CONCEPTOS BASICOS DE QUIMICA ORGANICA

Concepto y Origen de la Qumica Orgnica .

La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los
compuestos que contienen el elemento carbono. El elevado nmero y complejidad de estos
compuestos se deben a las caractersticas de enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces
hasta con cuatro tomos ms. Adems, este elemento se puede unir a otros tomos de carbono
para constituir largas cadenas compuestos por cientos e incluso miles de tomos. El carbono puede
formar enlaces estables con muchos tomos distintos de la tabla peridica y adems, puede
formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples.

El aspecto ms interesante de la Qumica Orgnica es que es la qumica de la vida. De hecho, el

nombre mismo refleja la antigua creencia de que ciertas sustancias slo podan ser producidas por
organismos vivos. Los qumicos saben ahora que lo que estas sustancias producen tiene en
comn que todas ellas contienen el carbono.

Representacin de Lewis de las molculas orgnicas.

Segn Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los tomos transfieren o
comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar as la
estructura electrnica estable similar a la del gas noble ms prximo, que normalmente contiene
8 electrones en su capa ms externa. La tendencia de los tomos a adquirir la configuracin
electrnica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto.

Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos un enlace covalente.
Los tomos de acuerdo con su configuracin electrnica pueden cumplir la regla del octeto con
pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir
(electrones no enlazantes).

Enlaces mltiples. Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos
tomos se forma un enlace simple. Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten
dos pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos
tomos estn unidos mediante un enlace doble. Tambin hay
estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares
de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en
este caso se dice que el enlace entre los tomos es un triple
enlace.

Electronegatividad y polarizacin del enlace.

Cuando dos tomos comparten por igual los dos electrones del enlace covalente se dice que el
enlace es no polar, como el enlace de la molcula de hidrgeno o el enlace carbono-carbono del
etano. La mayor parte de los enlaces covalentes estn formados por dos tomos diferentes, de
manera que los electrones del enlace son atrados con mayor intensidad por uno de los dos
tomos que forman el enlace. Cuando esto ocurre el enlace covalente se denomina enlace polar.
Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al cloro el par de electrones del enlace se encuentra
atrado con ms intensidad por el tomo de cloro, de manera que sobre el tomo de carbono
aparece una pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro aparece una cantidad
igual de carga negativa. En la siguiente figura se indica el enlace covalente polar C-Cl de la molcula
de cloro metano. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia el
extremo negativo del enlace polar y un signo ms en el extremo positivo del enlace

H+

H C Cl
H
Clorometano

La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar ( ) que se define como la cantidad
de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El smbolo + quiere decir una
pequea cantidad de carga positiva y el smbolo - quiere decir una pequea cantidad de carga
negativa.

A fin de predecir si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparacin de las

electronegatividades de los tomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la
tendencia del ncleo atmico a la atraccin de electrones.

Pauling desarroll una escala de electronegatividades relativas para la mayora de los

tomos. En el Sistema Peridico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y
disminuye al bajar en una columna, por lo que el flor es el elemento ms electronegativo. A
continuacin, se da una tabla de electronegatividad.

H
2.2
Li Be B C N O F
1.0 1.6 1.8 2.5 3.0 3.4 4.0
Na Mg Al Si P S Cl
0.9 1.3 1.6 1.9 2.2 2.6 3.2
Br
3.0
I
2.7

En un enlace covalente el tomo con mayor electronegatividad es el extremo negativo del dipolo,
tal y como se indica en las siguientes estructuras.

La asimetra en la distribucin de carga a lo largo de un enlace de manera que el color del

contorno del potencial electrosttico vara de color segn su valor sea ms negativo (densidad de
carga elevada debido a tomos electronegativos) o su valor sea ms positivo (dficit de carga
debido a la presencia de tomos poco electronegativos). En la siguiente figura se muestra esta
variacin del color respecto al signo del potencial:
 rojo < naranja < amarillo < verde < azul potencial

electrosttico potencial electrosttico

ms negativo ms positivo

En la siguiente figura se muestran los contornos de potencial electrosttico que presentan las
molculas descritas anteriormente:

Carga formal.
En los enlaces polares las cargas parciales sobre los tomos son reales. Sin embargo, cuando se
dibujan determinadas estructuras qumicas segn la representacin de Lewis aparecen cargas
elctricas asociadas a determinados tomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales
son un mtodo de seguir la pista de los electrones, pero pueden o no corresponder a cargas reales.
Las cargas formales sobre los tomos se calculan segn la siguiente ecuacin:

Carga formal = n electrones capa de valencia - n electrones no compartidos+ n electrones enlazantes

A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anin carbonato y del nitrometano.
Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de oxgeno del anin carbonato aparecen una
carga formal negativa y en la molcula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el
tomo de nitrgeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos tomos de oxgeno.

