ColegiodeQumica,turnovespertino P8 Marzo2012

Nomenclaturaorgnica.

Loscompuestosorgnicossonaquellosquesecomponendecarbonoehidrgeno,ascomodealgunosotros
elementosquedanlugaradiferentesgruposdecompuestos.

Losdenominadoshidrocarburossonaquellosquesecomponenexclusivamentedecarbonoehidrgeno.
stosseclasificanencuatrograndesgrupos,comolomuestralafigura1.

Figura1.Clasificacindeloshidrocarburos. Figura2.Hidrocarburosquepresentanciclos

Algunos de estos compuestos se presentan en ciclos, de manera que se denominan considerando dicha
condicin,esdecir,quesonciclos,comosemuestraenlafigura2.
La nomenclatura de los compuestos orgnicos est basada en los grupos funcionales que presentan los
compuestos.
Elprimergrupo,eldenominadodealcanos,estcompuestodehidrocarburossaturados,loscualespresentan
cuatroligadurassimples,cadaunadeellasconotrotomo,quepuedeserdecarbonoohidrgeno,comose
muestraenlafigura3.

H H

C C H H C C
H
H H

Figura3.Carbonosdelosalcanos,cuatroenlacessimples.

Lasestructurasdelosalcanospuedenser:
lineales,es decir,untomodecarbonounidoaotrotomodecarbono,comolascuentasdeuncollar
ramificadas, es decir, que los carbonos se pueden unir a ms de dos tomos de carbono presentando
ramificaciones,comoloindicasunombre.
Algunos ejemplossepresentanenlafigura4.
ColegiodeQumica,turnovespertino P8 Marzo2012

H C H
H H H
H

H C H H C C H H C C H
H H H H H
ramificado
lineal lineal
Figura4.Alcanoslinealesoramificados
Losprimerosalcanoslinealessepresentanenlatabla1.Lafrmulageneraldelosalcanoses:

CnH2n+2
dondenrepresentaelnmerodetomosdecarbono.
Aplica para alcanos lineales o ramificados, por ejemplo, para el primer alcano, con un tomo de carbono, al
aplicarlafrmulasetienequesufrmulacondensadaesCH4.Yasseobtieneladelosdemsalcanos.Est
basadoenelnmerodecarbonospresentesenelalcano.Conayudadelatabla1,realiceelejercicio1.

Ejercicio1.Obtengalafrmulacondensadadelosalcanossiguientes:
Frmula Frmula Frmula
Nombre Nombre Nombre
condensada condensada condensada
Etano Pentano Icosano

Butano Octano Dodecano

Hexano Nonadecano Hexadecano

Undecano Heptadecano Heptano

Tabla1.Alcanoslineales.
Nmerode
Nombre Frmula
carbonos
H

1 Metano H C H
H
H H

2 Etano H C C H
H H
H H H

3 Propano H C C C H
H H H
H H H H

4 Butano H C C C C H
H H H H
H H H H H

5 Pentano H C C C C C H
H H H H H
H H H H H H

6 Hexano H C C C C C C H
H H H H H H
ColegiodeQumica,turnovespertino P8 Marzo2012

H H H H H H H

7 Heptano H C C C C C C C H
H H H H H H H
H H H H H H H H

8 Octano H C C C C C C C C H
H H H H H H H H
Tabla1.Alcanoslineales.(Continuacin)
Nmerode
Nombre Frmula
carbonos
H H H H H H H H H

9 Nonano H C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H

10 Decano H C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H

11 Undecado H C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H

12 Dodecano H C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H

13 Tridecano H C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H H

14 Tetradecano H C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H
H H H H
H H H H H H H H H H H H H H H

15 Pentadecano H C C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H H H H

16 Hexadecano H C C C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H H H H H

17 Heptadecano H C C C C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H H H H H H

18 Octadecano H C C C C C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H H H H
ColegiodeQumica,turnovespertino P8 Marzo2012

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

19 Nonadecano H C C C C C C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

20 Icosano* H C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
*Antesde1976,senombrabaeicosano,sinembargosetieneenlaactualidadbibliografaqueconsideraesenombre.

