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COLGIO LUMIRE
DETERMINAO DA DISTNCIA DE
CARBONO-CARBONO EM MOLCULAS
AROMTICAS POR PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
SIMPLIFICADO
So Paulo
2009
COLGIO LUMIRE
DETERMINAO DA DISTNCIA DE
CARBONO-CARBONO EM MOLCULAS
AROMTICAS POR PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
SIMPLIFICADO
Bruna Camporezi
Orientador
Marcio das Neves Palumbo
Co-orientador
Thalita Melo Teixeira Porto da Silva
Projeto apresentado na II PROQUIM,
So Paulo
2009
Colgio Lumire
lumiere@colegiolumiere.com.br
marcio@colegiolumiere.com.br
Integrantes/Autores
Sofia Marques Santos
sofi_sms@hotmail.com
__________________________________
Rafael Augusto Palomino Campoy Maria
campoy.rafael@gmail.com
__________________________________
Bruna Camporezi
bruna.camporezi@bol.com.br
__________________________________
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Orientador
__________________________________
Co-orientadora
__________________________________
RESUMO
A anlise estrutural da maioria dos compostos pode ser realizada atravs da
difrao de raios-X. Essa utiliza o ngulo de difrao ocasionado pela passagem de um
feixe de raios-x para caracterizar a matria. A tcnica capaz de apresentar resultados
experimentais que podem ser interpretados para se obter inmeras propriedades e
caractersticas das substncias4.
Dentre as aplicaes destaca-se a distncia da ligao entre tomos, em
especial a distncia carbono-carbono que pode variar entre as ligaes simples, duplas
e triplas; e que de fundamental importncia para a caracterizao das molculas
5
ABSTRACT
The structural analysis of most compounds can be accomplished by the
diffraction of X-rays. This method uses the angle of diffraction caused by the passage of
6
SUMRIO
ndice de Figuras 07
ndice de Tabelas 09
1. Introduo 10
1.2. Objetivos 11
2. Fundamentaes Tericas 12
2.4. Polaridade 19
2.5. Solubilidade 22
3. Metodologia 24
4. Resultados e Observaes 27
5. Concluso 33
6. Agradecimentos 38
7. Referncias 39
8
7.2. Sites 39
8. Cronograma 40
9. Custos 41
NDICE DE FIGURAS
NDICE DE TABELAS
Tabela 1 Medida dos dimetros de lcool P.A. e soluo 28
alcolica de naftaleno.
1. INTRODUO
Figura 1 - Esquema dos raios-x em uma difrao (PRANDEL, L. Raios X, Disponvel em <
www.geocities.com/fisicattus/raiox.htm > Acesso em 11 setembro 2009.
1.2. Objetivo
2. FUNDAMENTAO TERICA
Figura 4 Estabilizao das interaes atmicas por atrao ( A viso clssica da ligao
covalente Disponvel em
<http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ20/modulo1/aula0/aula02/01.html > Acesso em 11
setembro 2009.)
Figura 5
Representao
das ligaes
simples, dupla e
tripla dos tomos
de carbono.
deve ser feito de modo que tenha o maior nmero possvel de eltrons isolados, ou
seja, desemparelhados. A figura 6 mostra o correto preenchimento dos eltrons nos
orbitais p onde duas setas em sentidos contrrios indicam dois eltrons com
spins opostos . (CARVALHO et al,1990)
maior que com uma energia de ativao no muito elevada, haja uma mudana do
eltron que est emparelhado no orbital 2s para um espao vazio no subnvel 2p. O
tomo ficar no estado ativado e possibilitar quatro compartilhamentos. Esses
compartilhamentos no seriam, em tese, iguais por estarem envolvidos orbitais 2s e 2p
como mostra a figura 8, mas isso no se verifica.
O envolvimento de quatro orbitais (2s, 2px, 2py, 2pz) numa ligao gerando
orbitais mistos o pilar que iniciou a Teoria de Hibridao. Essa em especial do tipo
sp3 (um orbital s e 3 orbitais p).
Existem molculas cujas estruturas podem ser explicadas com a teoria dos
orbitais hbridos. O CH4, por exemplo, uma molcula tetradrica, pois possui quatro
orbitais hbridos e estes tm tendncia de se repelirem adquirindo uma orientao
tetradrica.
Tomando o metano como exemplo, a figura 9 mostra algumas comparaes
historicamente interessantes que vo at a teoria da repulso dos pares eletrnicos
VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion Theory) que admite a hibridao sp3
para a estrutura do metano.
