Toxicologa. Apndice 1. Prctica 1.

1. Efectos txicos de la escopolamina, cido barbitrico, cido 4-

hidroxibenzoico y paracetamol.

Escopolamina:

Conocida tambin como l-hioscina, es un antimuscarnico terciario de origen

natural. Es uno de los principales alcaloides activos que se encuentran en las
hojas de la belladona.
En dosis teraputicas produce depresin del SNC (somnolencia, euforia, amnesia,
fatiga y sueo profundo caracterizado por una disminucin en el ciclo de REM).
La toxicidad de la escopolamina se manifiesta clnicamente como una excesiva
actividad anticolinrgica, especialmente la estimulacin cardiovascular, y sobre
sistema nervioso central, causa convulsiones, delirio, depresin severa, psicosis,
parlisis transitorias dentro del estado de estupor y an la muerte.

cido barbitrico:

Compuestos orgnicos basados en la estructura de la pirimidina, son depresores

del SNC.
En dosis txicas producen crisis convulsivas, coma, depresin respiratoria y
muerte.

cido 4-hidroxibenzoico:

Compuesto orgnico dervativo fenlico del cido benzico, es usado comunmente

para la preparacin de steres y en muchos otros tipos de frmulas debido a sus
propiedades bactericidas o fungicidas.
Sus dosis txicas provocan efectos irritantes, tos, insuficiencia respiratoria y
posibles efectos cancergenos.

Paracetamol:

Es un analgsico y antipirtico eficaz para el control leve o moderado causado por

afecciones articulares, otalgias, cefaleas, procedimientos quirurjicos menores,
entre otros.
Sus efectos txicos son variados, puede provocar nusea, vmito, dolor
epigstrico, somnolencia, ictericia, anemia hemoltica, dao renal y heptico,
neumonitis, erupciones cutneas, metahemoglobinemia, coma, convulsiones,
diarrea y sudoracin.

2. Relacin del grado de disociacin de una sustancia con el pH del medio en

el que se encuentra disuelto en funcin del valor de su pKa.
El pKa de una sustancia es el pH al cual una droga tiene la mitad de sus
molculas disociadas o ionizadas y la mitad de sus molculas sin disociar. Un
cido dbil aumentar el nmero de sus molculas sin disociar a medida que el pH
del medio tienda a incrementar la acidez, es decir a ser inferior a su pKa y por el
contrario ese cido dbil aumentar la proporcin de molculas disociadas a
mediada que el pH del medio sea superior a su pKa. Lo contrario ocurre con una
base dbil.

3. Valores de pKa de la escopolamina, cido barbitrico, cido 4-

hidroxibenzoico y paracetamol.

Escopolamina = 7.6 (base)

cido barbitrico = 4.0 (cido)

cido 4-hidroxibenzoico = 2.4 (cidos) y 4.9 (base)

Paracetamol = 9.9 (cido)

pka referido a la amina protonada.

4. Forma ionizada y no ionizada de cada uno de ellos.

Escopolamina:

cido barbitrico:
 cido 4-hidroxibenzoico:

Paracetamol:

5. Solubilidad de una sustancia inica en medio acuoso y en un disolvente

orgnico.

Disolvente orgnico: son compuestos orgnicos voltiles que se utilizan

solos o en combinacin con otros agentes, para disolver materias primas,
productos o materiales residuales, como agente de limpieza, para
modificador la viscosidad, como agente tensoactivo, como plastificante,
como conservante o como portador de otras sustancias que, una vez
depositadas, quedan fijadas y el disolvente se evapora. En este grupo se
encuentran los alcoholes, teres, steres, cetonas e hidrocarburos.

Los mejores disolventes para las sustancias inicas suelen ser los lquidos polares
como el agua, y siendo de los peores disolventes para estas sustancias los
lquidos no polares, como los son las sustancias de tipo orgnico en general.

