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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional De Ciencias Biolgicas

Q u m i c o Fa r m a c u t i c o I n d u s t r i a l

P a r t e 1

Obtencin del aceite esencial de la cascar a


de nar anja por hidrodestilacin

Laboratorio de Fitoqumica

Prof. Silva Torres Rafael


Profra. Duran Polo Margarita
Profra. Alcibar Muoz Marcia Marisol

Castro Loa Fernando Adrian


Pacheco Tllez Mahetzi

7FM1 QFI LA
O b t e n c i n d e l a c e i t e e s e n c i a l d e l a c a s c a r a d e
n a r a n j a p o r h i d r o d e s t i l a c i n

Fundamentos Tericos

Destilacin

Operacin unitaria utilizada para llevar a cabo separaciones parciales de componentes voltiles que posee una
mezcla.

Se fundamenta en producir la vaporizacin de un material por la aplicacin de calor y presin.

Destilacin

Separacin de los componentes de


una mezcla liquida por medio de una
ebullicin basada en las diferencias
de presin de vapor.

Al vacio

Simple

Reflujo
Fraccionada

Por arrastre de vapor

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Fundamentos Tericos

Destilacin por arrastre de vapor

Consideraciones

1. Los lquidos (aceites) a destilar, deben ser inmiscibles


en toda proporcin con el lquido generador de vapor.

2. Los lquidos a separar deben ser voltiles con


diferentes puntos de ebullicin.

3. El comportamiento de los vapores siguen la Ley de


Dalton.

4. La ley que fundamenta la destilacin por arrastre de


vapor es la Ley de Clausius Clapeyron. Esta ley
establece una relacin directa entre temperatura,
presin y masa, entonces:
La presin generada por el vapor de arrastre es
directamente proporcional a su masa y al
aumento de temperatura del sistema.

5. Previo a desarrollar esta tcnica, se debe de asegurar


que el sistema debe estar totalmente sellado.

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Fundamentos Tericos

Aplicaciones Industriales de la Destilacin

Su aplicacin principal es ser un mtodo analtico de separacin y extraccin de componentes voltiles


constituyentes de una mezcla con diferentes puntos de ebullicin, por ejemplo:

1. Separacin de sustancias de grado


farmacutico utilizadas como teraputicos.

2. Separacin de hidrocarburos ms conocida


como petrol cracking (serie octnica).

3. Separacin de compuestos inmiscibles.

4. Separacin de sustancias ergsticas como


aceites esenciales de ciertas plantas.

Ergstico: Cualquier sustancia o componente formado por el protoplasto celular (animal o vegetal).
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Fundamentos Tericos

Aceites Esenciales

Son sustancias conformadas por varias substancias orgnicas voltiles, que pueden ser alcoholes, acetonas,
cetonas, teres, aldehdos, y que se producen y almacenan en los canales secretores de las plantas.

Normalmente son lquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extrables por destilacin en corriente
de vapor de agua, aunque existen otros mtodos. En general son los responsables del olor de las plantas.

Caractersticas de los aceites esenciales

Normalmente son derivados terpnicos.

Son lquidos menos densos que el agua, pero ms viscosos que


ella.

Poseen un color en la gama del amarillo, hasta ser


transparentes en algunos casos.

Son inflamables.

No son txicos, aunque a dosis elevadas pueden llegar a serlo.

Son inocuos.

Casi inmiscibles en disolventes polares asociados.


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Fundamentos Tericos

Clasificacin de los aceites esenciales

Normalmente se clasifican en base a diferentes criterios como: consistencia, origen y naturaleza qumica

a) Consistencia

1. Esencias: Su caracterstica principal es que son


lquidos voltiles a temperatura ambiente, con
una densidad normalmente mayor a la del agua.

2. Blsamos: Normalmente son polmeros viscosos,


muy poco voltiles. Se les obtiene de arbustos o
rboles (Corteza o tronco). Se caracterizan por
tener un alto contenido de cido benzoico y
cinmico, as como sus correspondientes
steres.

3. Resinas: Son productos amorfos slidos o


semislidos de naturaleza qumica compleja. Son
producto de una cadena extensa de
polimerizacin. Son muy viscosos, poco voltiles
y tienen punto de ebullicin muy altos.

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Fundamentos Tericos
b) Origen

1. Natural: Se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones fsicas ni qumicas


posteriores, debido a su rendimiento tan bajo, los aceites naturales son muy costosos.

