naturales. Acidos nucleicos. Bases nitrogenadas,
nuclesidos, nucletidos. ARN, estructura primaria. ADN, estructuras primaria y secundaria. Alcaloides.
Flavonoides.

Cuestionario
Entre los compuestos heterocclicos de 5 tomos, el anillo del furano est presente en compuestos
naturales como por ejemplo las furoquinolinas (una clase de alcaloides de rutceas) y las furocumarinas, a
las que se debe la toxicidad de diferentes especies de perejil para los conejos.
El derivado ms importante del furano es el furfural. Este aldehdo (2-furanocarbaldehdo) se obtiene por
deshidratacin con H2SO4 de pentosas (generadas por hidrlisis cida de pentosanos presentes en el
salvado, la cscara de avena o el marlo del maz):

H2O / H+ CH2OH H2SO4

O
OH
OH
Pentosanos Furfural
OH

Pentosa

1- a) Represente las estructuras de pirrol, de furano y de tiofeno.

b) Explique usando frmulas de resonancia, si estos compuestos se comportan como
desactivados o muy activados para la SEA, respecto del benceno.
c) Explique por qu el pirrol es una base extremadamente dbil.
d) Represente la estructura del furfural y su reaccin con bromuro de fenilmagnesio.

2- a) Represente las estructuras de piridina y pirimidina.

b) Explique, usando frmulas de resonancia, si estos compuestos se comportan como
desactivados o muy activados para la SEA, respecto del benceno.
c) Explique por qu siendo bases dbiles, son ms fuertes que el pirrol.

3- a) Represente la estructura de purina. Numere sus posiciones.

b) Formule la resonancia en sus anillos. Determine la distribucin de densidades de carga en
esta molcula.
c) Determine si la purina puede comportarse como una base, y tambin si podra comportarse
como un cido. Todos sus tomos de N son centros bsicos?

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4- a) Represente las estructuras de las tres bases pirimdicas y de las dos bases pricas.
Asgneles sus nombres.
b) Represente las estructuras de cada par de bases (pirimdica - prica) de modo que estn
enfrentadas, mostrando cmo se establecen los enlaces de hidrgeno entre ellas.

5- a) Formule la formacin de un nuclesido, a partir de una base pirimdica y desoxirribosa.

Seale el C-2 de la desoxirribosa.
b) Formule la formacin de adenosina 5'-monofosfato (AMP).
c) Formule el dinucletido dAMP-dCMP. Seale el enlace fosfodister.
d) Qu diferencias principales existen, a nivel de sus estructuras, entre el ADN y el ARN?

6- a) Represente la estructura de la porfina. Explique cmo un in metlico puede coordinarse

con los tomos de N de esta molcula.
b) Represente la estructura de una clorofila. Cul es el in central?

7- a) Qu caractersticas generales presentan las estructuras de los alcaloides (terciarios o

cuaternarios)?
b) Qu propiedades tienen en general los alcaloides?
c) Cul es el probable rol de los alcaloides en las especies vegetales? Y en especies
animales?

8- a) Represente la estructura de la nicotina (de Nicotiana tabacum). A qu clase de alcaloide

pertenece?
b) Represente la estructura de la cocana (de Erithroxylon coca). A qu clase pertenece?
c) Represente la estructura de la cafena (de Thea sinensis). A qu clase pertenece?
d) Represente la estructura de la papaverina (de Papaver somniferum). A qu clase
pertenece?
e) Represente la estructura de la conina (de Conium maculatum). A qu clase de alcaloide
pertenece?

9- a) Cules son las principales funciones que los flavonoides cumplen en los tejidos
vegetales?
b) Qu categoras de luz ultravioleta absorben los flavonoides?Qu efectos causara esta
radiacin sobre los tejidos vegetales?
c) Cul es la principal caracterstica de los compuestos denominados antioxidantes?
Explique (o formule) de qu manera un flavonoide inactiva un radical OH.

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COMPUESTOS HETEROCCLICOS -- EJERCICIOS ADICIONALES

1) El Picloram es un herbicida que posee la siguiente estructura:

NH2
Cl Cl

Cl N COOH

Para dicho compuesto:

a) Indicar qu tipo de esqueleto heterocclico posee.
b) Determinar si su anillo aromtico es rico o pobre en electrones comparado con el
benceno.
c) Identificar los centros cidos y bsicos de la molcula.
d) Calcular el nmero de oxidacin de todos los tomos de nitrgeno.
e) Representar sus reacciones frente a:
i)metanol (en medio cido)
ii)cido actico(en caliente)
f) Representar los dos productos posibles de su reaccin frente a la alanina.

