INTRODUCION

El anlisis orgnico cualitativo dentro de la Qumica Orgnica es una valiosa

herramienta en la identificacin de compuestos desconocidos para lograr
clasificarlos en el cuadro de las familias de qumica orgnica.

El anlisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que

permiten conocer los cuales son los elementos y en qu proporcin se
encuentran en un compuesto qumico, se puede desarrollar en dos etapas:

Anlisis elemental cualitativo: si se propone determinar cules son los

elementos que constituye la sustancia orgnica o a estudiar

Anlisis elemental cuantitativo: si se propone determinar la proporcin en que

se hallan combinados dichos elementos en la sustancia.

En este informe slo se discutir sobre el anlisis cualitativo.

Con el presente informe se pretende indicar los pasos seguidos y el anlisis

efectuado en el desarrollo del laboratorio, en la identificacin de los posibles
elementos de un compuesto orgnico problema que pueden ser identificados
por medio de la fusin con sodio mediante el anlisis cualitativo a travs de
la observacin de precipitados y cambios de color en las soluciones
resultantes de la fusin.
 MAR CO TEORI CO

Anlisis Cualitativo Elemental Orgnico.

El Anlisis Elemental Cualitativo es aquel que se propone conocer la calidad y

la naturaleza de los compuestos. Una vez puro el compuesto, se caracteriza
identificando sus elementos.

La investigacin cualitativa de la presencia de stos es de gran importancia

para la identificacin de una muestra desconocida y es bsica para los
posteriores ensayos de caracterizacin; en algunos casos proporciona una
primera idea sobre la clasificacin por solubilidad y adems, los posibles
grupos funcionales que existen en el compuesto.

Para llegar a la identificacin cualitativa de un compuesto desconocido se

realiza las siguientes determinaciones:

1. Anlisis elemental cualitativo.

En el filtrado de la fusin con sodio se determina la presencia de
nitrgeno, azufre y halgenos (cloro, bromo, yodo).
2. Determinacin de la solubilidad del compuesto.
El anlisis elemental podemos definirlo como el conjunto de
operaciones que permiten conocer los cuales son los elementos
y en qu proporcin se encuentran en un compuesto qumico, se puede
desarrollar en dos etapas:
Anlisis elemental cualitativo: si se propone determinar cules
son los elementos que constituye la sustancia orgnica o a
estudiar.
Anlisis elemental cuantitativo: si se propone determinar la
proporcin en que se hallan combinados dichos elementos en la
sustancia.

Color y olor de la muestra

Ya que la mayora de los compuestos orgnicos no tienen color, esta

caracterstica puede ser un dato importante para la identificacin de la
muestra. Sin embargo, se debe interpretar con precaucin, pues la presencia
de pequeas cantidades de impurezas puede colorear una muestra. Por
ejemplo, la anilina recin destilada es incolora, pero despus de un tiempo una
pequea fraccin se oxida y colorea a la muestra entera de un color caf-
rojizo que, con mayor envejecimiento, puede llegar hasta negro.

Pruebas de ignicin

La prueba de ignicin se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta

de una esptula y calentndolos en un mechero. No coloque la muestra
directamente en la flama, caliente la esptula como a un centmetro y acerque
lentamente a la flama.

Mientras se quema la muestra, debe hacer las siguientes observaciones:

1. Cualquier fusin o evidencia de sublimacin, lo que da una idea

aproximada del punto de fusin por la temperatura necesaria
para causarla.
2. El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.
3. La naturaleza de la combustin (instantnea, lenta o explosiva).
Una combustin rpida, casi instantnea indica un alto
contenido de hidrgeno. Una combustin explosiva indica la
presencia de nitrgeno o grupos que contienen NxOy.

Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos

son C, H, O, N, S, y X.

La identificacin de carbono e hidrgeno se logra haciendo reaccionar la

muestra problema con xido (CuO) a alta temperatura.

La identificacin de nitrgeno, azufre y los halgenos, se basa en la

conversin de ellos en sales solubles en agua.

