ESCUELA NACIONAL PREPARATORIA

QUMICA IV
REA DE LAS CIENCIAS BIOLGICAS Y DE LA SALUD

PRCTICA No. 17 (U1)

REACCIONES DE OXIDACIN DE ALCOHOLES Y ALDEHDOS

OBJETIVOS
Realizar algunas reacciones de oxidacin de alcoholes y aldehdos.
Reconocer las reacciones de oxidacin de alcoholes y aldehdos.

TEMAS REQUERIDOS
Conceptos de: oxidacin, reduccin y nmeros de oxidacin.
Reacciones de oxidacin de alcoholes y aldehdos.
Grupo oxhidrilo (-OH) en alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Grupo carbonilo en aldehdos y cetonas.
Grupo carboxilo en cidos carboxlicos.

MATERIAL
4 tubos de ensayo de 4 cm de largo
9 pipetas Beral
1 vaso de precipitados de 125 mL o bao Mara
1 gradilla
1 marcador

SUSTANCIAS
acetona o propanona CH3COCH3
alcohol etlico o etanol CH3CH20H
hexano CH3(CH2)4CH3
disolucin de formaldehdo CH20 (comercial al 37%)
disolucin de dicromato de potasio K2Cr207(al 10%)
disolucin de permanganato de potasio KMn04 (al 2%)
cido sulfrico concentrado H2S04
disolucin de hidrxido de sodio NaOH (al 10%)
reactivo de Tollens
reactivo de Fehling

MANEJO DE SUSTANCIAS
El cido sulfrico es un poderoso oxidante y deshidratante de los compuestos
orgnicos, a menudo causa carbonizacin. Se debe tener gran cuidado al mezclarlo
con agua, la reaccin desprende calor. Siempre aadir el cido al agua nunca al
revs. Para su manejo es necesario usar anteojos de seguridad y guantes.

PROCEDIMIENTO
1. Numera los tubos de ensayo del uno al cuatro.
2. Coloca en el tubo de ensayo marcado con el No. 1, diez gotas de etanol.

3. A continuacin agrega cinco gotas de disolucin de permanganato de potasio ms

una gota de la disolucin de hidrxido de sodio, agtalo con cuidado y anota en el
cuadro tus observaciones.

4. En el tubo marcado con el nmero 2, agrega diez gotas de hexano y diez gotas de
etanol. Observa el color del lquido contenido en el tubo.

5. A continuacin agrega al tubo cinco gotas de la disolucin de dicromato de potasio

(precaucin: usa anteojos de seguridad cuando manejes el cido sulfrico) y dos
gotas de cido sulfrico concentrado con la pipeta apoyada en la pared del tubo,
agita suavemente el tubo. Observa el color del lquido en el tubo y antalo en el
cuadro.

6. Toma el tubo de ensayo No.3, coloca diez gotas de formaldehdo. A continuacin

agrega cinco gotas de disolucin A de Fehling y cinco gotas de disolucin B del
mismo reactivo; agtalo y colcalo en el bao Mara y calintalo, a los cinco minutos
observa el contenido del tubo y antalo en el cuadro.

7. Toma el tubo de ensayo marcado con el nmero 4, coloca diez gotas de

formaldehdo. A continuacin agrega cinco gotas del reactivo de Tollens, agita el
tubo y colcalo en el bao Mara y calintalo durante cinco minutos. Anota tus
observaciones en el cuadro.

Completa el siguiente cuadro.

Tubos Reactivos Observaciones

1 etanol + permanganato de potasio

2 etanol+mezcla crmica (
disolucin de dicromato y cido
sulfrico)

3 formaldehdo + reactivo de
Fehling

4 formaldehdo + reactivo de Tollens

DISPOSICIN FINAL DE LOS RESIDUOS

Las cantidades usadas de los reactivos son muy pequeas, por lo cual se pueden
desechar en el drenaje y dejar correr el agua unos minutos.

CUESTIONARIO
1. En el experimento del tubo 1.

Hubo reaccin qumica? s o no

Cmo te diste cuenta?

En la siguiente reaccin qumica indica:

CH3-CH2-OH + MnO4 CH3-COOH + MnO2

Escribe el nombre del compuesto del producto principal

El nmero de oxidacin del carbono del alcohol

El nmero de oxidacin del carbono del producto

El carbono del alcohol perdi o gan electrones? cuntos?

El manganeso perdi o gan electrones? cuntos?

Qu elemento se oxid?

Qu elemento se redujo?

2. En el experimento del tubo 2

Hubo reaccin qumica? s o no

Cmo te diste cuenta?

En cul de las sustancias de los reactivos pudiste observar el cambio?

En la siguiente reaccin qumica indica:

CH3-CH2-OH + CrO42- CH3-CH-O + Cr2(SO4)3

El nombre del compuesto del producto principal

El nmero de oxidacin del carbono del reactivo

El nmero de oxidacin del carbono del producto

El carbono del reactivo perdi o gan electrones? cuntos?

El cromo perdi o gan electrones? cuntos?

Qu elemento se oxid?
Qu elemento se redujo?

3. En el experimento del tubo 3

Hubo reaccin qumica? s o no

De qu color es la disolucin del formaldehido ?

De qu color es el cobre del reactivo de Fehling?

De qu color es el cobre producto de la reaccin?

Completa la siguiente reaccin:

CH2-O + Cu2+

Anota el nombre del compuesto del carbono producto principal de la reaccin

Anota el nmero de oxidacin del carbono del reactivo

Anota el nmero de oxidacin del carbono del producto

El carbono del reactivo perdi o gan electrones? cuntos?

El cobre del reactivo perdi o gan electrones? cuntos?

Qu elemento se oxid?

Qu elemento se redujo?

4. En el experimento del tubo 4

Hubo reaccin qumica? s o no

De qu color es la disolucin de plata del reactivo de Tollens?

De qu color es la plata del producto de la reaccin?

Completa la siguiente reaccin

CH2-O + Ag1+

Anota el nombre del compuesto del carbono producto principal de la reaccin

qumica

Anota el nombre del compuesto del carbono producto principal de la reaccin

qumica

Anota el nmero de oxidacin del carbono del producto

El carbono del reactivo perdi o gan electrones? cuntos?

La plata del reactivo perdi o gan electrones? cuntos?

Qu elemento se oxid?

Qu elemento se redujo?

BIBLIOGRAFA
Escuela Nacional Preparatoria, (1984), Prcticas de Qumica Orgnica, Colegio de
Qumica, Mxico.
Flores, T., Ramrez, A., (1993), Qumica Orgnica, Esfinge, Mxico.
Morrison, R, Boyd, R, (1990), Qumica Orgnica. Adisson-Wesley Iberoamericana,
EUA.
Shriner, R, Fuson, R, Curtin, D., (1987), Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos, Limusa, Mxico.

DATOS DEL ALUMNO

Nombre

Grupo Equipo Fecha