PRCTICA 4

RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO E IDENTIFICACIN ALDEHIDOS Y

CETONAS
1. OBJETIVOS
Identificar el grupo carbonilo mediante ensayo a la gota.
Distinguir entre aldehdos y cetonas, mediante ensayos rpidos.

2. ACTIVIDADES PRELABORATORIO
Antes de realizar esta prctica, el estudiante debe tener en su cuaderno de laboratorio lo referente a:
Mecanismo de formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazona a partir de la reaccin entre acetaldehdo y 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
Consulte tres principios activos que contengan la funcin aldehdo o la funcin cetona. Dibuje la
estructura e indique qu uso farmacutico tiene.
Dibuje la estructura e indique el nombre IUPAC de tres aldehdos y tres cetonas de origen natural. Indique
adems la utilidad que tiene, ya sea en el campo culinario, cosmtico, etc.
Adems debe:
Hacer los diagramas de flujo de los procedimientos y preparar las tablas de recoleccin de datos que
necesitar segn el trabajo experimental.
Leer con atencin el fundamento terico de esta gua.

3. FUNDAMENTO TERICO

Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO; las cetonas son compuestos de frmula general
RRCO. Los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. (En el aldehdo, HCHO, R es H.) Ambos tipos
de compuestos contienen un grupo acilo (RC=O) enlazado a un hidrgeno o a otro tomo de carbono.

Figura 1. Estructura general de aldehdos y cetonas

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y a menudo se denominan colectivamente
compuestos carbonlicos. No es de sorprender, entonces, que aldehdos y cetonas se asemejen en la mayora
de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonilo de los aldehdos contiene, adems, un hidrgeno, mientras
el de cetonas tiene dos grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas:
(a) los aldehdos se oxidan con facilidad; las cetonas slo lo hacen con dificultad; (b) los aldehdos suelen ser
ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleofilicas, reacciones estas ltimas caractersticas de los
compuestos carbonlicos.

Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometra y su polaridad. El carbono est ligado a otros tres
tomos mediante enlaces , los cuales se forman por el solapamiento de orbitales sp2. El orbital p restante del
carbono solapa un orbital p del oxgeno para establecer un enlace , por lo que el carbono y el oxgeno quedan
unidos por un doble enlace. Como consecuencia de ello el oxgeno, el carbono carbonlico y los dos tomos
directamente enlazados a ste se encuentran en el mismo plano, con un ngulo de enlace aproximado de 120.
La geometra plana del grupo carbonilo se hace evidente en los modelos moleculares de formaldehido,
acetaldehdo y acetona de la figura 2. La longitud de enlace C=O en aldehidos y cetonas (122 pm) es
significativamente ms corta que longitud de enlace tpica de un enlace C-O (141 pm) presente en alcoholes
y teres.

1 Laboratorio de Qumica Orgnica

Figura 2. Modelos moleculares de formaldehido, acetaldehdo y acetona que evidencian la planaridad
alrededor del grupo carbonilo.

Los electrones del doble enlace carbonlico une a dos tomos de electronegatividad muy diferente, de modo
que no son compartidos por stos de igual forma. La nube es fuertemente atrada por el tomo ms
electronegativo, el oxgeno, por tanto un doble enlace carbono-oxgeno es polar, con el oxgeno llevando la
carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva (figura 3). Adems, la estructura en resonancia de
la figura 3, resalta la reactividad del carbono con nuclefilos. Por lo anterior, aldehdos y cetonas en sustancias
polares (2.3-2.8 D), por lo que tienen puntos de ebullicin ms elevados que los compuestos no polares de
peso molecular comparable. Por s mismas, no son capaces de unirse intermolecularmente por puentes de
hidrgeno, debido a que slo poseen hidrgeno unido a carbono. Como consecuencia de lo anterior, sus puntos
de ebullicin son inferiores a los de alcoholes y cidos carboxlicos comparables. As, por ejemplo,
comparemos n-butiraldehido (p.e. 76 C) y butanona (p.e. 80 C) con n-pentano (p.e. 36 C) y ter etlico (p.e.
35 C) por un lado, y con alcohol n-butlico (p.e. 118 C) y cido propinico (p.e. 141 C), por el otro.

A B C
Figura 3. A. mapa de potencial electrosttico de la acetona. Las regiones con carga negativa se muestran en rojo
y las que tiene carga positiva se muestran en azul. B. Modelo para representar la cargas parciales del grupo
carbonilo. La resonancia muestra que el carbono es propenso al ataque de nuclefilos.

Si analizamos la solubilidad, los aldehdos y las cetonas inferiores son solubles en agua, probablemente por
los puentes de hidrgeno que pueden establecerse entre las molculas de disolvente y las de soluto. La
solubilidad lmite se alcanza alrededor de unos cinco carbonos. Los aldehdos y cetonas son solubles en los
disolventes orgnicos usuales.

