You are on page 1of 10

PRACTICA No.

1 15 de septiembre de 2017

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NAYARIT


AREA DE CIENCIAS BASICAS E INGENIERIAS

PRACTICA NO.1
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
NITRACION DE BENCENO (DOS SESIONES)

QFB. Jos Francisco Solorio de la Garza

Integrantes: Castillo Gmez Luis Gerardo; Estrada Huerta Zayra


Janeth; Guardado Gamboa Rafael; Herrera Sillas Pablo Ramn.

Fecha de entrega: 18 de septiembre del 2017

RESUMEN

La reaccin ms comn de los compuestos aromticos es la sustitucin


electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo reacciona con un anillo aromtico y
sustituye a uno de los hidrgenos; la reaccin es caracterstica para todos los
anillos aromticos, no slo benceno y bencenos sustituidos; de hecho, la habilidad
de un compuesto para experimentar la sustitucin electroflica es una buena
prueba de la aromaticidad. Pueden introducirse varios tipos de sustituyentes
diferentes en un anillo aromtico a travs de las reacciones de sustitucin
electroflica, como lo fue el caso de la presente prctica en la cual se sustituy un
hidrogeno por un grupo nitro, stos compuestos son muy usados en la industria y
tienen muchos usos prcticos por lo que es una reaccin realmente importante.

LABORATORIO DE QUIMICA AROMATICA CASTILLO; ESTRADA; GUARDADO; HERRERA


PRACTICA No. 1 15 de septiembre de 2017

INTRODUCCION

Nitracin del benceno

El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente para formar el


nitrobenceno. Esta reaccin lenta es peligrosa, porque una mezcla caliente de cido
ntrico concentrado en presencia de un material oxidable podra explotar. Un
procedimiento ms seguro y conveniente es usar una mezcla de cido ntrico y cido
sulfrico. El cido sulfrico es un catalizador, y permite que la nitracin se efecte
ms rpidamente y a menores temperaturas.

El ion nitrono reacciona con el benceno para producir un carbocatin intermediario.


La prdida de H+ por este intermediario da el producto neutro de sustitucin, el
nitrobenceno.

El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico para formar el ion nitronio (NO2+),
el cual es un electrfilo poderoso (muy reactivo). El mecanismo se parece a otras
reacciones de deshidratacin catalizadas por el cido sulfrico. El cido sulfrico
protona al grupo hidroxilo del cido ntrico, y permite que este grupo salga en forma
de agua formndose un ion nitrono. El ion nitrono reacciona con el benceno y forma
un complejo sigma. La prdida de un protn del complejo sigma permite que se
forme el nitrobenceno.

LABORATORIO DE QUIMICA AROMATICA CASTILLO; ESTRADA; GUARDADO; HERRERA


PRACTICA No. 1 15 de septiembre de 2017

MECANISMO DE REACCION (Nitracion del Benceno)

Los anillos aromticos pueden nitrarse por reaccin con una mezcla de cidos
ntrico y sulfrico concentrados. El electrfilo en esta reaccin es el ion nitronio NO2
+, el cual se genera a partir del HNO3 por protonacin y prdida de agua.

El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatin intermediario.


La prdida de H+ por este intermediario da el producto neutro de sustitucin, el
nitrobenceno.

LABORATORIO DE QUIMICA AROMATICA CASTILLO; ESTRADA; GUARDADO; HERRERA


PRACTICA No. 1 15 de septiembre de 2017

METODOLOGA

Sesin 1

1. Prepare la mezcla nitrante en el matraz de cuello esmerilado de 250 mL, coloque


17.5 mL de HNO3 concentrado y, sumerja en un bao de agua con hielo e inicie la
adicin de 20 mL de H2SO4 concentrado poco a poco y con agitacin.

2. Mantener la temperatura de la mezcla sulfontrica entre 20 30C, coloque el


termmetro en el interior del matraz.

3. Adicione lentamente 15 mL de benceno, en porciones de 2 3 mL, con agitacin


vigorosa, controlando que la temperatura no exceda de 40 55C (enfre
exteriormente con un bao de hielo si es necesario), continu la nitracin hasta que
se haya aadido todo el benceno, prolongue la agitacin hasta que cese la reaccin
exotrmica

4. Colocar al matraz el refrigerante de reflujo y calentar en bao de Mara,


manteniendo la temperatura a 60C durante 30 - 40 minutos,es conveniente que

LABORATORIO DE QUIMICA AROMATICA CASTILLO; ESTRADA; GUARDADO; HERRERA


PRACTICA No. 1 15 de septiembre de 2017

durante el calentamiento saque el matraz del bao y agite vigorosamente para


asegurar el contacto entre las dos capas inmiscibles.

5. Enfriar a 20 30C, colocar la mezcla en el embudo de separacin, desechar la


capa inferior (mezcla sulfontrica residual). La capa superior (nitrobenceno) se lava
con 2 porciones de 15 mL agua destilada, posteriormente con 2 porciones de 10 mL
de NaOH al 10%, hasta un pH de 7 y finalmente con 20 mL de una solucin saturada
de NaCl, en estos lavados el nitrobenceno ocupa la capa inferior.

En la imagen podemos observar: 1) antes de lavado, 2) lavado con agua destilada, 3) lavado con NaOH, 4) lavado con NaCl
y 5) producto final despus de los lavados.