2. Artificial: Se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con la finalidad de


obtener un nuevo aroma o de intensificarle.

3. Sinttico: Son producto de sntesis qumica, su naturaleza qumica puede darle caractersticas
fisicoqumicas al que tendra un aceite esencial.

b) Naturaleza Qumica

Se le puede clasificar a travs de los sustituyentes o grupos funcionales que presente en su estructura
molecular, entre los principales y ms comunes tenemos:

Alcoholes (Mentol, Bisabolol)


Fenoles (Timol, Carvacrol)
Aldehdos (Geranial, Citral)
Cetonas (Alcanfor, Thuyona)
steres (Acetato de bornilo, Acetato de linalilo, Salicilato de metilo)
teres (1,8 cineol)
Perxidos (Ascaridol)
Hidrocarburos (Limoneno, y pineno)

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Fundamentos Tericos

Usos de los aceites esenciales

Industria Alimentaria

Condimentos en carnes y embutidos, sopas, helados,


queso, caramelos, chocolates, bebidas alcohlicas y
no alcohlicas como refrescos.

Industria Farmacutica

Formulacin de cremas, medicamentos, jarabes,


dentfricos, analgsicos, inhalantes, etc.

Industria de Cosmticos

Uso general en cosmticos, jabones, perfumes, etc.

Desodorantes Industriales

Supresin de olores desagradables de algunos


productos industriales como el caucho, los plsticos y
las pinturas. Se usa en la industria de produccin de
juguetes, de textiles, de papelera

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Parte Experimental

OBTENCION DE L(+)-LIMONENO

Objetivos
Obtencin del aceite esencial a partir de la cascara de naranja por medio de hidrodestilacin.
Determinar el rendimiento en % de L(+)-limoneno.

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Parte Experimental

Metodologa

6000ml

Pesar 1 kg. de cscara de naranja Ad. 3000 ml de agua


Dejar destilar 1 L

Secar con Na2SO4 Anhidro


Almacenar en Dejar destilar hasta
refrigeracin obtener 25 mL Extraccin con 75mL de CHCl3

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P a r t e 2

Obtencin de l-carvona a partir del


l-limoneno presente en el aceite esencial
de la cascar a e nar anja por modificaciones
sintticas

Laboratorio de Fitoqumica

Prof. Silva Torres Rafael


Profra. Duran Polo Margarita
Profra. Alcibar Muoz Marcia Marisol

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Fundamentos Tericos

Isomera

Se presenta cuando uno o ms compuestos entre si son distintos, pero tienen la misma formula molecular.

Ismeros Estructurales
tomos en la molcula unidos
en distinto orden Enantimeros
Son molculas con imgenes
al espejo una de la otra
Ismeros

Estereoismeros
tomos en la molcula unidos
en mismo orden, pero con
orientacin espacial distinta

Diasteremeros
Son molculas sin imgenes al
espejo una de la otra

CH3CH2-OH
Etanol
C2H6O Complejo Paramagntico Pirimidin-
CH3-O- CH3
Dimetil ter diamina de Hierro II

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Fundamentos Tericos

Quiralidad
(Griego: Cheir - mano)

Las molculas que no pueden superponerse a sus imgenes en el espejo son


Quirales.

Molculas Quirales Sin Superposicin

Con Superposicin
Cuando todas sus caractersticas geomtricas
Molculas Aquirales
(Vrtices, Aristas, etc.) se acomodan, presentando Planos
de Simetra.

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Fundamentos Tericos

Centros Estereomricos | Sistema R-S o Convencin Estereomrica de Cahn-Ingold-Prelog |

Los sistemas Quirales, tienen la caracterstica que poseen un centro de Quiralidad con 4 sustituyentes atmicos
diferentes.

