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NOMBRE Metilamina Dimetilamina Trimetilamina

CAP. 22.1 Funcin Amina Frmula general R NH2 R NH R1

Ejemplos.- La manera de nombrar las aminas se hace segn como se muestra a continuacin:
Son particularmente conocidas por el olor que a)
despiden la trimetilamina, que tiene olor a pes-
cado podrido, la putrescina y la cadaverina, 2,3 dimetilpentanamina
que se forman al descomponerse las carnes.
Se utilizan para acelerar la cada del pelo de la
piel al procesar el cuero (dimetilamina), como 2 - metil- 3pentenamina (IUPAC 1979)
antioxidantes, inhibidores de la corrosin, en b)
2 - metil- pent - 3- en-1- amina (IIUPAC 1993)
la fabricacin de jabones solubles en aceite,
de resinas intercambiadoras de iones, etc. Las
aminas tambin sirven de base para la sntesis
c) Aminobenceno (Clsica)
de colorantes y son muy importantes en indus-
Fenilamina (IUPAC)
trias como las cosmticas y textiles. Anilina
(Comn)

22.1.1. Funcin Amina 21.1.1D. Propiedad de las Aminas


D1. Estado Fsico.- A 25 C y 1 atm de presin y la metilamina hasta la butilamina son gases,
22.1.1A. Definicin
el resto son lquidos y slidos.
La funcin amina es una funcin nitrogenada que presenta al grupo amino en su estructura
molecular. D2. Solubilidad.- Debido a que presentan enlaces NH, formuladores de enlace de hidrge-
no, las aminas son solubles en agua.
D3. Temperatura de ebullicin.- La temperatura de ebullicin de las aminas vara directamen-
22.1.1B. Definicin de Amina te con la polaridad de las molculas por lo que disminuye al aumentar la masa molar.
Las aminas son compuestos orgnicos nitrogenados formados por el grupo amino y un radical. Al comparar las aminas primaria, secundaria y terciaria, las primarias se caracterizan por tener
mayor interaccin intermolecular.
Las aminas son bases orgnicas nitrogenadas que derivan del amoniaco (NH3 ) por sustitucin
de uno o ms tomos de hidrgeno por radicales alquilo o arilo. Nota.- Las aminas se caracterizan por presentar olores desagradables (a pescado podrido).
La frmula general de la familia de las aminas es: R NH2
22.1.2. Propiedades Fsicas de algunas Aminas
22.1.1C. Tipos de Aminas
Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias si provienen de sustituir en el
amoniaco uno, dos o tres hidrgenos, respectivamente. En el siguiente cuadro mostramos TIPO DE AMINA NOMBRE Te (C) SOLUBILIDAD (%)
algunos tipos de aminas:
Metilamina -7 Muy soluble
TIPO DE AMINA PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA AMINA Etilamina 17
PRIMARIA Propilamina 48
Ejemplo CH3 NH2 CH3 NH CH3
Butilamina 77

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22.1.2B. Obtencin de Aminas
TIPO DE AMINA NOMBRE Te (C) SOLUBILIDAD (%)
I. Alquilacin de amoniaco (Hofmann).
Dimetilamina 7 Muy soluble
R X + NH3 R NH2 + HX
AMINA Etilmetilamina 37 Muy soluble
Halogenuro Amina
SECUNDARIA Dietilamina 56 Muy soluble de alquilo

Dipropilamina 111 Ligeramente soluble II. Alquilacin de una amina primaria.


Trimetilamina 3,5 91
R NH2 RX

R 2NH RX

R3N RX

R 4N+X
-HX -HX -HX
AMINA Trietilamina 90 14 Amina 1 Amina 2 Amina 3 Sal de amonio
TERCIARIA Tripropilamina 156 Ligeramente soluble III. Reaccin del amoniaco con un alcohol.
Trifenilamina 365 Insoluble R OH + NH3 R NH2 + H2O
Alcohol Amina
22.1.2A Propiedades Qumicas
A1. Las aminas presentan un comportamiento bsico, segn Brnsted -Lowry.

+
CH3NH2 + H2O CH3NH3 + OH

Respeto a la basicidad, las aminas secundarias presentan mayor carcter bsico.