La fusin alcalina con sodio metlico con la muestra permite hacer stas
determinaciones.

Sustancias y reactivos
IDENTIFICACIN DE CARBONO E HIDRGENO POR OXIDACIN.

En un tubo de ensayo limpio y seco, provisto de un tapn con tubo de

desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g
de xido cprico.

En otro tubo de ensayo coloque 3 mL aproximadamente de solucin acuosa de

hidrxido de bario (tambin puede usarse hidrxido de calcio).

Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se

desprenda, hacindolo burbujear dentro de la solucin de hidrxido de bario.

Si hay presencia de carbono, se desprender dixido de carbono, el cual al

burbujear en el hidrxido de bario, formar un precipitado blanco de
carbonato de bario. Si hay presencia de hidrgeno, se formarn pequeas
gotas de agua que se condensarn en la parte superior de las paredes del tubo
de ensayo.

IDENTIFICACIN DE NITRGENO, AZUFRE Y HALGENOS.

MTODO DE LA FUSIN ALCALINA (PRUEBA DE LASSAIGNE).

En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metlico en

trozos pequeos.

Precaucin!: Extreme los cuidados para trabajar con el sodio. Use las gafas
de proteccin, use las pinzas para tubo, evite el contacto del sodio con la piel
ya que puede ocasionarle quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua,
pues reacciona violentamente. Use el cabello recogido. Con las pinzas lleve el
tubo a la flama del mechero Fisher y calintelo moderadamente hasta que
funda el sodio (se forma un glbulo metlico). En ese momento y fuera de la
flama, agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera
uniforme para que todo el contenido se carbonice y mantngalo en la flama
hasta que alcance el rojo vivo, contine as durante unos 5 minutos.

Retrelo entonces de la flama y djelo enfriar. Agregue luego, gota a gota y

agitando, 1 mL de etanol, con el fin de disolver el sodio que no reaccion.
Precaucin: esta disolucin origina desprendimiento de burbujas de
hidrgeno. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario
agregue ms etanol, hasta 3 mL.

Al terminar el burbujeo agregue 10 mL, aproximadamente, de agua destilada

y vuelva a calentar (ahora con el mechero Bunsen) a fin de disolver
completamente las sales de sodio formadas.

Filtre, por filtracin rpida, el contenido del tubo (primero humedezca el

papel filtro con agua destilada); el filtrado deber ser transparente y
traslcido y de pH alcalino.

IDENTIFICACIN DE NITRGENO:
En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 mL del
filtrado.

Caliente, con cuidado y agitacin continua, hasta ebullicin, durante 1 2

minutos, inmediatamente agregue con precaucin gotas de cido sulfrico
diluido (1:1) con el fin de disolver el hidrxido ferroso y el hidrxido frrico
que se hubiera formado por la oxidacin con el aire durante la ebullicin. El
pH deber ser cido.

Deje reposar el tubo de 5 a 10 minutos. La aparicin de un precipitado o

coloracin azul de Prusia indica la presencia de nitrgeno.
 IDENTIFICACIN DE AZUFRE

Pueden hacerse las dos pruebas siguientes:

1. En un tubo de ensayo coloque 1 mL del filtrado, acidule con gotas de

cido actico diluido (1:1) agregue gotas de solucin de acetato de
plomo y caliente. La aparicin de un precipitado oscuro indica la
presencia de azufre en forma de sulfuro de plomo.

Reaccin:

2. En un tubo de ensayo coloque 1 mL del filtrado y agregue gotas de

solucin de nitroprusiato de sodio. La aparicin de una coloracin
prpura indica la presencia de azufre en forma de complejo
colorido.
REACCION:

IDENTIFICACIN DE HALGENOS.