O O
C N
O O H3C
En la siguiente figura se indica el clculo de la carga formal de cada uno de los tomos que integran
el anin carbonato:
4
carga formal = 6 - ( 4 + = 0
2
O 8
carga formal = 4 - ( 0 + = 0
O C 2

carga formal = 6 - ( 6 + = -1
2

Algunas molculas orgnicas, aunque elctricamente neutras, estn compuestas en realidad por
tomos con cargas formales neutralizadas entre s.

Por ejemplo, el grupo nitro:

O

R N

Cuando tomos diferentes poseen la misma configuracin electrnica en la capa de valencia,

aunque posean distinta carga formal, se denominan tomos isoelctricos. Por ejemplo, el tomo
de flor del fluorometano y el tomo de oxgeno del anin metxido de oxgeno son tomos
isoelctricos al igual que el tomo de carbono del metano y el tomo de nitrgeno del catin
amonio, que tambin son tomos isoelctricos.
 CONCEPTO DE COMPUESTO ORGANICO E INORGANICO
Compuesto orgnico o molcula orgnica es un compuesto qumico ms conocido como micro
molcula o estitula que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. En
muchos casos contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos menos
frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan molculas orgnicas. Algunos
compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los xidos de carbono, no son molculas orgnicas.
La principal caracterstica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos
combustibles). La mayora de los compuestos orgnicos se producen de forma artificial mediante sntesis
qumica aunque algunos todava se extraen de fuentes naturales.

Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos:

Molculas orgnicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomolculas, las cuales
son estudiadas por la bioqumica y las derivadas del petrleo como los hidrocarburos.
Molculas orgnicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas
o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plsticos.
La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado
polmicas e histricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos
orgnicos tienen carbono con enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos,
no. As el cido carbnicoes inorgnico, mientras que el cido frmico, el
primer cido carboxlico, es orgnico. El anhdrido carbnico y el monxido de
carbono, son compuestos inorgnicos. Por lo tanto, todas las molculas orgnicas
contienen carbono, pero no todas las molculas que contienen carbono son
molculas orgnicas.
La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a
su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p.
ejm.:alcoholes)

Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en:

Compuestos alifticos
Compuestos aromticos
Compuestos heterocclicos
Compuestos organometlicos
Polmeros

Se denomina compuesto qumico inorgnico a todos aquellos compuestos que estn formados
por distintos elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el carbono, siendo
el agua el ms abundante. En los compuestos inorgnicos se podra decir que participan casi la
totalidad de elementos conocidos.

Mientras que un compuesto orgnico se forma de manera natural

tanto en animales como en vegetales, uno inorgnico se forma de
manera ordinaria por la accin de varios fenmenos fsicos y
qumicos: electrlisis, fusin, etc. Tambin podran considerarse
agentes de la creacin de estas sustancias a la energa solar, el agua,
el oxgeno.

Los enlaces que forman los compuestos inorgnicos suelen

ser inicos o covalentes.
Ejemplos de compuestos inorgnicos:

Cada molcula de cloruro de sodio (NaCl) est compuesta por un tomo de sodio y otro de cloro.

Cada molcula de agua (H2O) est compuesta por dos tomos de hidrgeno y uno de oxgeno.

Cada molcula de amonaco (NH3) est compuesta por un tomo de nitrgeno y tres de hidrgeno.

El anhdrido carbnico se encuentra en la atmsfera en estado gaseoso y los seres vivos aerobios lo
liberan hacia ella al realizar la respiracin. Su frmula qumica, CO2, indica que cada molcula de
este compuesto est formada por un tomo de carbono y dos de oxgeno. El CO2 es utilizado por
algunos seres vivos auttrofos como las plantas en el proceso de fotosntesis para fabricar glucosa.
Aunque el CO2 contiene carbono, no se considera como un compuesto orgnico porque no
contiene hidrgeno.