AMINA Kb
Metilamina (Primaria) 4,3 104
Dimetilamina (Secundaria) 5,3 104
Trimetilamina (Terciaria) 5,5 105

A2. Las aminas forman sales de alquilamonio.


CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl
Cloruro de etilamonio

A3. Mediante reacciones de alquilacin, puede originar a partir de una amina primaria, aminas
secundarias y terciarias.

a)

b)

1078 Qumica Unid. 22 Cap. 22.1 Funcin Amina 1079


01.- Las aminas tienen carcter: a. cido propiloico
a. cido b. Bsico b. cido 3 - aminobutanoico Prob. 01 Prob. 03
c. Neutro d. Anftero c. cido etanoico amoniacal Determinar la nomenclatura comn de las Determinar el tipo de amina y su nombre
siguientes aminas: respectivo.
d. cido 2 - aminopropanoico
02.- Cul de las siguientes es amina secundaria?
a. CH3 CH2 NH2 b. CH3 NH CH3 07.- Calcular la masa molecular de la metilamina.

c. d. C = 12
H = 1 En primer lugar identificamos la estructura
Seleccionamos la cadena principal que con- por partes, as:
N = 14 tenga el grupo amino, para ello tenemos:
03.- No es propiedad de las aminas:
a. 27 b. 31 c. 45 d. 57
a. Son solubles en agua. amina terciaria
08.- Al analizar una sustancia orgnica tiene amina secundaria
b. Tienen olores desagradables.
carcter bsico y contiene C, N e H; entonces Recordemos: (ciclo propil) Adems recordemos la molcula isopropil:
c. Presentan carcter bsico o alcalino. puede ser:
CH3 (metil)
d. Contienen oxgeno en su estructura. a. Alcohol b. ter C2H5 etil
Segn el orden alfabtico:
04.- La frmula de la trimetilamina es: c. Bencina d. Amina
ciclo propildimetilamina Finalmente tenemos: etilisopropilamina
a. (C2H5 )3 N b. (C3H7 )3 N 09.- No es una reaccin para obtener aminas:
c. (CH3 )3 N d. (CH)3 N a. Amoniaco con alcohol. Prob. 02 Prob. 04
b. Hidrogenacin de nitrilos. Determinar el nombre de Determinar la nomenclatura IUPAC de la
05.- Relacionar correctamente. la siguiente estructura: siguiente amina:
c. Alquilacin de amoniaco.
a. Metilamina I. CH3 CH2 NH2 NH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
d. Esterificacin de cidos y alcoholes.
b. Etilamina II. CH3 NH2
10.- Indicar si es verdadero (V) o falso (F). Recordemos que se trata de una amina aro-
c. Propilamina III. CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 mtica: Enumeramos la cadena carbonada:
a. La aminas son solubles en agua. ( )
d. Butilamina IV. CH3 CH2 CH2 NH2
b. La temperatura de ebullicin de las aminas Amina primaria
06.- Los aminocidos son partes fundamentales disminuye al aumentar la masa molar. ( ) (aromtica) 1,4 - butanodiamina
de las protenas. Determinar el nombre del si- Adems el radical del benceno: (butano -1,4 - diamina) Putrescina
guiente aminocido: c. Metilamina es gas en condiciones ambientales.
( )
Se denomina fenil Prob. 05
d. Las aminas pueden ser primarias, secunda- Determinar la nomenclatura IUPAC en la
rias, terciarias o cuaternarias. ( ) Por ello, su nombre ser: siguiente molcula:
fenilamina (anilina) NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