2) El cido ascrbico, tambin llamado Vitamina C, es un compuesto esencial para el

crecimiento y la proteccin del organismo. Es la siguiente lactona insaturada:
OH OH

HO
O
CH O
CH2OH

a) Identificar los centros quirales del cido ascrbico.

b) Cul de los grupos alcohol se deshidratar ms rapidamente?
c) Representar los posibles tautmeros.

3) Representar la formacin de ADP y ATP.

4) Representar el dinucletido AMP-TMP.

5) El cido flico es un compuesto que participa en los mecanismos del sistema nervioso,
presente en vegetales verdes, meln, banana e hgado; se lo conoce como Vitamina Bc o
Vitamina M. Su estructura es la siguiente:
OH
N
H2N N O COOH
N NH
NH COOH
N

a) Indicar si sus anillos aromticos son ricos o pobres en electrones comparados con el
benceno.
b) Identificar todos sus centros bsicos y cidos.

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 c) Durante su hidrlisis cida se obtiene un aminocido cul es?. Representar la
reaccin.
d) Representar la reaccin entre el cido flico y etanol.

6) Dados los siguientes alcaloides:

CH3
CH2 CH2 N OCH3
HO CH3 CN

N N O
H CH3
Bufotenina
(Presente en sapos y hongos venenosos) Ricinina
(Txico presente en la semilla del Castor)

O
CH3 NH CH3O CH2
N CH2

NH2
O N N CH3O
CH3 OCH3
Teofilina Mescalina
(Estimulante presente en el t) (Alucingeno presente en un
cactus del desierto mejicano)

CH3O
CH3
HO NH
CH3
O
Capsaicina
(Principio picante del aj, el pimiento rojo y el pimentn)

a) Indicar cules de ellos no son heterocclicos.

b) Clasificarlos.
c) Representar las siguientes reacciones:

i) Bufotenina + bromuro de metilo.

ii) Mescalina + cloruro de etilo.
iii) Capsaicina + agua (en medio cido).
iv) Capsaicina + bromo.
v) Ricinina + agua (en medio cido).
vi) Teofilina + cido clorhdrico.

d)Cmo puede diferenciar mediante un ensayo de laboratorio entre bufotenina y mescalina?

e)Cmo puede diferenciar mediante un ensayo de laboratorio entre capsaicina y ricinina?

7) Dada la estructura del siguiente fragmento de cadena de polinucletido, construya la cadena

complementaria tal como aparecera en el ADN.

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 O
O
HO P O
CH3 NH
O Unidad de desoxicitimina 5' monofosfato = dTMP
CH2 O N O

H H
H H
O H NH2
enlace
fosfodister HO P O
N N
O
N Unidad de desoxiadenosina 5' monofosfato = dAMP
CH2 O N
H H
H H

O H
NH2
enlace
HO P O
fosfodister N
O
O Unidad de desoxicitidina 5' monofosfato = dCMP
CH2 O N
H H
H H
O H
O
enlace HO P O NH
fosfodister N
O
NH2
CH2 O N N Unidad de desoxiguanosina 5' monofosfato = dGMP
H H
H H
O H
HO P O
O

8) Dados los siguientes compuestos, expresar si son o no alcaloides y en caso afirmativo

clasificarlos segn el criterio qumico. Si no son alcaloides, asignarles la familia de
compuestos respectiva:

CH3O
Cl
a) Constituyente del Curare de calabaza
N CH3
HO
CH3
Es un enrgico paralizante del sistema O
nervioso central. Es utilizado por los
indgenas de la Amazonia para envenenar las
puntas de flechas para la caza. Acta al ser OH
distribuido por el torrente sanguneo. CH3 O
Cl N
CH3
OCH3

CH3 HO
HO N

O
CH3
N CH N
CH3 O
93 3

HO O
b) c) d)

Tetrahidrocannabinol

CH3

CH3
O N
O
e) f)
N O
CH3

N
H

g) Compuesto presente en los ptalos de flores rojas o violetas y en el pericarpio coloreado de

algunos frutos (cerezas, uvas). Es un colorante natural vegetal:
OH

HO O
OH

OGlc
OGlc

h) Quercetina, antioxidante que se OH

encuentra en las cebollas moradas OH
y adems como aglicona de un
O
glucsido (quercitrina), colorante HO

presente en las cortezas del roble y

el nogal. OH
OH O

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