En un tubo de ensayo coloque 1 mL del filtrado, acidule con cido ntrico

diluido (1:1) y caliente hasta ebullicin para eliminar a los sulfuros en forma
de cido sulfhdrico y a los cianuros como cido cianhdrico.
Verifique la eliminacin de sulfuros, colocando en la boca del tubo un papel
filtro humedecido con gotas de solucin de acetato de plomo. La eliminacin
ha sido completa cuando el papel filtro no se oscurece por la formacin de
PbS.
Aada entonces gotas de solucin de nitrato de plata hasta la aparicin de
un precipitado de halogenuro(s) de plata.

REACCION:

1. Si la muestra contiene solamente uno de los halgenos, se podrn

observar los siguientes colores en los precipitados:
Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco caseoso que
por accin de la luz o el calor toma un color violeta oscuro. Este
precipitado es soluble en hidrxido de amonio y vuelve a
precipitar si se agrega cido ntrico.

REACCION:

Bromuro.- El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema.

Es parcialmente soluble en hidrxido de amonio.

REACCION:
ENSAYO DE BEILSTEIN

Es un mtodo rpido para investigar halgenos se emplea un alambre de

cobre y calor que con la muestra halogenada produce un halogenuro voltil
que a la llama da un color verde azulada.

Ensayo de belstein

El fsforo existe en la naturaleza en estado de fosfato de hierro, magnesio,

plomo y principalmente de calcio, hay existencia de fsforo en la orina, en el
sistema nervioso, presenta varios estados alotrpicos como el ordinario o
blanco y el rojo.

Es oxidable al aire seco fosforescente, soluble en sulfuro de carbono.

IDENTIFICACION DEL FOSFORO: la muestra se le agrega solucin de

molibdato de amonio y cido ntrico diluido. Se calienta la solucin a 50C
por 2 minutos y despus se deja en reposo. Si en un periodo de 30 minutos
aparecer un precipitado amarillento, indicara la presencia del fsforo.
 OBJETIVOS

Lograr determinar la existencia de componentes orgnicos en la

muestra por medios de clculos cualitativos

Identificar la presencia de hidrogeno y carbono a travs de la

fusin con cido cprico.

Verificar experimentalmente la teora ya estudiada relativa a la

identificacin de los principales grupos funcionales en compuestos
orgnicos, con base en pruebas de ignicin, de solubilidad y de
algunas reacciones caractersticas.

Reconocer la presencia de halgenos, azufre, nitrgeno y fsforo,

cianuros, fosfatos en los compuestos a trabajar.
 MATERIALES (BIOLGICOS Y DE LABORATORIO)

01 Crisol pequeo 01 Papel filtro

Pinza de madera 01 Varilla de vidrio

01 Mechero Bunsen Papel de tornasol rojo y azul

01 Varilla de vidrio 01 Gafas

Tubos de ensayo pyrex 150x12mm 08Goteros

Alambre de cobre y corcho

 METODOLOGA

Reconocimiento de carbono e hidrogeno

Colocar en un tubo de ensayo una muestra orgnica (C, H) con CuO (oxido

cprico) tapar con tubo de desprendimiento.

Que el tubo de desprendimiento llegue a un vaso precipitado que

contenga Ba(OH)2 (hidrxido de bario).

Luego calentar la muestra y observar la formacin de un gas (CO2) y la

formacin de gotas de agua (H2O).

Fusin con sodio:

cortar el sodio (solo corteza).

En un tubo pyrex colocar la muestra orgnica mas el sodio.
Luego se calienta el tubo al rojo durante por lo menos 1minuto y finalmente
se deja enfriar a la temperatura ambiente.
Una vez enfriado, usar un embudo con un papel filtro para filtrar la
muestra con agua destilada y usar en los siguientes reconocimientos.
Obteniendo la solucin alcalina.

Reconocimiento de azufre:

A) Utilizando acetato de plomo:

En un tubo de ensayo agregar la solucin alcalina.

Luego acidular con CH3COOH (cido actico).
Finalmente colocar 5 gotas de Pb(C2H3O2)2 (acetato de plomo).
Observar si es positiva la muestra (color negro).