1080 Qumica Unid. 22 Cap. 22.1 Funcin Amina 1081


Prob. 08 Prob. 10 II. Se trata de una amina secundaria y contie-
Determinar el nombre en nomenclatura ne la funcin de alcohol.
Como en el problemas anterior, selecciona- Identifique el nombre co-
IUPAC de la siguiente molcula: rrecto del compuesto org- III. Su frmula global es: C10H15NO.
mos la cadena principal y enumeramos as:
nico mostrado. A) Slo I B) II y III C) I, II y III
A) N-metil-N-etil-2-pentanomina D) Slo II E) Slo III
1,5 - pentanodiamina B) Pentiletimetil amida
(pentano -1,5 - diamina) Cadaverina C) N-etil-N-metil-2-pentanamina
D) 1,N-dimetil-N-etilbutamina Considerando la frmula de la efedrina po-
En primer lugar reconocemos la cadena E) Isopentiletilmetilamida demos deducir la verdad o falsedad de cada
Prob. 06 principal y enumeramos desde el grupo proposicin.
Determinar el nom- funcional OH:
bre en nomenclatura
El compuesto orgnico dado es una amina
IUPAC de:
terciaria, donde los tres hidrgenos del
amoniaco (NH3 ) han sido sustituidos por
radicales alquilo (R). Elaborando la frmula
En primer lugar enumeramos desde cual- Orden de prioridad: OH > NH2 Frmula global:
semidesarrollada, enumeramos la cadena
quiera de los grupos funcionales: 4-amino-2-pentanol principal. C10H15NO
(4-aminopentan-2-OL) I. Verdadero.- Presenta un anillo aromtico.
II. Verdadero.- Contiene un hidroxilo y el
Prob. 09 nitrgeno presenta el siguiente enlace:
Determinar la nomenclatura IUPAC para la
1,4 - ciclo hexanodiamina siguiente estructura orgnica: El nombre IUPAC del
(ciclo hexano -1,4 -diamina) compuesto es: Es una amina secundaria
III. Verdadero.
N-etil-N-metil- 2 - pentanamina
Prob. 07 \ Las proposiciones correctas son:
Rpta. C
Determinar la nomenclatura I, II y III Rpta. C
de la siguiente estructura: Prob. 11
Reconociendo que la mayor jerarqua de los Prob. 12
grupos funcionales lo tiene el grupo carbo- Los alcaloides son aminas que existen en las
hojas, la corteza, las races o las semillas de Indique verdadero (V) o falso (F) en relacin
nado: COOH > NH2 , luego enumeramos
muchas plantas. Entre ellos estn la cafena, a la siguiente molcula:
la cadena principal desde dicho grupo:
la nicotina, la cocana, la morfina y la efedri-
Primero enumeramos a partir del grupo na. La efedrina es un broncodilatador, se ob-
funcional quedando como radical CH3 : tiene de la Ephedra distachya, planta que se
encuentra en China; su estructura es como se I. Tiene 18 enlaces sigma y 2 enlaces pi.
muestra. II. Su nombre IUPAC es:
Al respecto diga 2,4-heptadien-1-amina
qu proposiciones III. Es una amina secundaria.
C2H5 (etil) CH3 (metil) son correctas.
2 - metil ciclopentanamina NH2 (amino) A) VVV B) FVF C) VFV
I. Es un alcaloide
(2 - metilciclo pentan-1-amina) cido-3-amino-5-etil-4-metil heptanoico aromtico. D) FVV E) VFF

1082 Qumica Unid. 22 Cap. 22.1 Funcin Amina 1083


Calculando la masa molar: I. II.

I. Falso.- En la amina insaturada de la M = 8(12) + 17(1) + 14 = 127 g/mol


pregunta procederemos a determinar La masa de nitrgeno en 254 g del compues- bencilamina
la cantidad de enlaces sigma () y pi (p) to es:
a partir de la frmula desarrollada: 14 g (N) m-clorofenol
m = 254 g conina
127 g conina
\ Existen 20 enlaces sigma y 2 enlaces pi. III.
\ m = 28 g (N) Rpta. C
cido fnico
II. Verdadero.- Para nombrar al compuesto basta la frmula
topolgica, en la cual enumeramos su cadena principal.
Prob. 15 A) Slo I B) Slo II C) Slo III
Nombre IUPAC: 2,4 - heptadien-1-amina
Muchos de los sntomas caractersticos de la D) I y II E) I y III
III. Falso.- Como su frmula es de la forma R NH2 , este compuesto es una amina primaria. enfermedad de Parkinson son debidos a una
deficiencia de la dopamina en el cerebro,
\ FVF Rpta. B
como consecuencia, el enfermo manifiesta
prdida del control de los movimientos cor- I. Falso.- El nombre correcto del compuesto
Prob. 13.- Indique el nombre incorrecto: porales, ya que esta enfermedad es un tras- es aminobenceno. La bencilamina tiene la
torno degenerativo del sistema nervioso. La siguiente frmula:
A) B) C) frmula topolgica de la dopamina es como
propanoato
1- butanol etoxietano de metilo se muestra. Determinar la frmula global de
la dopamina.
D) E)
A) C8H10NO II. Verdadero.- El compuesto se llama:
2-metil-3-pentanona meta - clorofenol
B) C8H11NO2
butanamina
C) C8H4NO III.- Falso.- El nombre correcto del compues-
to es cido benzoico. El cido fnico es otro
D) C8H4NO2 nombre que se le asigna al fenol.
Las frmulas topolgicas de las alternativas A, B, C y E estn E) C8H8NO
correctamente nombradas excepto de la alternativa (D), cuya
frmula semidesarrollada es:

El nombre correcto del compuesto es: 2-butanamina Rpta. D Elaboramos la frmula semidesarrollada de \ No se corresponden: I y III Rpta. E
la dopamina:
Prob. 14.- En la antigua Grecia era conocido el uso de alcaloides como venenos. As, se cree Prob. 17
que el alcaloide conina fue el responsable de la muerte de Scrates, cuando ste fue condenado
a morir ingiriendo una infusin de cicuta, planta que contiene a la conina. La frmula de este Determinar (en g/mol) la masa molar del
alcaloide es como se muestra: m-aminofenol (un compuesto aromtico).
Determinar (en g) la masa de nitrgeno contenida en A) 97 B) 99 C) 104 D) 105 E) 109
254 g de conina (MA: N = 14).
Su frmula global es: C8H11NO2 Rpta. B
A) 7 B) 14 C) 28 D) 32 E) 56
El meta - amino fenol es el:
Prob. 16 3 - amino -1- hidroxibenceno
cuya frmula topolgica es:
Dado la frmula del alcaloide conina (una amina secundaria), podemos deducir su frmu- Cul de las combinaciones de compuestos y
la global o molecular: C8H17N. su frmula no se corresponden? Frmula global: C6H7NO

1084 Qumica Unid. 22 Cap. 22.1 Funcin Amina 1085


Calculando su masa molar: A) VVV B) VFV C) FVV
M = 6(12) + 7(1) + 14 + 16 = 109 D) FFV E) FFF
\ La masa molar del m- aminofenol es:
109 g /mol Rpta. E
I. Verdadero.- Las aminas son compuestos 22.1. Funcin Amina
Prob. 18 orgnicos derivados del amoniaco con uno o
ms grupos alquilo o arilo enlazados al to-
A partir de los siguientes compuestos, identifi- 01.- Determinar la alternativa falsa para las A) VVF B) VVV C) FFV
mo de nitrgeno. Por tanto las aminas tienen
que la que corresponda a una amina terciaria. aminas.
carcter bsico al igual que el amoniaco. D) FFF E) VFV
A) B) A) Se obtienen al reemplazar uno o ms hidr-
II. Falso.- La difenilamina es una amina se- 04.- Analizar y completar la expresin:
cundaria. genos del amoniaco por grupos alquilo.
La molcula ................. es una amina .............
B) Las aminas se pueden clasificar en prima-
rias, secundarias y terciarias, segn se sus- porque en el NH3 se han sustituido .................
C) D) tituya uno, dos o tres tomos de hidrgeno hidrgenos por radicales alquilos.
III. Verdadero.- Los alcaloides son aminas del amoniaco. A) CH3 NH2 ; secundaria; dos.
biolgicamente activas sintetizados en su C) Se preparan las aminas calentando los B) CH3 CH2 NH2 ; terciaria; tres.
mayora por las plantas para protegerse de alcanos halogenados con el amoniaco en
E) insectos y otros animales. En su mayora solucin alcohlica. C) CH3 CH2 CH2 NH2 ; secundaria; un.
son txicos. D) CH3 CH2 NH2 ; primaria; un.
