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Carbohidratos o hidratos de carbono: Hubo intentos para sustituir el trmino
de hidratos de carbono. Desde 1996 el Comit Conjunto de la Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry)3 y de la
Unin Internacional de Bioqumica y Biologa Molecular (International Union of
Biochemistry and Molecular Biology) aconseja el trmino carbohidrato y no recomienda
el de hidratos de carbono.
Glcidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de
la glucosa por polimerizacin y prdida de agua. El vocablo procede del griego
(glys o gluks) que significa dulce.
Azcares: Este trmino solo puede usarse para
los monosacridos (aldosas y cetosas) y los oligosacridos inferiores (disacridos). En
singular (azcar) se utiliza para referirse a la sacarosa o azcar de mesa.
Sacridos: Proveniente del griego [scchar] que significa "azcar". Es
la raz principal de los tipos principales de glcidos
(monosacridos, disacridos, oligosacridos y polisacridos).
Caractersticas
Los glcidos son compuestos formados en su mayor parte
por tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno. Tienen enlaces qumicos difciles de romper
de tipo covalente, pero que almacenan gran cantidad de energa, que es liberada cuando
la molcula es oxidada. En la naturaleza son un constituyente esencial de los seres vivos,
formando parte de biomolculas aisladas o asociadas a otras como las protenas y
los lpidos, siendo los compuestos orgnicos ms abundantes en la naturaleza.
Los glcidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos. Por un lado son
molculas energticas de uso inmediato para las clulas (glucosa) o que se almacenan
para su posterior consumo (almidn y glucgeno); 1g proporciona 4 kcal. Por otra parte,
algunos polisacridos tienen una importante funcin estructural ya que forman parte de
la pared celular de los vegetales (celulosa) o de la cutcula de los artrpodos.
Tipos de glcidos
Segn la complejidad de la molcula, los hidratos de carbono se clasifican en
monosacridos, disacridos, oligosacridos y polisacridos. A este grupo se agregan otras
biomolculas que presentan en su estructura, adems de la porcin glucdica, otra porcin
qumicamente diferente: derivados de
monosacridos, heteropolisacridos, peptidoglicanos, glicoprotenas y glicolpidos.
Monosacridos[editar]
Artculo principal: Monosacrido
ALDOSAS SERIE D
Son slidos neutros, incoloros, solubles en agua dando soluciones viscosas que cristalizan
con dificultad, poco solubles en alcohol e insolubles en general en ter, acetona y
solventes no polares; generalmente con sabor dulce.
Los monosacridos, son los glcidos ms simples, estn formados por una sola molcula,
tal es el caso de la ribosa, fructuosa y glucosa, siendo esta ltima la principal fuente de
energa para los seres humanos; no pueden ser hidrolizados a glcidos ms pequeos. La
frmula qumica general de un monosacrido no modificado es (CH2O)n, donde n es
cualquier nmero igual o mayor a tres, su lmite es de ocho carbonos.4
Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la posicin
del grupo carbonilo, el nmero de tomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el
grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacrido es una aldosa; si el grupo carbonilo es
una cetona, el monosacrido es una cetosa.
Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y son
llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas, los que poseen cinco son
llamados pentosas, seis son llamados hexosas y aquellos con siete son
llamados heptosas. Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por
ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis tomos de carbono),
la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo de cinco tomos de carbono) y la fructosa es
una cetohexosa (una cetona de seis tomos de carbono).
CETOSAS SERIE D
Ciclacin de la Glucosa
Ciclacin[editar]
El grupo aldehdo o cetona en una cadena lineal abierta de un monosacrido reaccionar
reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un tomo de carbono diferente en la misma
molcula para formar un hemiacetal o hemicetal, formando un anillo heterocclico, con un
puente de oxgeno entre los dos tomos de carbono. Los anillos con cinco y seis tomos
son llamados formas furanosa y piranosa y existen en equilibrio con la cadena lineal
abierta.
Durante la conversin de la forma lineal abierta a la forma cclica, el tomo de carbono
conteniendo el oxgeno carbonilo, llamado el carbono anomrico, se transforma en un
centro quiral con dos posibles configuraciones: el tomo de oxgeno puede tomar una
posicin arriba o abajo del plano del anillo. El par de estereoismeros resultantes son
llamados anmeros. En el -anmero, el -OH sustituyente sobre el carbono anomrico se
encuentra en el lado opuesto del anillo (posicin trans) a la cadena CH2OH. La forma
alternativa, en la cual el sustituyente CH2OH y el grupo hidroxilo sobre el carbono
anomrico estn en el mismo lado (posicin cis) del plano del anillo, es llamado -
anmero. Como el anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos anmeros existen en
equilibrio.