B) Utilizando nitroprusiato de sodio:

En un tubo de ensayo agregar la solucin alcalina.

Luego agregar 3 gotas de una solucin al 10% de Na2[Fe(CN)5NO]
(nitroprusiato de sodio).
Observar si es positiva la muestra (color violeta)
Reconocimiento de nitrgeno:

En un tubo de ensayo agregar la soucion alcalina, ms 5 gotas de solucin

FeSO4 (sulfato ferroso) al 5% y 5 gotas de KF (fluoruro potsico).
Luego calentar durante 5 segundos y dejar enfriar (suspensin de
hidrxidos de hierro).
Por ultimo agregar 2 gotas de FeCl3 (cloruro frrico) al 5% y H2SO4
(cido sulfrico) al 25%.
Observar si es positiva la muestra (color azul de Prusia).

Reconocimiento de los halgenos:

A) Utilizando nitrato de plata:

En un tubo de ensayo agregar la solucin alcalina y acidular con HNO3

(cido ntrico) < Si anteriormente se ha encontrado en la muestra
azufre, nitrgeno o ambos elementos, la solucin cida se hierve
durante tres o cuatro minutos para eliminar el sulfuro de hidrgeno y
el cianuro de hidrgeno>.
Aadir 5 gotas de AgNO3 (nitrato de plata).
Observar el precipitado formado (color blanco o amarillo).

B) Utilizando el ensayo Beilstein

Con el extremo de un alambre de cobre se forma un pequeo aro

Este se calienta con la llama de un mechero hasta que deje de emitir
color y se deja enfriar.
Luego con ese mismo aro se coge una pequea muestra (orgnica)
llevndola a la llama (parte oxidante).
Observar si la llama emite una iluminacin de color verde azul para
comprobar si la muestra posiblemente contenga sustancias halgenas.
 RESULTADOS

Experiencia 1: RECONOCIMIENTO DE CARBONO E HIDROGENO

+ 2 +2 +

Presencia de carbono

2 + ()2 3 +2

Presencia de hidrogeno

El Co2 es recibido en la solucin de () , con los cuales reaccionan dando

precipitados de , que precipita en la solucin .El agua que se forma se
condensa en las paredes del tubo de ensayo.

El mtodo de xido cprico consiste en la reduccin del xido cprico y cobre

metlico y la transformacin del carbono en anhdrido carbnico y el hidrogeno
en agua
 Experiencia 2: FUSION DE SODIO

+ , , ,

Experiencia 3: RECONOCIMIENTO DE AZUFRE

+ ( ) +

ACETATO DE PLOMO

SULFURO DE
FILTRADO ALCALINO PLOMO

El azufre se transforma en ion sulfuro , que forma el precipitado negro de

SULFURO DE PLOMO cuando se trata con ACETATO de Plomo. La
precipitacin indica la presencia de azufre.

Con NITROPRUSIATO DE SODIO

+ () {() }

Solucin filtrada de sodio Nitroprusiato de sodio Sulfocianuro de sodio

El ion sulfuro se puede reconocer con nitroprusiato, se puede formar

SULFOCIANURO DE SODIO segn la reaccin.

Se observara la formacin de una coloracin violeta.

Experiencia 4: RECONOCIMIENTO DE NITROGENO

+ [() ] +
4 [()6 ] + 22 (4 )3 4 [()6 ]3 + 2 4

Ferrocianuro de sodio

Ferrocianuro frrico

Experiencia 5: RECONOCIMIENTO DE HALOGENOS

A .ENSAYO DE BEILSTEIN

Si existen halgenos se transforman en los HALUROS DE COBRE, que la

volatilizarse provocan con la llama una coloracin verde azulada.

Nota: El ensayo es muy sensible, y cualquier impureza que contenga

halgenos puede originar un ensayo positivo .

B.Con NITRATO DE PLATA: La identificacin de halgenos en los compuestos

organicos se puede realizar transformando el derivado halgeno en
HALOGENURO SODICO.