6. Densidad de los disolventes a emplear.

Acetato de etilo (AcOEt) = 0.90 g/mL

Dicloro metano (CH2Cl2) = 1.33 g/mL
Metanol (MeOH) = 0.79 g/mL

7. Fundamento de una extraccin mltiple y selectiva.

La extraccin es un mtodo que se basa en la capacidad de dos disolventes

inmiscibles entre s de disolver una sustancia determinada, es decir, implica el
paso de una sustancia de una fase lquida "A" a una fase lquida "B".

Al agitar un compuesto en estos dos disolventes, ste se distribuye entre los dos y
luego las dos fases son separadas por decantacin; a la relacin del compuesto
dentro de los dos disolventes se le llama coeficiente de distribucin.
Cuando se realiza una extraccin, es normal encontrar el soluto en una
suspensin acuosa, lo que se tiene que hacer en este caso es aadir un
disolvente orgnico adecuado inmiscible en agua (soluble en ella y con un punto
de ebullicin relativamente bajo) para que arrastre las partculas del soluto que se
desea extraer. Finalmente, a esta disolucin se le tiene que agregar un agente
desecante, ser evaporada o destilada para finalmente obtener el producto.

Los tipos de extracciones se dividen en: Simple (cuando decantamos la solucin

acuosa una sola vez), mltiple (cuando este proceso es repetido y, por lo tanto,
ms efectivo) y selectiva (en la cual utilizamos medios bsicos, cidos o neutros
para obtener sales).

Simple: se basa en el grado de solubilidad de un compuesto en un lquido

en particular, por ejemplo, si tenemos una sal disuelta en un disolvente
orgnico y agregamos uno acuoso como agua entonces la sal
desaparecer del disolvente orgnico y se disolver en la fase acuosa.

Mltiple: es s un tipo de extraccin a contracorriente que efecta la divisin

por medio de tubos de extraccin. De esta forma, la fase inferior
permanece estable en cambio la fase superior es mvil. As se transfiere la
fase superior de un tubo al siguiente a travs de un recipiente de
extraccin. Una transferencia consiste en hacer pasar la fase superior de un
tubo al siguiente por medio de un recipiente de extraccin.
Se basa en la diferencia de sus coeficientes de reparticin entre dos fases
lquidas no miscibles y en cierta medida la relacion que guarda con la
extraccin simple es la misma que la que hay en la destilacin fraccionada
simple.

8. Sustancias que pueden precipitar protenas.

cido tricloroactico, cido sulfosaliclico o ferrocianuro de potasio en cido

actico.

9. Especificar las especies qumicas que se encuentran en cada una de las

fases obtenidas en los tratamientos cido y bsico.

10. Objetivo de adicionar una solucin de NaOH 2.5 N en el proceso de

extraccin cida.

11. Objetivo de adicionar una solucin de HCl 1 N en el proceso de

extraccin bsica.
12. Fundamento y esquema de la reaccin de Dragendorff.

13. Fundamento y esquema de la reaccin de Dille-Koppanyi.

Es una prueba presuntiva utilizada en el anlisis de frmacos, para identificar la

presencia de barbitricos.El reactivo de Dille-Koppanyi se compone de una mezcla
de dos soluciones.

La Parte A es 0,1 g de dihidrato de acetato de cobalto (II) disuelto en 100 ml

de metanol mezclado con 0,2 ml de cido actico glacial . La parte B constituida
por isopropilamina al 5% (v / v) en metanol. Dos gotas de A se caen sobre la
sustancia seguido de una gota de B y se observa cualquier cambio en el color.

La prueba genera un complejo entre el covalto y los nitrogenos de los barbitricos

(principalmente fenobarbital, pentobarbital, amobarbital y secobarbital) La prueba
se considera positiva si se presenta una coloracin prpura.

La prueba ser positiva si el color se torna violeta.

14. Fundamento de cromatografa en capa fina como herramienta de

identificacin de sustancias qumicas utilizando luz UV, yodo y
reactivo de Dragendorff como agentes reveladores.

15. Reaccin involucrada en la cuantificacin de cido barbitrico.

16. Ley de Lambert y Beer.

Leyes que rigen la espectrofotometra Cuando un haz luminoso de intensidad P0

pasa a travs de una solucin, parte de ste se absorbe, por lo tanto la intensidad
de la radiacin emergente P es menor al incidente P0.