\ VFV Rpta. B D) Tienen reactividad cida por la presencia
del hidrgeno en su molcula. E) CH3 CH2 NH2 ; primaria; dos.
Prob. 20 E) Las aminas primarias, a la temperatura or- 05.- Qu proposicin no es falsa respecto al:
dinaria, son gases parecidos al amoniaco, 3,4-dimetil pentanamina?
Elaborar la frmula del: del que se diferencian por ser combustibles,
Las aminas se clasifican en primarias, se- A) Su frmula global es C7H15NO.
cundarias o terciarias, segn que el nitrge- 2,4,N,N-tetrametil-3-hexanamina y d como poseen olor picante y son muy solubles en
no vaya enlazado a uno, dos o tres grupos respuesta la atomicidad de dicha molcula. agua y alcohol. B) Contiene 2 carbonos terciarios.
alquilo o arilo respectivamente. A) 24 B) 29 C) 34 D) 38 E) 42 02.- Cul de las siguientes alternativas tiene C) Contiene 3 carbonos primarios.
En la alternativa (E) observamos al nitrge- una mayor cantidad de tomos de carbono?
no enlazado a dos grupos alquilo (etil) y un D) Contiene 4 carbonos secundarios.
grupo arilo (fenil), por tanto este compuesto A) Metilamina B) N-metil etilamina
A continuacin procedemos a elaborar la E) Contiene 1 tomo de oxgeno.
es una amina terciaria. frmula del compuesto. C) Etilamina D) Trietilamina
Rpta. E 06.- Determinar el nombre de la siguiente es-
E) Propilamina tructura orgnica:
Prob. 19 03.- Determinar como verdadero (V) o falso
Determinar la veracidad (V) o falsedad (F) en (F) las siguientes proposiciones.
cada una de las siguientes proposiciones res- I. La reaccin de Hofmann consiste en
pecto a las aminas. combinar un alcano halogenado con el A) N-etiletanamina
I. Las aminas tienen carcter bsico como el La frmula global de esta amina es: amoniaco para producir aminas. B) Pentilamina
amoniaco (NH3 ). II. La metilamina tiene reactividad alcalina
C10H23N C) 2-metil-N-propilpropanamina
II. La difenilamina es una amina terciaria. cuya frmula es: CH3NH2 .
La atomicidad de esta amina terciaria es: D) N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina
III. Los alcaloides son un grupo importante III. El dimetilamina tiene siete tomos de
de aminas biolgicamente activas. 10 + 23 + 1 = 34 Rpta. C hidrgeno. E) Trietilamina

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07.- Cul de los siguientes compuestos tiene 11.- Qu nombre corresponde a la siguiente 15.- Cul de los compuestos nitrogenados 18.- Nombrar los siguientes compuestos qu-
ms tomos de carbono? frmula: CH3 NH C2H5? est mal nombrado? micos segn el orden indicado.

A) Dimetilamina B) Tripropilamina A) Propilamina B) N-metil etilamina A) Isopropilamina I. II.