El ion haluro se reconoce por la formacin del HALOGENURO DE PLATA, en

el caso del cloro nos dar un precipitado blanco AgCl

+ +
 DISCUSIN DE RESULTADOS

Al realizar el ensayo de Beilstein se observ una coloracin verde en

la llama, lo cual indica que es una prueba positiva para presencia de
halgenos.

Para la identificacin del azufre se observ un precipitado de color

claro al fondo el tubo de ensayo, lo que indica que es una prueba
negativa para la presencia de azufre.

Durante la deteccin de presencia del nitrgeno se observ que al

momento de adicionarle los reactivos a la muestra dad no present
ningn cambio de color.

Para la identificacin de halgenos, se observ un precipitado color

blanco, lo cual nos indica que es una prueba positiva para la
muestra.

El carbono se reconoce directamente quemando la sustancia. Si la

sustancia no es voltil deja un residuo negruzco constituido por
carbono.
 CONCLUSIONES

Se pudo establecer un anlisis cualitativo de sustancias de tipo

orgnico, permitiendo distinguir stos, de los compuestos
inorgnicos, reconocindose de esta manera los principales elementos
que conforman los compuestos orgnicos mediante anlisis especficos
de la sustancia problema.

En la prctica, se encontraron propiedades tanto fsicas y qumicas

propias de sustancias de orgnicas, que proporcionaron informacin
de la composicin qumica de la muestra, tales como ser olorosos al
quemarse.

Los halgenos se transforman durante la fusin en los

correspondientes haluros, que por adicin de solucin de nitrato de
plata forman un precipitado de haluro de plata.
 CUESTIONARIO

1) Se puede aplicar el ensayo de Beilstein a compuestos voltiles? Qu

mtodo sugiere para determinar halgenos en compuestos voltiles?

Si se puede aplicar el ensayo de Beilstein a compuestos voltiles (se

evaporan con facilidad) con la condicin de que haya incidencia de calor y
haya formacin de halogenuros de cobre, formados a partir de una
reaccin endotrmica del lquido de la muestra y el xido cprico,
producto de la presencia de halogenuros de cobre, se genera una llama
verde. Si es extremadamente voltil, antes de reaccionar con el xido
cprico, el lquido se evaporara, y no habra reaccin, por lo tanto, el
lquido de la muestra no debe ser tan voltil.

Para la determinacin de halgenos, a la solucin sdica se le adicion

cido ntrico al 5% suficiente para dejar la solucin con un pH cido.
En esta parte del procedimiento se llev a cabo la siguiente reaccin:

HNO3 (ac) + OH-(ac) + NaCl (ac) H2O (l) + NaNO3 (ac) + HNO3 (ac)

En este paso fue necesario reducir el volumen de la solucin hasta la mitad

para eliminar los compuestos HCN y el H2S en forma gaseosa ya que estos
dos compuestos podran interferir en la determinacin del halgeno.
Despus se agreg un volumen de nitrato de plata al 5%, la reaccin que
se llev a cabo fue la siguiente:

AgNO3 (ac) + NaCl (ac) NaNO3(ac) + AgCl (s) Blanco

En la prctica se observ la formacin de un precipitado de color blanco,

lo cual es caracterstico de la presencia de un halgeno como el cloro en
la muestra. Segn lo encontrado en la literatura con bromo el precipitado
es amarillento y con yodo es amarillo.
2) Por qu se deben eliminar el cianuro y el sulfuro de hidrogeno antes de
realizar el ensayo de reconocimiento de los iones haluro?

Siempre se deben tratar las muestras con HNO3 y evaporar

aproximadamente hasta la mitad del volumen inicial, con el fin de eliminar
los aniones CN- y S2-, en forma de HCN y H2S, respectivamente, debido
a que en la prueba en la cual se determinan los iones haluros, se involucra
el uso de cationes plata Ag+, los cuales reaccionan tambin con estos dos
aniones formando AgCN (blanco) como precipitado y Ag2S (negro), e
impiden una correcta determinacin en la presencia de iones haluros. La
formacin de cualquiera de estos compuestos puede enmascarar y
asemejarse a un resultado positivo de la prueba, por lo que se dice que
causan interferencias en la determinacin.