Para poder dar una nomenclatura a los sistemas R-S, se necesita:

1. Asignar el centro estereomrico

2. Ordenar los sustituyentes en base a su prioridad ( 1 la mas alta y 4 la mas baja)

3. Orientar la molcula en el espacio de modo que el grupo de menor prioridad quede orientado lejos de
usted.
4. Los 3 grupos restantes se leen dejando que:

-H -CH3 - NH2 -OH -SH -Cl -Br -I


3 1 1 3 Nota:
El numero atmico del
4 4 tomo indicado, es el
que determina la
prioridad

2 2 -CH2-H -CH2-CH3 - CH2-NH2 -CH2-OH -CH2-Cl


R Derecha S Izquierda
(Griego Rectus) (Griego Sinister)

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Fundamentos Tericos

Limoneno

Nombre del Compuesto: Limoneno Es una sustancia natural que se extrae del aceite esencial de la
cascara de los ctricos. Le confiere a naranjas (L-limoneno) y
Nombre IUPAC:
limones (D-limoneno) sus olores caractersticos.
1metil-4(prop-1-en-2-il) ciclohex-1-eno Pertenece al grupo de los terpenos y en concreto al de los
Peso Molecular: 136.1252g/mol limonoides.
Punto de Fusin: -75 C No es toxico, pero sus productos de oxidacin son irritables
Punto de Ebullicin: 178 C para las vas respiratorias y para la piel.
Punto de Inflamacin: 48 C Se utiliza como disolvente biodegradable.
Densidad: 0.84 g/ml Es materia prima para dar aroma a varios productos.
Funge como materia prima para la sntesis de nuevos
Solubilidad: Disolventes orgnicos.
compuestos.

S-(-)-Limoneno [L] R-(+)-Limoneno [D]

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Fundamentos Tericos
Carvona

Es una cetona de tipo terpenoide, presenta dos Usos y Aplicaciones


ismeros pticamente activos:
S-(+)-carvona: Componente principal del aceite Se emplea en la sntesis orgnica para la obtencin de
esencial de alcaravea. decalinas quirales, como:
R-(-)-carvona: Se encuentra principalmente en - Poligodial (Insecticida)
Mentha spicata. - Ambrox (Fijador en perfumera)
Elaboracin de Shampoos y Jabones.
Tiene propiedades antimicrobianas y antifngicas. Fabricacin de pastas dentfricas.
Usos varios en la industria alimenticia.
Es aprovechada en la agricultura para prevenir la
maduracin prematura de las papas durante su
almacenamiento.

S-(+)-Carvona

R-(-)-Carvona

S-(+)-Dihidrocarvona 15
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Parte Experimental

OBTENCION DE L(+)-CARVONA

I II III Carvona
Objetivos
Obtener carboxima (semi-sintesis) a partir de L(+)-Limoneno (materia prima de origen natural) por
modificaciones sintticas.
Obtener carvona (semi-sintesis) a partir de L(+)-Limoneno (materia prima de origen natural) por modificaciones
sintticas.
Determinar el rendimiento del proceso.

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Parte Experimental
Metodologa

Preparacin

Bao de
hielo 4.7mL isopropanol
+ 4g de NaNO2 en 10ml de H2O
5mL de L-limoneno +
+ 5.7 mL H2SO4
Agitador 12ml HCl conc. en 8mL de
5mL de isopropanol +
magntico isopropanol
17mL HCl

Obtencin de
Carvoxima

Adicionar
simultneamente
Reposo por goteo lento y
10 min. 1hr agitacin vigorosa.

Agitar 15 min.
6g de Cloruro nitroso de
(+)-limoneno
+ Lavar con etanol frio T= 10C
2.6mL de piridina
+ 4g de L-Carvoxima Destilacin por Extraer con CHCl3
50mL acetona + arrastre de vapor o CH2Cl2
40ml c. Oxalico
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Resultados Experimentales

Resultados

Parte 1 Parte 2
Volumen (mL) Rendimiento (%) Peso hmedo (g) Rendimiento (%)
Equipo 1 38.4 3.5 3.1 91.0
Equipo 2 36 3.0 4.1 102.5
Equipo 3 33.5 2.7 4.2* 35.0*
Equipo 4 20 2.0 3.6 57.1
Equipo 5 23 1.9 3.6 85.7
Equipo 6 25 2.5 No especificado 89.2
Equipo 7 28 2.4 2.9 69.0
Equipo 8 20 1.6 No especificado No especificado
Equipo 9 - - - -

Parte 1
Rendimiento Promedio= 2.45%

Parte 2
Rendimiento Promedio= 75.64%

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Anexos

Reactivos: Especificaciones, cuidados, precauciones, y primeros auxilios

Nombre del Compuesto: Cloroformo, Tricloruro de carbono.


Nombre IUPAC: Triclorometano
Peso Molecular: 117.9144 g/mol 1
Punto de Fusin: -63.5 C
3 1
Punto de Ebullicin: 61.26 C a 760 mmHg)
Densidad: 1.484 - 1.498 g/ml Veneno

Solubilidad: Disolventes orgnicos, insoluble en agua.