Los aldehdos y cetonas son substancias muy reactivas. Se polimerizan, se condensan, forman derivados de
adicin, se pueden reducir y los aldehdos se oxidan con mucha facilidad por reactivos tales como nitrato de
plata amoniacal (Reactivo de Tollens). Los aldehdos y cetonas se condensan con hidracina y sus derivados
(fenilhidraina, 2,4-dinitrofenlihidrazina, etc.) para formar compuestos llamados hidrazonas (Esquema 1), lo
mismo que con semicarbazida e hidroxilamina, dando compuestos slidos de puntos de fusin definidos, los
cuales son empleados para identificarlos en el anlisis orgnico clsico. En la tabla 1 se describen el tipo de
producto que se forman con estos reactivos.

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 Esquema 1. Reaccin de ciclopentanona con hidracina.

Compuesto Nombre del reactivo Nombre del derivado formado

Hidroxilamina Oxima

Fenilhidrazina Fenilhidrazona

2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona

Semicarbazida Semicarbazona

Tabla 1. Derivados de hidracina utilizados para formar iminas

4. MATERIALES DEL ESTUDIANTE

Cada estudiante debe contar con los siguientes implementos de trabajo y seguridad:
Cuaderno de laboratorio, blusa blanca de laboratorio, gafas de seguridad, guantes de nitrilo,
toallas de papel, jabn lquido.
Por cada grupo dos pipetas Pasteur y hielo.

5. MATERIALES QUE SUMINISTRA EL LABORATORIO

Vaso de precipitados de 500 mL Fenol

2 vasos de precipitados de 50 mL cido sulfrico concentrado
Erlenmeyer de 125 mL cido ntrico concentrado
Equipo de filtracin Agua destilada
Equipo de calentamiento
Esptula
Pinza con su nuez
Papel filtro
Vidrio de reloj
2 pipetas de 5 mL

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Parte A: Preparacin de 2,4-Dinitrofenilhidrazona

En un (1) tubo de ensayo colocar cinco (5) gotas del reactivo previamente preparado de 2,4-
dinitrofenilhidracina, luego adicionar tres (3) gotas de acetona, agitar el tubo de ensayo y dejarlo en reposo
durante cinco (5) minutos. Repetir con formaldehdo. Observe y tome nota de los resultados.

La solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina se prepara disolviendo con calentamiento 2.0 g de 2,4-

dinitrofenilhidracina en 50 mL de cido sulfrico concentrado, se enfra y se adiciona 50 mL de etanol al 95%.

Parte B: Prueba de Tollens

Coloque cinco (5) gotas del reactivo de Tollens en dos (2) tubos de ensayo pequeos, respectivamente. A uno
de los tubos adicione dos (2) gotas de solucin acusa de formaldehdo y al otro dos (2) gotas de acetona. Agite

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los tubos y djelos en reposo durante quince (15) minutos. Observe y tome nota de los cambios que ocurre.
Escriba las ecuaciones.

Parte C: Prueba de Fehling

Mezcla en un (1) tubo de ensayo pequeo volmenes iguales de soluciones A y B de Fehling (cinco (5) gotas
de cada uno de los reactivos). Agregue enseguida una (1) gota de solucin acuosa de formaldehdo: En otro
tubo prepare el reactivo de Fehling de forma similar, pero adicione una (1) gota de acetona. Caliente los dos
(2) tubos en bao de agua durante tres (3) minutos. Repita el ensayo utilizando diez gotas (10) de solucin de
glucosa. Observe y tome nota de los resultados.

Parte D: Prueba de Schiff

Coloque en dos (2) tubos de ensayo cinco (5) gotas del reactivo de Schiff. A uno (1) de ellos adicione una (1)
gota de benzaldehdo, al otro una (1) gota de acetona. Agite y deje reposar durante cinco (5) minutos. Observe
y tome nota de los resultados.

Parte E: Prueba de Yodoformo

A veinte (20) gotas de una solucin al 2% de NaOH en un (1) tubo de ensayo, agregar una (1) gota de
formaldehdo, luego agregar a la mezcla anterior gota a gota solucin de KI/I2, agitando hasta que la solucin
quede ligeramente amarilla. Repita la experiencia utilizando acetona en lugar de formaldehdo: Observar y
tomar nota de los resultados e identificar en cul de las pruebas se forma el precipitado amarillo de yodoformo.

7. RESULTADOS Y DISCUSIN

Prepare las tablas para la recoleccin de datos

Elabore las ecuaciones qumicas para las reacciones de esta sesin de laboratorio.
Elabore mecanismos coherentes que den cuenta de la formacin de los productos.

8. REFERENCIAS

Brown, W.H.; Iverson, B.L.; Anslyn, E.V.; Foote, C.S. Organic Chemistry. 7th ed. Cengage Learning,
Belmont. 2014, pp. 600-668.
Carey, F.A; Giuliano, R.M.; Organic Chemistry. 8th ed. McGraw-Hill, New York. 2011, pp 723-775.

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