MARCO TERICO:

Grupo funcional: cido Carboxlico

La unin de un esqueleto carbonado (R) y de un grupo hidroxilo (OH) a una

funcin carbonilo conduce a los compuestos carbonlicos de los tipos AC y
BC, denominados cidos carboxlicos

Si bien tanto los aldehdos y cetonas como los cidos carboxlicos

pertenecen a los compuestos carbonlicos y comparten determinadas
propiedades fsicas y qumicas, bastan algunas diferencias cuantitativas
entre ellos para tratar por separado los cidos carboxlicos y sus derivados.

Una representacin correcta del grupo carboxilo requiere varias formas

resonantes que incluyan adems de la estructura con separacin de cargas
debida a la polarizacin del enlace C=O, la correspondiente separacin de
cargas por deslocalizacin de los electrones no compartidos del oxgeno del
hidroxilo. Una consecuencia de esta deslocalizacin en anin oxgeno y
protn. De aqu deriva la acusada acidez de los cidos carboxlicos. En
disolucin acuosa, los cidos carboxlicos estn lo suficientemente
disociados en aniones RCO2- y cationes H+ como para que la disolucin
tenga sabor agrio, haga virar papel tornasol a rojo, y reaccione con algunos
metales (por ejemplo, zinc) con formacin de hidrogeno y de la sal
correspondiente dela cido carboxlico. (Gutsche & Pasto, 1979)

Los cidos carboxlicos se encuentran entre los primeros compuestos

orgnicos que se aislaron relativamente puros. Existen diversas razones
para que esto ocurriera. Debido a su acidez, los cidos carboxlicos pueden
separarse con facilidad de los productos neutros o bsicos. (Sus sales se
han utilizados durante miles de aos en forma de jabn.) Son compuestos
que se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. Por ejemplo,
el cido actico (CH3COOH) puede obtenerse por destilacin del vinagre,
que es vino agrio. El nombre de cido actico viene del latn acetum, que
significa vinagre. Los nombres no sistemticos de los cidos de cadena
ms sencilla reflejan su origen. El cido frmico se obtuvo por pirolisis de
las hormigas rojas (del latn formica, que significa hormiga). El cido
butrico se libera cuando se enrancia la mantequilla (del latn butyrum, que
significa mantequilla). Los cidos caproico (C5H11COOH), caprlico
(C9H19COOH) deben su nombre a su olor particularmente penetrante (del
latn caper, que significa cabra). Muchos cidos monocarboxlicos de
cadena lineal se encuentran en grasas animales y suelen recibir el nombre
de cidos grasos. Los cidos carboxlicos que contienen un nmero par de
tomos de carbono son mucho ms abundantes en la naturaleza que los
que tiene un nmero impar de carbonos. Esto se debe a que en las etapas
sucesivas de la biosntesis de los cidos grasos dan lugar a la incorporacin
de tomos de carbono cada vez. (Weininger & Stermitz, 1988)

REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Formacin de sales y pirolisis:

Los cidos carboxlicos solubles en agua forman sales con NaHCO3,

desprendiendo CO2, en una reaccin caracterstica que sirve como ensayo
cualitativo. Un ejemplo es la descarboxilacin de sales de cido,
especialmente la pirolisis de sales con cal sodada, NaOH-CaO, para formar
hidrocarburos, y la fcil descarboxilacin de las sales de cido aromticos
con sustituyentes atractores de electrones; por ejemplo el 2.1.6-
trinitrobenzoato sdico da por calefaccin el 1.3.5-trinitrobenceno. La
cromita de cobre y la quinolena se utilizan para descarboxilar directamente
los cidos siendo mejor que la sales para dicho fin. (Griffin, 1981)

Reaccin de Hunsdiecker :

Tambin se forman sales de cidos carboxlicos tratando cidos con xidos

hmedos o hidrxido de metales pesados. La reaccin ms corriente
emplea xido de plata hmedo. (Griffin, 1981)
Reduccin con hidruro doble de aluminio y litio :

Los cidos carboxlicos se reducen con buen rendimiento a alcoholes

primarios por medio del LiALH4 (no NABH4) en ter seco o tretahidrofurano.
Dado que los cidos contienen un tomo de hidrgeno activo, R-COOH, se
desprende 1 mol de H2 cada grupo cido que se reduce, con lo que se
desperdicia un cuarto del LiALH4. No obstante la reaccin se emplea
corrientemente, aunque en pequea escala y con cidos costoso.

