Hidrocarburos no saturados de triple enlace

Obtencin de alquinos
Objetivos
- Comprobacin de las propiedades fsicas y qumicas del etileno o acetileno.
- Reconocimiento del triple enlace.
- Reconocer mediante diversas pruebas la presencia de un alquino.
- Analizar las formaciones desales metlicas de los alquinos.
- Verificar la propiedad de combustin en los alquinos.

Fundamento terico
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de
carbonos adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que
determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen
como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el
acetileno o etino.

PROPIEDADES FISICAS

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus
puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y
el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos
que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta
el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.

PROPIEDADES QUIMICAS

Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

HIDROGENACIN DE ALQUINOS

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio(catalizador Lindlar)
parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el
producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada
pueden ser atacados por nucle filos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin
de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.

CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3(trans) + 2 NaNHH2

HALOGENACIN, HIDROHALOGENACIN E HIDRATACIN DE ALQUINOS

As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin:

HALOGENACIN

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2; cloro, Cl2;
bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.

HCCH + Br2 HCBr=CHBr

HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2

HIDROHALOGENACIN, HIDRATACIN, ETC.

El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con
formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.

HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

HCCH + H2O CHOH=CH2

Acidez del hidrgeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3)
actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman
acetiluros (base conjugada del alquino) que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de
sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados. Esto permite obtener otros alquinos de
cadena ms larga.

HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+

HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromo metano con formacin
de propino.
Materiales
Reactivos
Procedimiento
Prepararemos 3 soluciones diferentes en tubos de ensayo y en otro tubo de ensayo
recolectaremos el acetileno obtenido.

Tubo de ensayo N1:

Preparar el reactivo de Von Mayer:

Adicionar en una solucin de permanganato de potasio al 1%, una pequea cantidad de

bicarbonato de sodio. (Solucin color rosa).

Tubo de ensayo N2:

Una solucin de alcohol yodado (antisptico).

Tubo de ensayo N3:

Una solucin de nitrato de plata e hidrxido de amonio.

Preparacin del acetileno

Para obtenerlo de manera experimental en el laboratorio se adiciona agua en el carburo de

calcio. Segn la reaccin:

2 + 2 + ()2

Una vez obtenido el acetileno realizaremos el experimento en los diferentes tubos de ensayo.
Procedimiento con el tubo de ensayo N1:

En el reactivo de Von Mayer que se encuentra en el tubo de ensayo, inyectaremos el gas

producto de la reaccin del carburo de calcio y agua, observamos que el reactivo empieza a
decolorarse deduciendo que se trata de un alquino. Observando la decoloracin de rosa a
mostaza claro.

Procedimiento con el tubo de ensayo N2:

En la solucin del alcohol yodado tambin se observa una decoloracin, aqu ocurre una
reaccin de adicin, segn la reaccin tenemos:

+ 2 =
Procedimiento con el tubo de ensayo N3:

.El acetiluro de plata es altamente inflamable y explosivo, despus de haberlo separado de la

solucin madre se puso a secar en la llama; una vez seca este exploto.
Procedimiento de inflamabilidad:

Acercaremos en la punta de vidrio por donde est saliendo el acetileno una fuente calorfica, en
este caso ser un cerillo prendido; comprobamos la inflamabilidad de este con una temperatura
aproximada de 3000C, lo suficiente para cortar y soldar los metales. Por tal razn, los sopletes
oxiacetilnicos se utilizan para soldar metales.

22 2 + 52 42 + 22
Cuando se acerc un recipiente de vidrio a la llama se pudo presenciar la descomposicin del
acetileno con el oxgeno en dixido de carbono, ya que este se ennegreci al instante.
Conclusin:
El acetileno o etino es un gas inflamable muy importante en las industrias de metales ya que
debido a su alto punto de energa calorfica que este desprende es elevado es usado para soldar
y cortar metales.

Podemos obtener de diferentes maneras como con el uso del carburo de calcio y el agua o como
tambin del carbn y el hidrgeno reaccionado por una fuente elctrica.

Debido a su constante de ionizacin el acetileno tiende a separarse en hidrgeno y carbono.

El acetiluro de plata es altamente explosivo por tanto se debe de tomar las precauciones
necesarias para evitar algn dao.

Recomendaciones:
Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas precauciones,
primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo evitar en lo posible inhalar estos
gases ya que no recomendable que esto pase. Recordar siempre tener cuidado al momento del
uso con el mechero y al momento de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo
colocar suciente para poder realizarlos dos reconocimientos respectivos que ocurren cada una
de las situaciones.

Bibliografa
http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020082339/1020082339_007.pdf

http://www.fullquimica.com/2012/09/metodos-sinteticos-de-obtencion-del.html

http://telecable.es/personales/albatros1/quimica/alquinos/alquinos.htm

http://aula.tareasplus.com/Carlos-Jaramillo/Quimica-Organica/Obtencion-de-alquinos-por-
deshidrohalogenacion-de-dihaluros

http://www.buenastareas.com/materias/obtencion-de-alquinos/0