Riesgos de contacto
Inhalacin: Acta como anestsico potente. Irrita el tracto respiratorio y produce efectos en SNC (dolor de
cabeza, somnolencia, mareos).
Ingestin: Causa quemaduras severas de boca y garganta, dolor pectoral y vmitos.
Contacto con la Piel: Causa irritacin cutnea causando enrojecimiento y dolor.
Contacto con los Ojos: Los vapores causan dolor e irritacin ocular. Las salpicaduras pueden causar severa
irritacin y posible dao ocular.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirarle hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial. Si la
respiracin fuera difcil, dar oxgeno.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente.
Contacto con la Piel y Ojos: Lave la piel u ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.
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Anexos

Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios

Nombre del Compuesto: Sulfato de Sodio Anhidro


Nombre IUPAC: Sulfato Bisodico 0
Peso Molecular: 141.9313 g/mol
Punto de Fusin: 884 C 3 1
Apariencia: Polvo blanco cristalino.
Solubilidad: Algunos disolventes orgnicos y en agua.
Riesgos de contacto
Inhalacin: Irrita el tracto respiratorio.
Ingestin: Puede causar nauseas y vomito
Contacto con la piel: Ninguna
Contacto con ojos: Causa irritacin ocular.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirarle hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial. Si la
respiracin fuera difcil, dar oxgeno.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente.
Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.

El Sulfato de sodio anhidro, no es toxico para los seres humanos, sin embargo lo es en las plantas. En el caso del
producto se derrame, removerlo, aislarlo o limpiarlo con pala para colocar en contenedores y disponer de ellos
posteriormente de acuerdo a los reglamentos locales. 20
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Anexos

Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios

Nombre del Compuesto: Isopropanol


Nombre IUPAC: Alcohol isopropilico
Peso Molecular: 60.0575 g/mol 3
Densidad: 0,785 - 0,787 g/ml
2 2
Punto de Ebullicin: 82.26 C
Apariencia: Liquido transparente Nocivo

Solubilidad: Disolventes orgnicos y parcialmente en agua.

Riesgos de contacto
Inhalacin: Irrita el tracto respiratorio. Las exposiciones a altas concentraciones tiene un efecto narctico que
produce mareos, somnolencia, dolor de cabeza, etc.
Ingestin: Puede causar nauseas y vomito, somnolencia, inconsciencia y muerte. (DL50 Humano= 250mL)
Contacto con la piel: Puede causar irritacin con enrojecimiento y dolor. Se absorbe a travs de la piel.
Contacto con ojos: Causa severa irritacin ocular.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente.
Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.

Las personas con desrdenes cutneos ya existentes o funcin heptica, renal o pulmonar deteriorada, pueden
ser ms susceptibles a los efectos de este agente.
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Anexos

Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios

Nombre del Compuesto: Nitrito de Sodio


Nombre IUPAC: Nitrito de Sodio 0
Peso Molecular: 68.9827 g/mol
Punto de Fusin: 280 C 2 1
Apariencia: Polvo blanco cristalino.
Solubilidad: Algunos disolventes orgnicos y en agua.

Riesgos de contacto
Inhalacin: Irrita el tracto respiratorio.
Ingestin: Puede bajar la presin sangunea, dolor de cabeza, nauseas, vmitos.
Contacto con la piel: Puede daar la cornea, dificultar la visin y causar conjuntivitis.
Contacto con ojos: Causa irritacin ocular.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente. Realizar lavados estomacales.
Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.

El nitrito de sodio es txico, cuando se consume en grandes cantidades, ocasionando gastroenteritis, nauseas,
vomito, desmayo, convulsiones y la muerte, debido a un colapso respiratorio
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Anexos

Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios

Nombre del Compuesto: cido Clorhdrico


Nombre IUPAC: Cloruro de Hidrogeno
Peso Molecular: 35.9767 g/mol 0
Punto de Ebullicin: 50 C
3 3
Apariencia: Liquido transparente ligeramente amarillo
Solubilidad: Agua, Alcohol, ter de petrleo, insoluble en Corrosivo

derivados de hidrocarburos.
Riesgos de contacto
Inhalacin: Corrosivo. Irrita el tracto respiratorio, a concentraciones altas del gas provoca daos en los vasos
sanguneos, colapso de los pulmones y lesiones en hgado y otros rganos.
Ingestin: Corrosivo. Produce corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y estmago. Los
sntomas que se presentan son: disfagia, nuseas, vmito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso,
colapso respiratorio y muerte por necrosis del esfago y estmago.
Contacto con la piel: Corrosivo. Causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin. Las quemaduras
pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido daadas.
Contacto con ojos: Corrosivo. Causa irritacin ocular. Este cido es un irritante severo de los ojos y su contacto
con ellos puede causar quemaduras, reducir la visin o, incluso, la prdida total de sta.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente.
Contacto con ojos o piel: Lave inmediatamente la zona con agua abundante por lo menos 15 minutos.
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Anexos

Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios

Nombre del Compuesto: cido Sulfrico


Nombre IUPAC: cido Sulfrico 0
Peso Molecular: 97.9674 g/mol
Punto de Ebullicin: 274 - 280 C 3 2
Apariencia: Liquido aceitoso transparente o caf.
Corrosivo
Solubilidad: Agua, se descompone en etanol.
Riesgos de contacto
Inhalacin: Corrosivo. Irrita el tracto respiratorio, a concentraciones altas del gas provoca daos en los vasos
sanguneos, colapso de los pulmones y lesiones en hgado y otros rganos.
Ingestin: Corrosivo. Produce corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y estmago. Los
sntomas que se presentan son: disfagia, nuseas, vmito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso,
colapso respiratorio y muerte por necrosis del esfago y estmago.
Contacto con la piel: Corrosivo. Causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin. Las quemaduras
pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido daadas.
Contacto con ojos: Corrosivo. Causa irritacin ocular. Este cido es un irritante severo de los ojos y su contacto
con ellos puede causar quemaduras, reducir la visin o, incluso, la prdida total de sta.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente.
Contacto con ojos o piel: Lave inmediatamente la zona con agua abundante por lo menos 15 minutos.
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Anexos

Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios

Nombre del Compuesto: Piridina


Nombre IUPAC: Piridina 3
Peso Molecular: 79.0422 g/mol
Punto de Ebullicin: 115 C 2 2
Apariencia: Liquido incoloro higroscpico.
Txico
Solubilidad: Algunos disolventes orgnicos y en agua.
Riesgos de contacto
Inhalacin: Irrita el tracto respiratorio. Las exposiciones a altas concentraciones tiene un efecto narctico que
produce mareos, somnolencia, dolor de cabeza, etc.
Ingestin: Puede causar nauseas y vomito.
Contacto con la piel: Puede causar irritacin con enrojecimiento. Se absorbe a travs de la piel.
Contacto con ojos: Causa irritacin ocular.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente.
Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.

Al calentarla intensamente o al arder, produce humos txicos de xidos de nitrgeno y cianuro de hidrgeno.
Reacciona violentamente con oxidantes y cidos fuertes.
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Anexos

Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios

Nombre del Compuesto: Acetona


Nombre IUPAC: 2- Propanona
Peso Molecular: 58.0419 g/mol 2
Punto de Fusin: -94 C
1 1
Punto de Ebullicin: 56.5 C a 760 mmHg
Densidad: 0.7880 - 0.7972 g/ml Nocivo
Solubilidad: Agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida,
aceites y teres.
Riesgos de contacto
Inhalacin: Irrita el tracto respiratorio.
Ingestin: Puede causar nauseas y vomito.
Contacto con la piel: Puede causar irritacin con enrojecimiento y dolor. Se absorbe a travs de la piel.
Contacto con ojos: Causa irritacin ocular.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente.
Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.

Este compuesto se ha utilizado por muchos aos como disolvente y se ha informado de muy pocos efectos txicos,
por lo que ha sido considerado como poco peligroso. Se ha observado que la presencia de acetona, aumenta la
toxicidad en hgado con hidrocarburos clorados. 26
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Bibliografa y Referencias

Mathews Van Holde, Bioqumica 3 Ed. , Ed. Pearson Addison Wesley , Mxico

Audersik Byers , Biologa Ciencia y Naturaleza, Ed. Pearson Prentice Hall, Mxico

J. Azcn - Bieto, M. Taln, Fundamentos de Fisiologa Vegetal. Madrid: McGraw-Hill Interamericana.

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Articulo : Destilacin Simple

Artculo: Aceites esenciales

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