Los esteres, preparados directamente con los cidos o sus derivados, no

consumen ion hidruro extra y se reducen frecuentemente con LiALH4.
Adems los esteres metlicos o etlicos son generalmente solubles en los
disolvente usados en esta reaccin, ter o tetrahidrofurano, que los cidos
correspondientes. (Griffin, 1981)

Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky :

Los tomos de hidrogeno de un carbono adyacente o un grupo carboxlico

se pueden reemplazar por bromo o cloro en presencia de fosforo. Slo los
hidrgenos en son reactivos, pero todos ellos son reemplazables
sucesivamente. Esta reaccin se emplea en determinacin de estructura.

La reaccin se ha usado mucho en la sntesis de aminocidos, puesto que

el -bromoacido pasa a aminocido por tratamiento con amoniaco en
exceso. (Griffin, 1981)
PARTE EXPERIMENTAL

Materiales:

Tubos de ensayos
Vaso de precipitado
Gotero
Pipeta

Reactivos Qumicos:

Permanganato de Potasio (KMnO4)

Agua destilada
cido actico
NaHCO3
cido Ctrico
cido Tartrico
Carbonato de Calcio
Acido Oxcido
Fenol
Cloruro Frrico

Fig1: Acido Oxcido, cido Ctrico, cido Tartrico, cido actico,

Carbonato de Calcio

Fig2: NaHCO3
 Procedimiento:

Se colocan 1ml de cido Actico (mono carboxlico)

Con 0.5 g de NaHCO3

Los cidos liberan Acido carboxlico (CO2)

Se colocan 1ml de cido Citrico (mono carboxlico)

Con 0.5 g de NaHCO3

Los cidos liberan Acido carboxlico (CO2)

 De enumeran los 4 tubos

1. Se colocan 1ml de Ac. Citrico + 2 gotas de KMnO4

2. Se colocan 1ml de Ac. Tartarico + 2 gotas de KMnO4
3. Se colocan 1ml de Ac. Oxadico + 2 gotas de KMnO4
4. Se colocan 1ml de Ac. Acetico + 2 gotas de KMnO4

Fig5: se enumeran de izquierda a derecha y el KMnO4 como reactivo

Conclusiones:

Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales

alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formando la sal correspondiente. Al
desprender este hidrgeno se le da la propiedad de Acidez.

La mayora de cidos carboxlicos sustraen o donan electrones por esta razn

existe variacin en la fuerza de acidez.

Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta cuatro

carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en
alcohol y ter.

La mayora de los cidos carboxlicos sustraen o donan electrones.

Por esta razn existe variacin en la fuerza de acidez

Sus propiedades qumicas de acidez son notorias al disolverlos en agua

BIBLIOGRAFA:
QUMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, luisEd
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/index.php
http://es.wikipedia.org/wiki/Laboratorio
http://es.wikipedia.org/wiki/Instrumentos_de_laboratorio
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm

CONCLUSIONES:

Se logr identificar la presencia de los cidos carboxlicos al observar la

liberacin de dixido de carbono , formacin de precipitados y la
efervescencia en algunos cidos
 Se observ que con la sal de calcio y el Bario , reaccionan en forma de
precipitado
Se logr aprender los diversos tipos de reacciones y las caractersticas de
estas para el reconocimiento de los cidos carboxlicos.

BIBLIOGRAFA

Griffin, R. W. (1981). Qumica orgnica moderna. Espaa: Revert.

Gutsche, C. D., & Pasto, D. J. (1979). Fundamentos de qumica

orgnica. Espaa: Revert.

Weininger, S. J., & Stermitz, F. R. (1988). Qumica orgnica. Espaa:

Revert.