Sesin 2

6. Seque el nitrobenceno hmedo en un matraz erlenmeyer de 50 mL con CaCl2


anhidro y transfiralo a un matraz de destilacin de 125 mL. Destile en un bao de
aceite y colecte la fraccin que destila entre 192 197C

LABORATORIO DE QUIMICA AROMATICA CASTILLO; ESTRADA; GUARDADO; HERRERA


PRACTICA No. 1 15 de septiembre de 2017

Secado del nitrobenceno con CaCl2 . En la ltima imagen se muestra el residuo obtenido mediante el secado.

a) Equipo montado para destilacin de nitrobenceno; b) temperatura requerida para la destilacin.

7. Mida el volumen de nitrobenceno obtenido.

Resultados

Se conoci la reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aprendimos aplicar


los conceptos de la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin de benceno.

Las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la nitracin


del Benceno y se estuvo en una temperatura de 192-197 grados, pero como no
bulla se aument la temperatura a 200 grados.

No se logr hacer la prctica ya que haba muchas perlas de ebullicin y no se pudo


concluir la prctica por qu no hubo una evaporacin.

Discusin

LABORATORIO DE QUIMICA AROMATICA CASTILLO; ESTRADA; GUARDADO; HERRERA


PRACTICA No. 1 15 de septiembre de 2017

Durante la practica realizada existieron diversas observaciones como:

Sesin 1

El desprendimiento de vapores al agregar el benceno.


Incremento de la temperatura de la solucin con benceno aadido.
Solucin sulfonitrica con capa aceitosa.
Cambios de coloracin.
Durante el bao Mara se desprendi un olor a cereza proveniente del
nitrobenceno.
Se present un vapor de coloracin rojiza debido a cantidades de cido
ntrico sin reaccionar por la rpida agregacin del benceno y que al
destapar el matraz se escap al ambiente.
Se realiz una filtracin extra ya que el pH nos daba de 10 por el NaCl que
an se contena en la sustancia.

Sesin 2

La temperatura se vio aumentada al realizar la agitacin del cloruro de


calcio con el nitrobenceno para su secado.
Antes de colocar el nitrobenceno en el bao de aceite se le agrego 10
perlas de ebullicin, las cuales impidieron la evaporacin del nitrobenceno
en las temperaturas descritas haciendo que la ebullicin de este fuera de
205C.
No se pudo medir el volumen del nitrobenceno debido a que no hubo una
condensacin como se requera.

Conclusiones

La prctica realizada nos ense la manera en que se conlleva una SEA por
nitracin de benceno mediante la sulfatacin en un laboratorio. En nuestro caso la
prctica obtuvo diversos fallos por errores cometidos por nosotros mismos como el
agregar en benceno muy rpidamente a la solucin de HNO3 + H2SO4 el cual por
consecuencia hubo cido ntrico sin reaccionar, probablemente tambin fue una
de las variables que afecto a la evaporacin de la solucin para obtener
nitrobenceno puro. Se aprendi a realizar lavados con diversas soluciones para
eliminar impurezas en el nitrobenceno al igual secarlo para retirar las durezas e
hidratantes dentro de este.

Bibliografa

LABORATORIO DE QUIMICA AROMATICA CASTILLO; ESTRADA; GUARDADO; HERRERA


PRACTICA No. 1 15 de septiembre de 2017

Mc Murry, J. Qumica Orgnica, 7a ed.; Cengage Learning: Mxico, 2008.

L.G. Wade, J. ( 2011). QUMICA ORGNICA. Mxico: Pearson prentice hall.

LABORATORIO DE QUIMICA AROMATICA CASTILLO; ESTRADA; GUARDADO; HERRERA


PRACTICA No. 1 15 de septiembre de 2017

CUESTIONARIO. PRCTICA No. 1

1. Cul es el objetivo de la prctica?


Que el alumno lleve a cabo una SEA mediante la nitracin de benceno en el
laboratorio aplicando los conocimientos adquiridos por medio de conceptos dentro
de clases. As tambin demostrar sus habilidades en el manejo de equipo de
laboratorio con sus debidas medidas de seguridad.

2. A que tipo de reaccin pertenece la nitracin?


A una reaccin de sustitucin.

3. Escriba el mecanismo de nitracin.

4. Es posible utilizar esta tcnica de nitracin para cualquier derivado del benceno?
Explique.
No, solo es aplicable para derivados de nitritos, sulfatos y cloruros.

5. Cul es la funcin del H2SO4 para efectuar la reaccin?


Como catalizador para as poder obtener O=N=O por medio de una sulfatacin.

6. Por qu es necesario agregar un desecante al producto antes de destilarlo?


Para absorber impurezas restantes y eliminar la hidratacin del nitrobenceno para
obtener la mayor pureza de nitrobenceno a la hora de la destilacin.

7. Explique por qu es indispensable controlar la temperatura de destilacin del


nitrobenceno.

LABORATORIO DE QUIMICA AROMATICA CASTILLO; ESTRADA; GUARDADO; HERRERA


PRACTICA No. 1 15 de septiembre de 2017

Es indispensable debido a que la temperatura de ebullicin es alta y si esta es


superada puede haber aumento en la presin haciendo que esta reaccin se vuelva
algo violenta.

8. Qu caractersticas fsicas presenta el producto terminado?


No fue posible obtener un producto terminado ya que este no logro hacer ebullicin
por lo que no se logr obtener un producto destilado.

9. Anote las constantes fsicas de reactivos y productos.

10. Mencione otras reacciones de sustitucin electroflica que presenta el benceno.

11. Calcule el rendimiento de la reaccin considerando su estequiometria, as como


el rendimiento obtenido, explique la diferencia.

LABORATORIO DE QUIMICA AROMATICA CASTILLO; ESTRADA; GUARDADO; HERRERA