Uso en clulas[editar]
Los monosacridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo
usado tanto como una fuente de energa (la glucosa es la ms importante en la naturaleza)
y en biosntesis. Cuando los monosacridos no son necesitados para las clulas son
rpidamente convertidos en otra forma, tales como los polisacridos. Adems la ribosa y
la desoxirribosa son componentes estructurales de los cidos nucleicos. Abundan en
tejidos vegetales, en los cuales forman los elementos fibrosos o leosos de su estructura y
los compuestos de reserva nutricia de tubrculos, semilla y frutos. Tambin se encuentran
ampliamente distribuidos en tejidos animales, disueltos en los humores orgnicos, y en
complejas molculas con diversas funciones. Los vegetales sintetizan hidratos de carbono
a partir de CO2 y H2O, captando energa lumnica en un proceso denominado fotosntesis.
Estos glcidos son ingeridos por animales, y en gran parte utilizados como combustible.
En la alimentacin humana, los carbohidratos son los principales proveedores de energa.
En una dieta equilibrada, los hidratos de carbono deben proveer entre 50 y 60% del total
de caloras.
El principal ciclo energtico de la biosfera depende en gran parte del metabolismo de los
hidratos de carbono. Examinemos brevemente este ciclo. En la fotosntesis, las plantas
captan CO2 de la atmsfera y lo fijan en hidratos de carbono. La reaccin bsica puede
describirse (de una manera enormemente simplificada) como la reduccin del CO2 a
hidratos de carbono, en este caso representados por la glucosa, producida por la luz. Gran
parte de estos hidratos de carbono se almacenan en las plantas en forma de almidn o
celulosa. Los animales obtienen los hidratos de carbono ingiriendo las plantas o los
animales herbvoros. As pues, los hidratos de carbono sintetizados por las plantas pasan
a ser en ltima instancia las principales fuentes de carbono de todos los tejidos animales.
En la otra mitad del ciclo, tanto las plantas como los animales realizan, a travs del
metabolismo oxidativo, una reaccin que es la inversa de la fotosntesis, mediante la cual
producen de nuevo CO2 y H2O. Esta oxidacin de los hidratos de carbono es el principal
proceso de generacin de energa del metabolismo.5
Disacridos[editar]
Los disacridos son glcidos formados por dos molculas de monosacridos y, por tanto,
al hidrolizarse producen dos monosacridos libres. Los dos monosacridos se unen
mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosdico, tras una reaccin de
condensacin que implica la prdida de un tomo de hidrgeno de un monosacrido y un
grupo hidroxilo del otro monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de
H2O, de manera que la frmula de los disacridos no modificados es C12H22O11.
Son slidos cristalinos, solubles en agua, poco en alcohol, insolubles en ter, con sabor
dulce, pticamente activos.
Sacarosa
Estaquiosa, tetrasacrido formado por una glucosa, dos galactosas y una fructosa.
Los oligosacridos estn compuestos por tres a nueve molculas de monosacridos6 que
al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definicin de cuan largo debe ser un glcido para
ser considerado oligo o polisacrido vara segn los autores. Segn el nmero de
monosacridos de la cadena se tienen los disacaridos (como
la lactosa), tetrasacrido (estaquiosa), pentasacridos, etc.
Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos a protenas, formando
las glucoprotenas, como una forma comn de modificacin tras la sntesis proteica. Estas
modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacridos de Lewis, responsables por
las incompatibilidades de los grupos sanguneos, el eptope alfa-Gal responsable del
rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.
Polisacridos[editar]
Artculo principal: Polisacrido
Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez monosacridos, resultan
de la condensacin de muchas molculas de monosacridos con la prdida de varias
molculas de agua. Su frmula emprica es: (C6 H10 O5)n. Los polisacridos representan
una clase importante de polmeros biolgicos y su funcin en los organismos vivos est
relacionada usualmente con estructura o almacenamiento.
El almidn es la manera en que la mayora de las plantas almacenan monosacridos, es
decir, es de reserva nutricia en vegertalesse deposita en las clulas formando grnulos
cuya forma y tamao varan segn el vegetal de origen. El almidn es el principal hidrato
de carbono de la alimentacin humana. Se encuentra en abundancia en cereales, papa y
ciertas legumbres.
Est compuesto por dos glucanos diferentes, amilosa y amilopectina (ramificada), los
cuales son polmeros de glucosa, pero difieren en estructura y propiedades. Generalmente
el almidn contiene alrededor de 20 % de amilosa y el resto es amilopectina. Esta
proporcin vara segn el origen del almidn.