3) Un alumno tena una muestra problema que solamente tena carbono,

hidrgeno y nitrgeno, pero al realizar su anlisis result positivo el
ensayo de halgenos. Qu error haba cometido para obtener este
resultado?

Posiblemente cometi el error cuando estuvo realizando su anlisis de su

muestra en un tubo de de ensayo tuviera una pequea parte de cido
ntrico porque este acido diluye o elimina el nitrgeno y el carbono y una
vez de que haya terminado su anlisis al momento de coger una cable de
cobre humedecerlo en la muestra y calentarlo en el mechero la llamo se
comenz a teirse de verde.

4) Una sustancia desconocida deja un residuo en el ensayo de ignicin.

Indquese la solubilidad en ter y benceno en este compuesto

Si queda un residuo es porque en la muestra existe un metal, que ser un

metal alcalino o un metal pesado, en el caso si el compuesto tiene solo un
grupo polar en su estructura se disolver si el grupo es altamente polar
como en los cidos sulforonicos
5) Qu elementos se pueden encontrar en el anlisis de un producto
natural?

Para nutrientes: La determinacin analtica de metales y elementos tales

como Na, K, Mg, Ca, Fe, Cu, Zn y Mn se analizan por espectrofotometra
de absorcin atmica de llama.

6) Cmo se puede probar la existencia de oxgeno en un compuesto

orgnico?

A travs de la identificacin de carbono e hidrogeno, mediante la

reaccin de una muestra orgnica con oxido cprico, del cual se obtiene
como producto CO2 y H2O. Del cual se infiere el reconocimiento de
oxgeno, que acompaa al carbono e hidrogeno.

Para poder observar el agua (H2O), que es producto de la reaccin

qumica, se monta un sistema que impide que el vapor de agua escape a la
atmosfera; este queda condensado en la pared del tubo en forma de
gotas.

7) Formlese la reaccin ajustada para la oxidacin de la D-glucosa,

C6H12O6 con xido cprico.

C6H12O6 + 12CuO 6CO2 + 6H2O + 12Cu

8) En Qumica inorgnica el reconocimiento de los elementos (generalmente
en forma de iones) que se encuentran en una sustancia desconocida es
casi siempre para la caracterizacin completa de la misma. Esto no
ocurre con los compuestos orgnicos. Por ejemplo En qu grado se ha
caracterizado un compuesto que contenga solamente carbono e
hidrgeno? Y si por anlisis cuantitativo se ha encontrado que contiene
85,7% de carbono y 14,3% de hidrgeno en peso? Qu valor tiene, por
tanto, el valor elemental cualitativo y cuantitativo en la caracterizacin
de un compuesto orgnico?

Sea CxHy Cx 85.7% Hy 14.3%

n=m/PM
C n= 85,7g/12=7.14/7.14=1

n=m/PM
H n=14.3 g/1= 14.3/7.14=2

Por lo tanto C:1 y H:2 CH2 (Metileno)

CH2
Valor elemental cualitativo: Identifica elementos que componen el
compuesto qumico.
Valor elemental cuantitativo: Identifica al compuesto en s, pues el
cuantitativo indica las proporciones y la masa del compuesto buscado.
 RECOMENDACIONES

Utilizar una cantidad apreciable de muestra para reconocer la

existencia de C, H, O, N, S, cianuro, etc.

Colocar bien los tubos de ensayo sobre el mechero para apreciar

una buena combustin y no cometer errores en las pruebas debido
a la presencia de otros elementos en las muestras que alteren los
resultados.

Filtrar la muestra hasta obtener la translucida, evidencia la

pureza de la muestra.
 BIBLIOGRAFIA

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