Losalcanoslineales,alsernombrados,selesadicionaunanalinicio,paraindicarquenosonramificados.Por
ejemplosenombranoctano,comoelalcanolinealquecontiene8tomosdecarbono.
Haydosmanerasmsparaestablecerlaestructuradelhidrocarburoesconsiderarlaformasemidesarolladaen
lacualseconsideraelnmerodehidrgenosporcadacarbonodelacadena,delaformaCH3,CH2comose
muestraenlafigura5.

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH3
CH3CH2CH2CH(CH3)2

CH3-CH3 CH3CH3
Figura5.Estructurasemidesarrolladaycondensadadealcanos.

Lasreglasparanombrarlosalcanosramificados,seestablecendeacuerdoalaIUPAC,laUninInternacionalde
QumicaPurayAplicada.Pararealizarloanterior,sedebenestablecerlosnombresdelosradicalesqueestarn
unidosalacadenaprincipal.
A partir del nombre del hidrocarburo saturado, se genera el nombre del radical, el cual pierde un tomo de
hidrgeno,ydichauninserconlacadenaprincipal.Algunosdelosradicalessepresentanenlafigura6.
H
CH3CH2- CH3CH2CH2-
H C CH3-
etil o etilo propil o propilo
H
metil o metilo
Figura6.Radicalesalquilo.
Delamismamanerasetienenlosradicaleslinealesdelosalcanosdelatabla1.

Ejercicio2.Escribalasestructurascondensadasdelosradicalesalquilosiguientes:
Frmula Frmula Frmula
Nombre Nombre Nombre
condensada condensada condensada
Etil nPentilo nhexil

nButil metil npropil

Otra manera de representar las estructuras se denomina de esqueleto o de armazn, en la cual solo se
representan los enlaces CC, y se obvian los hidrgenos unidos a dichos tomos de carbono. En el caso del
etano,losenlacessegenerancomosemuestranenlafigura7.Enlafigura8sepresentanalgunosejemplos.

ColegiodeQumica,turnovespertino P8 Marzo2012

H H

H C C H CH3-CH3 C-C

H H
Figura7.Obtencindelaestructuradeesqueletodeletano.

etano n-propano n-butano n-pentano n-hexano

Figura8.Estructurasdeesqueletoodearmaznparaalcanoslineales.

Laestructuradeesqueletoobvianosolamenteloshidrgenos,sinoquetambinobviaalgunosenlacescuando
setienenotrostomosformandolaestructura.

Ejercicio3.Nombrelasestructurassiguientes:

_________________
_____________

___________________
________________

____________
_____________

Los alcanos ramificados presentan radicales alquilo unidos a una cadena principal, la cual sirve de base para
nombrarelcompuesto.LasreglasparanombrarlossonestablecidasporlaIUPAC.
1. Elegirlacadenamslarga,noimportaenqusentidosetracelalnea
2. Numerar los carbonos de la lnea ms grande, de manera que la primera ramificacin tenga la
numeracinmsbaja
3. Enelcasodequedosramificacionestenganlamismanumeracin,seestableceelordendeacuerdoal
ordenalfabticodelossubstituyentes
4. Sisetienenlosmismossubstituyentes,sebuscaeltercersubstituyenteyseleasignalamenornumera
cin.
5. Sisetienendosposiblescadenasmslargas,seseleccionelaquecontengalossubstituyentesmssen
cillos
1. Linealmssencillo
2. Elnpropilesmssencilloqueelisopropil
3. Elterbutileselmscomplejodelosradicalesde4carbonos
6. Si se tienen dos posibles cadenas ms largas, se seleccione la que contenga el mayor nmero de
substituyentes
7. Cuandosetienendiversosradicalesiguales,seagrupan,yseestablecesunmeroporunprefijo:
Nmero 2 3 4 5 6 7
Prefijo dibi tri tetra penta hexa hepta