La relacin entre ambos se denomina transmitancia, T: T= P/P0 . . . . . . . . . (1)

La cantidad de luz absorbida es proporcional al nmero N de iones o molculas

capaces de absorber energa; por lo tanto, T disminuye a medida que la
concentracin aumenta.

La Ley de Lambert y Beer, considera que al dividirse la solucin en pequeas

secciones, en cada una de ellas se absorber una pequea cantidad de radiacin
P, que es proporcional a N.

Tomando en cuenta que N es directamente proporcional a la concentracin y si la

longitud por la que pasa el haz de luz (longitud de la celda) es constante, podemos
llegar a la ecuacin general:

-log P/ P0= abc . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . (2)

donde: c es la concentracin b es la longitud de la celda o paso ptico a es la

constante de proporcionalidad llamada absortividad o coeficiente de extincin.

La absortividad o coeficiente de extincin mide qu tanto una sustancia absorbe la

radiacin a una longitud de onda determinada. Es una caracterstica propia de
cada especie qumica y depende de su estructura. El valor de la absortividad para
un compuesto vara con la longitud de onda. A la relacin -log P/ P0 se le
denomina absorbancia de la solucin (A) y es especfica para una longitud de
onda dada ( ). Por tanto, la ecuacin final que define a la ley de Beer queda de la
siguiente manera: A = a bc . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . (3)

Es importante mencionar que se le coloca el superndice a la absorbancia A y a la

constante de proporcionalidad a porque dependen de la longitud de onda (ec. 3).
Si la concentracin se expresa en molaridad, entonces se denomina a la constante
de proporcionalidad coeficiente de absortividad molar o coeficiente de extincin ( ).
Convencionalmente, el paso de la luz en las celdas de laboratorio es de 1 cm, por
lo que las unidades de son cm-1mol-1 L. Hay que destacar que A es adimensional,
ya que por definicin es un ndice. Podemos construir una grfica para observar
cmo vara la absorbancia de una especie en solucin a una longitud de onda
dada en funcin de su concentracin. A esta grfica se le llama curva de
calibracin o curva estndar y para construirla se mide la absorbancia de varias
soluciones de concentracin conocida, llamadas disoluciones estndar. Es una
lnea recta y de acuerdo con la ecuacin 3 la pendiente es b.
Figura 1.2. Curva estndar. Conociendo y la longitud del paso de la luz b, la
concentracin de la sustancia en cualquier otra muestra puede ser determinada
usando la Ley de Lambert-Beer. La cuantificacin de la especie debe realizarse a
la longitud de mxima absorcin. La ley de Lambert-Beer para cuantificar
compuestos se utiliza de manera rutinaria en el laboratorio de bioqumica. Una de
sus aplicaciones principales es para determinar la concentracin de protenas en
una solucin. Concentracin (mol/L) Absorbancia Pendiente = b

17. Sugiera un esquema de separacin para la siguiente mezcla de

sustancias no voltiles, indicando los reactivos y disolventes
utilizados, los valores de pH y la naturaleza de las sustancias durante
las diferentes etapas del proceso.

Biblografa consultada:

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MATERIALAPOYOANTECEDENTES_22
427.pdf
http://www.cicad.oas.org/reduccion_oferta/grupoExpertos/Chemi_docs/FICHA_TEC
NICA_ESCOPOLAMINA.PDF
http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/e019.htm
http://quimica.univalle.edu.co/docs/extension/laboratorios/documentacion/fichasS
eguridad/LISTADO_A3.pdf
http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/Paracetamol.htm
http://microelectrochemalexbaeza.com/wp-
content/uploads/2015/05/pKaFarmacos-BD_BEUFE.pdf
https://books.google.com.mx/books?id=CWonpomjplgC&pg=PA349&lpg=PA349&dq
=solubilidad+de+una+sustancia+ionica+en+medio+acuoso&source=bl&ots=IZfxF_cRC
x&sig=au5-VIv8-j9h0l28gXW9E5XBL6w&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwjLyMTvltjVAhUCKCYKHUq2A_YQ6AEILTAB