C) Dietilamina D) N-metil etilamina C) Trimetilamina D) N-etil metilamina

E) Trimetilamina E) Propileno B) (CH3 )2NH Trimetilamina


12.- Cul de las siguientes alternativas repre- C) A) 2-amino-6-heptanona;
08.- Cul de las siguientes alternativas repre- 3-aminociclohexanol
senta una amina terciaria?
senta una amina secundaria? Neobutilamina
A) CH3 CH2 CH2 NH CH3 B) 6-amino-2-heptanona;
A) CH3CH2CH2 N(CH3 )2 3-hidroxiciclohexamina
B) CH3 CH2 CH2 NH2 D) C) 6-aminoheptanona; aminociclohexanol
B) CH3 CH2 CH2 NH2
C) CH3 NH CH2 CH2 CH3 D) 6-amino-2-heptanona;
C) 3-aminociclohexanol
D) N-etil-N-metil propilamina
E) 6-aminoheptanal; para-aminofenol
E) CH3 CH2 CH2 NH2 Propilamina
D) CH3 NH CH2 CH2 CH3 19.- La difenilamina es un compuesto deriva-
E) CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3 16.- Determinar la veracidad (V) o falsedad do de la anilina. Usualmente es un slido in-
E) (CH3 CH2 CH2 )2N CH2 CH3 (F) en cada una de las siguientes proposicio- coloro, insoluble en el agua. Se utiliza princi-
13.- Determinar el nombre correcto de la si-
nes respecto a la trimetilamina. palmente por sus propiedades antioxidantes.
guiente molcula:
09.- Qu nombre corresponde a la siguiente
I. Su frmula global o molecular es C3H9N.
frmula: CH3 CH2 NH C2H5?
II. Es una amina secundaria.
A) Butilamina B) Dietilamina
III. La masa de 5 mol de trimetilamina es
C) Dimetilamina D) Butano A) 2-etil-2-pentamina igual a la masa de 3 mol de cido sulfri- Determinar la cantidad de enlaces sigma y pi,
B) 3-metil-3-butenamina co (H2SO4 ). respectivamente, de este compuesto.
E) Etileno
C) 3-metil-2-butenamina A) VVF B) VFV C) VFF A) 22; 8 B) 25; 6 C) 28; 4
10.- Indicar la relacin correcta.
D) 2-etil-3-pentenamina D) FVV E) FFF D) 25; 3 E) 13; 6
I. : Amina terciaria
E) 4-metil-4-etilenamina 17.- Nombrar al siguiente compuesto segn 20.- Nombrar el siguiente compuesto qumico:
las reglas IUPAC.
14.- Cul es el nombre de la siguiente amina:
CH3 CH2 CH2 NH CH3? NH2 CH2 CH2 CH2 CH2OH
II. : Amina secundaria
A) N-etil propilamina A) 1-amino-4-butanol
A) cido 4-metil-2-aminopentanoico
B) N-metil propilamina B) 4-hidroxi-1-butanamina B) cido 4-amino-2-metilpentanoico
III. CH3 CH2 CONH2 : Amina primaria
C) N-metil etilamina C) 4-amino-1-butanol C) cido 2-amino-4-metilpentanoico
A) I y II B) II y III C) I y III D) N-propil etilamina D) pentanamina D) cido 1-amino-3-metilpentanoico
D) Slo II E) Slo III E) N-metil butilamina E) pentanol E) cido 2-metil-4-aminopentanoico

1088 Qumica Unid. 22 Cap. 22.1 Funcin Amina 1089


21.- Determinar la masa de nitrgeno conte- A) VVV B) VVF C) FVV
nida en 405 g de dimetilbencilamina. (MA:
N=14) D) FFV E) VFV

A) 42 g B) 24 g C) 21 g 26.- Determine la alternativa incorrecta, res-


pecto a la siguiente estructura:
D) 68 g E) 84 g
22.- Cul de las siguientes alternativas co-
rresponde a una amina secundaria?
A) Trietilamina B) Metilamina
C) Anilina D) N-metilbutanamina
E) N-etil-N-metilpropanamina
A) Est presente el grupo funcional carbonilo.
23.- Determinar la proposicin que es falsa B) Est presente el grupo funcional amino.
respecto a la N,N-dimetilpentanamina.
C) Su frmula global es C5H9ON.
A) Es una amina terciaria.
B) Su frmula global es C7H17N. D) Un tomo de carbono presenta hibridacin
sp2.
C) Su masa molar es 115 g/mol.
E) Est presente el grupo funcional carboxilo.
D) Contiene 3 carbonos secundarios.
E) Es una amina con cadena carbonada insa- 27.- Determine verdadero (V) o falso (F),
turada. segn corresponda.
I. Las aminas son bases dbiles.
24.- Indique el nombre que le corresponde al
II. El punto de ebullicin de las aminas es
siguiente compuesto:
mayor que los alcoholes con el mismo
nmero de carbonos.
III. La metilamina y fenilamina son aminas
primarias.
A) o-metilanilina B) m-metilanilina
C) p-metilanilina D) Trimetilamina A) VVV B) VVF C) VFF

E) Fenilmetilamina D) VFV E) FFF

25.- Indique con verdadero (V) o falso (F) a


las siguientes proposiciones. 01 02 03 04 05
I. Existen tres tipos de aminas denominadas D D B D B
primarias, secundarias y terciarias.
06 07 08 09 10 11 12 13
II. Las aminas podemos considerarlas como
A B D B D D D B
derivados funcionales de los cidos car-
boxlicos que obtenemos al sustituir el 14 15 16 17 18 19 20 21
grupo OH del cido por el grupo NH2 . B B C C D B C A
III. Se trata de la fenilamina (anilina):
22 23 24 25 26 27
D E B E E D

1090 Qumica

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