8. Losradicalesseordenanalfabticamente,perolosprefijosdemultiplicidadylosprefijoscomo:n,sec,
ternoseconsideranenelordenamiento.
9. Losnmerosypalabrasseseparanporiones,losnmerosentres,porcomas.
ColegiodeQumica,turnovespertino P8 Marzo2012

En la figura 9 se presentan algunos de los radicales que tienen nombres comunes, y que se utilizan en la
nomenclaturaorgnica.Lasformasiso,neoysecseutilizanendiferentesradicales.
-CH3 -CH-CH2-CH3
-CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH3
Metil CH3
n-propil n-butil
sec-butil

-CH2-CH3 -CH-CH3 -CH2-CH-CH3 CH3-C-CH3

etil
CH3 CH3 CH3
isopropil isobutil ter-butil
Figura9.Radicalesalquilo
Laaplicacindelasreglasanterioressemuestraenlasecuenciasiguiente:
Nombrarelalcanosiguiente:

Apartirdelaprimeraregla,elegirlacadenamslarga:

Segundaregla:numerarloscarbonosdemaneraqueelprimersubstituyentetengalanumeracinmsbaja.

Lanumeracinrojaeslaaceptadayaquetieneelprimersubstituyenteenelcarbono3,yenlanumeracin
azulesenelcarbono5elprimersubstituyente.

Altenerlossubstituyentesmetiloeisopropilo,seordenanalfabticamente,esdecir:
Isopropil
Metil
Asqueelnombreser:5isopropil3metilnonano.

Paraelcompuestosiguiente,elnombreser:

CH3-CH-CH3

CH3-CH2-CH-CH 2-CH-CH2-CH2-CH-CH3

CH3 CH3

5isopropil2,7dimetilnonano

Ejercicio4.Nombrelosalcanossiguientes:
ColegiodeQumica,turnovespertino P8 Marzo2012

________________________ __________________ _____________________ ___________________

______________________
_________________ _____________________ _____________________
Nomenclaturadealquenos.Ladobleligaduratieneprioridadsobrelosradicalesalquilo,asquelanumeracin
seestableceasignandolanumeracinmsbajaaladobleligadura.Lanumeracineselprimercarbnque
formaladobleligadura.Ascomolosalquenospresentanlaterminacinano,losalquenospresentanla
terminacineno.Lacadenamslargadebeincluirla,olasdoblesligaduras.
Porejemplo,elnombredelcompuestosiguientees:

5metilocta1eno
Antiguamenteseestablecalanumeracinantesdelnombredelacadenaprincipal,esdecir:5metil1octeno.
Sisepresentanvariasdoblesligaduras,seestableceenelnombredeacuerdoalmultiplicador,sihaydos
doblesligaduras,sedenominadieno,sihaytres,trieno.
Porejemplo,elcompuestosiguientesenombra:

5metilocta1,6dieno

Ejercicio5.Nombreloscompuestossiguientes.

Nomenclaturadealquinos
ColegiodeQumica,turnovespertino P8 Marzo2012

Demanerasimilaralosalquenos,seestablecelatripleligaduracomogrupoprincipal.Esmsimportanteque
lasdoblesligadurasolosradicales.Laterminacinesino,debidoalatripleligadura.Lacadenaprincipaldebe
incluirlaolastriplesligaduras.

2metilprop1ino(anteriormente2metil1propino).

2,3dimetilpent1eno(anteriormente2,3dimetil1penteno)
Ejercicio6.Nombreloscompuestossiguientes.

____________________

_______________________ _______________________
_____________________________________

___________________ ____________________
_____________________________

Bibliografa
I. BrownT.L.,LeMayJr.H.E.,BurstenB.E.(2006).Chemistry:TheCentralScience.(ThirdEdition) New Jersey;
PrenticeHall.
II. ChangR.(2006).Chemistry.(NinthEdition).NewYork:McGrawHill