Amilosa
Amilosa: Compuesta por 1.000 a 5.000 unidades de D-glucosa, lo cual da una masa
molecular entre 160 y 800 kDa. Las glucosas se asocian entre s por enlaces glucosdicos
tipo alfa desde el carbono 1 de una glucosa al carbono 4 de la siguiente (enlace alfa-1->4),
formando largas cadenas. Este tipo de unin permite una disposicin helicoidal de la
cadena, enrollada alrededor de un eje central. Cada vuelta de hlice abarca seis unidades
de glucosa. Los grupos hidroxilo de los restos monosacridos se disponen hacia el
exterior, lo cual deja el interior de la hlice convertido en un ambiente relativamente
hidrfobo. En agua, las molculas de amilosa tienden a asociarse y precipitar, razn por la
cual no forman soluciones estables. La reaccin con iodo es utilizada para el
reconocimiento de almidn. La amilosa con iodo da un color azul intenso. El dimetro
interno de la hlice de amilosa es suficientemente amplio para alojar molculas de iodo. El
complejo amilosa-iodo es responsable del color azul.
Amilopectina.
Amilopectina: Tiene mayor tamao molecular que amilosa; puede llegar a masas de hasta
100 millones de Da, lo cual implica polimerizacin de ms de 600.000 glucosas. La
estructura bsica es similar a la de amilosa, es decir, est constituida por glucosas unidas
por enlaces glucosdicos alfa de carbono 1 a carbono 4, pero se distingue por poseer
ramificaciones. Las ramificaciones son cadenas lineales de unas 24 a 26 glucosas unidas
entre s por enlaces glucosdicos alfa-1->4, que se unen a una cadena central de
estructura similar, por unin glucosdica desde el carbono 1 de la primera glucosa al
carbono 6 de una glucosa en la cadena principal (enlace alfa-1->6). Las ramificaciones
estn separadas entre s por unas diez unidades de glucosa de la cadena sobre la cual se
insertan. De las ramificaciones primarias se desprenden, por enlaces alfa- 1->6, otras
secundarias y de stas, ramas terciarias que tienen una extensin de 15 a 16 unidades. El
esquema de la figura 1-21 indica la estructura posible de amilopectina. Cuando se calienta
almidn en agua, la amilopectina forma soluciones de gran viscosidad. Los numerosos
grupos hidroxilos en la superficie de la molcula atraen agua y se forma un gel estable
(engrudo de almidn). Las diferencias estructurales entre las molculas de amilosa y
amilopectina determinan que el complejo con iodo tenga coloracin; la amilopectina da
color violeta. El almidn no tiene capacidad reductora, las uniones glucosdicas en las
molculas de amilosa o de amilopectina bloquen las funciones aldehdo potencial (excepto
una en un extremo de la cadena principal). El almidn de los alimentos es degradado por
enzimas de jugos digestivos hasta dejar libres sus unidades constituyentes. Slo
monosacridos pueden ser absorbidos por la mucosa intestinal y utilizados por el
organismo.5
Los animales usan el glucgeno que es empleado como almacn de energa de mediana
duracin, es estructuralmente similar a la amilopectina pero ms densamente ramificado.
Las propiedades del glucgeno le permiten ser metabolizado ms rpidamente, lo cual se
ajusta a la vida activa de los animales con locomocin.
El hgado y msculos son los tejidos ms ricos en glucgeno. Es un polmero de alfa-D-
glucosas muy semejante a la amilopectina, es decir, presenta una estructura ramificada,
con cadenas lineales de glucosas unidas por enlaces alfa-1->4, insertas en otras por
uniones alfa-1->6. Su masa molecular alcanza cientos de millones de Da. Las
ramificaciones estn separadas por menos de diez unidades de glucosa de la cadena de la
cual se insertan. La fig. 1-22 muestra un esquema de un segmento de la molcula. Como
su estructura es muy compacta debido a la proximidad de las ramificaciones, no forma
geles pues no queda espacio para retener agua; en cambio, la amilopectina, con
estructura ramificada ms abierta, fija mayor cantidad de agua. Las soluciones acuosas de
glucgeno tienen aspecto opalescente. Da color rojo-caoba con iodo; no es reducto.5
celulosa
Nutricin[editar]
Artculo principal: Nutricin
Aplicaciones[editar]
Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, plsticos y otros productos.
La celulosa se puede convertir en rayn de viscosa y productos de papel. El nitrato de
celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en pelculas de cine, cemento, plvora de
algodn, celuloide y tipos similares de plsticos. El almidn y la pectina, un agente
cuajante, se usan en la preparacin de alimentos para el hombre y el ganado. La goma
arbiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de
algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para
el cultivo bacteriano; tambin en la preparacin de materiales adhesivos, de encolado
y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricacin.
Los dextranos son polisacridos utilizados en medicina como expansores de volumen
del plasma sanguneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de
carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.