Los compuestos inorgnicos presentan gran variedad de estructuras.

Segn el nmero de tomos que componen las molculas, estas se clasifican en:

Monoatmicas: constan de un slo tomo, como las moleculas de gases

nobles (He, Ne, Ar, Xe y Kr)
Diatmicas: constan de dos tomos. Son diatmicas las molculas gaseosas de la mayora
de elementos qumicos que no forman parte de los gases nobles, como eldihidrgeno (H2)
o el dioxgeno (O2); as como algunas molculas binarias (xido de calcio).
Triatmicas: constan de tres tomos, como las molculas de ozono (O3), agua (H2O)
o dixido de carbono (CO2).
Poliatmicas: contienen cuatro o ms tomos, como las molculas de fsforo (P4) o
de xido frrico (Fe2O3).
 EJEMPLOS DE PRINCIPALES COMPUESTOS ORGANICOS

Los compuestos orgnicos son substancias qumicas que estn formados por tomos de carbono y
de hidrgeno, ms algunas otras, creando enlaces carbono carbono, o carbono- hidrgeno.

Una de sus principales caractersticas es que en presencia del oxgeno y con una llama o chispa
sufren de combustin, es decir arden liberando calor al medio ambiente y produciendo vapor de
agua, bixido de carbono y otros gases.

Los compuestos orgnicos forman a los seres vivos, lo que les da su nombre; aunque muchos de
ellos son obtenidos a partir de la sntesis de otros.

Ejemplos de compuestos orgnicos:

El petrleo.
La gasolina, que es un derivado del petrleo.
Las molculas de ADN.
Los azcares como el almidn, la sacarosa, o la glucosa.
Los lpidos como los cidos grasos, omega 3, o los esteroides
Las protenas.
El aceite.
Los alcoholes.
El vinil que se obtiene por sntesis del petrleo.
El poliuretano que es un derivado del petrleo.
 EL CARBONO

El Carbono es un elemento qumico abundante en la naturaleza, sus detalles tcnicos son los
siguientes: en la tabla periodo ocupa la casilla nmero 6 y este nmero a su vez es el nmero
atmico, su masa atmica es 12,017 y su estado es slido (No metlico, no magntico). Este
material completamente orgnico presenta caractersticas alotrpicas muy poco comunes, lo que
permite que el uso del carbono sea variado y muy til. El carbono se puede encontrar
como diamante, grafito y carbn, todas y cada una con una naturaleza antolgica a las dems,
resulta curioso el uso que se le da a estas variantes del carbono, pues uno de los ms comunes es
para la fabricacin de hidrocarburos y combustibles a base de fsiles los cuales son potenciadores
de energa renovable. Se ha demostrado en todas sus variantes, que el carbono es cristalino,
inclusive el carbn utilizado para la manufactura de la gasolina y otros aceites, ha sido sometido a
evaluaciones microscpicas en las que se ha evidenciado la naturaleza cristalina de este elemento
qumico.

El carbono en la manufactura de diferentes compuestos fsiles ha representado un avance

significativo en la produccin de la mecnica, desde la revolucin industrial, las maquinas a vapor
funcionaban con compuestos a base de carbn, ya que por su alto poder de inflamacin serva
como aligerante de carga pesaba por el vapor que produca. En la actualidad, es uso del carbono y
sus derivados es importante, como carbn, combustible fsil, como grafito, se utiliza para la
elaboracin de lpices y herramientas de escritura y marca, as como tambin, en forma de
aleacin con otros metales, sirve de proteccin para armaduras de vehculos blindados y aviones
camuflados, puesto que una capa de metal recubierta con grafito inhibe las ondas de radio de
rastreo.
 PROPIEDADES QUIMICAS DEL CARBONO

Entre las principales propiedades qumicas del carbono tenemos:

Se combina con metales y metaloides, origina diversidad de compuestos slidos,
lquidos y gaseosos.
Al combinarse con metales forma hidruros.
Al combinarse con el hidrgeno forma diferentes compuestos llamados
hidrocarburos.
Al combinarse con el azufre forma un lquido de olor a coles podridos, muy usado
como disolvente.
El sulfuro de carbono con el cloro forma el CCl4 un lquido de gran poder
disolvente.
Es combustible, se combina con el oxgeno con desprendimiento de luz y calor por
lo que se emplea como fuente artificial de calor.