20
Figura 9 Evoluo das teorias usando o metano como exemplo. (LEMBO, A. Qumica
realidade e contexto, So Paulo, Editora tica, 1999.)
2.4. Polaridade
Aos tomos mais eletronegativos tendem a atrair com mais fora o par
eletrnico compartilhado com tomos menos eletronegativos, isso pode gerar a
formao de plos permanentes na molcula em questo. Como no caso as molculas
do cloreto de hidrognio gasoso, HCl o cloro, mais eletronegativo, assume uma
tendncia negativa e o hidrognio, menos eletronegativo, uma tendncia positiva.
23
utilizado tambm o recurso dos vetores, uma soma vetorial. Esses vetores
indicam a direo da fora, baseando-se na eletronegatividade do tomo. Na figura 14
eles apontam do tomo com carga parcial positiva (+) para o tomo de carga negativa
(-).
2.5. Solubilidade
Quando determinados compostos so misturados, estes podem se dissolver ou
no. Se um composto se dissolve no outro eles so chamados de miscveis e
possvel observar uma fase nica. A gua e o lcool so um exemplo de solubilizao
homognea devido formao de ligaes de hidrognio, como representa a figura 19.
superfcie da gua.
3. METODOLOGIA
Carrega-se a pipeta com lcool etlico P.A. e pinga-se uma gota sobre o
aglomerado formado pelo carvo, este espalha-se demarcando um crculo ocupado
pelo lcool.
Coloca-se o carvo em p com uma esptula no centro do recipiente formando
uma mancha preta como se observa na figura 24. Logo aps a adio do carvo
pinga-se a gota contendo lcool etlico no meio da mancha. No crculo formado tira-se
uma sequncia de fotos perpendiculares a queda da gota e analisa-se qual foto
corresponde ao maior crculo formado.
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4. RESULTADOS E OBSERVAES
circunferncia que durar alguns segundos. Para conseguir extrair medidas exatas,
necessrio o auxlio de uma cmera (de preferncia digitas e que tenha disparo
rpido). A figura 25 apresenta a imagem tirada 90 em relao superfcie da gua
para se obter as medidas corretas.
mdios para dez experincias bem como o desvio padro dessas medidas.
111 gota = 1 ml
1 gotas = V ml
111. V = 1
V = 1/111
V 0,009 ml
33
Equao 1: A = .(D/2)2
Equao 3: n = N.V.C
Equao 4: A nafta / n = AM
72,1 / 5,075.1016 = AM
AM = 14,21.2
I = 2a + d I = 2. 0,5d + d I = 2.d
Equao 5: AM = I . m
Ou seja
AM =
14,21= 6,92d2
d2 = 2,05296099
d =
d 1,43
naftaleno.
5. CONCLUSO
lcool puro foi de 12,4 cm2 em soluo de naftaleno, valor que se mostrou alto, j que
os valores percentuais dos desvios para etanol puro e soluo de naftaleno so
respectivamente 2,9 e 3,1%, valores extremamente aceitveis visto a simplicidade do
procedimento experimental.
A diferena das reas dos crculos aproximadamente a rea ocupada pelas
molculas de naftaleno, dividindo-se a rea pelo nmero de molculas, obteve-se a
rea molecular da substncia, que resultou em um valor de 14,21 2 .
A metodologia proposta mostrou-se eficiente, de fcil execuo e com alta
reprodutibilidade, atingindo o resultado para a distncia carbono-carbono no naftaleno
de 1,430,24 , que bem prximo do encontrado em literatura (SIMONI et al; 2004)
porm com alto desvio o que caracteriza uma medio exata, mas no precisa, como
era esperado.
Quando pequena quantidade de naftaleno dissolvida em etanol, o nmero de
molculas do solvente numa gota apresenta baixa variabilidade. A figura 29 mostra os
tamanhos semelhantes das gotas do etanol puro (A) e da soluo de naftaleno (B).
A altura que posicionada a pipeta tem relao direta com a rea do crculo
formado, o posicionamento adequado para o procedimento foi a uma altura de 10 cm
contando a partir do nvel da gua na bandeja.
6. AGRADECIMENTOS
7. REFERNCIAS
7.2. Sites
45
2-Eletronegatividade (Disponvel em
<http://wapedia.mobi/pt/Eletronegatividade > Acesso em 23 agosto 2009.)
8. CRONOGRAMA
Maio X
Junho X X
Julho X X
Agosto X X X
Setembro X
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9. CUSTOS