Questo 47

Nuclefilos (Nu-) so bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de
uma reao chamada substituio nucleoflica (SN), como mostrado no esquema:

R-X + Nu- R-Nu + X- (R = grupo alquila, X = halognio)

A reao de SN entre metxido de sdio (Nu-= CH3O-) e brometo de metila fornece um

composto orgnico pertencente funo
A) ter.
B) ster.
C) lcool.
D) haleto.
E) hidrocarboneto.

Qumica Orgnica
Resoluo Reaes Orgnicas
Gabarito: LETRA A Substituio Nucleoflica

Seguindo o padro apresentado pela questo, basta substituir Nu- por CH3O- e R-X por
brometo de metila (CH3-Br), onde R = -CH3 e X = -Br. Logo, teremos:

R-Nu = CH3-O-CH3 (funo ter)

X- = Br-

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Questo 49
O benzeno, um importante solvente para a indstria qumica, obtido industrialmente
pela destilao do petrleo. Contudo, tambm pode ser sintetizado pela trimerizao
do acetileno catalisada por ferro metlico sob altas temperaturas, conforme a equao
qumica:
3 C2H2(g) C6H6(l)
A energia envolvida nesse processo pode ser calculada indiretamente pela variao de
entalpia das reaes de combusto das substncias participantes, nas mesmas
condies experimentais:

I. C2H2(g) + 5/2 O2(g) 2 CO2(g) + H2O(l) Hc = -310 kcal/mol

II. C6H6(l) +15/2 O2(g) 6 CO2(g) + 3 H2O(l) Hc = -780 kcal/mol

A variao de entalpia do processo de trimerizao, em kcal, para a formao de um

mol de benzeno mais prxima de
A) -1 090. B) -150. C) -50. D) +157. E) +470.

Fsico-Qumica
Resoluo Termoqumica
Gabarito: LETRA B Lei de Hess

Neste caso, para obtermos a entalpia da reao de trimerizao, precisamos utilizar a

lei de Hess. Dessa maneira, como precisamos de 3 mols de C2H2 no lado dos
reagentes na equao de interesse, reescrevemos a equao I multiplicada por 3.
Como na equao de trimerizao o C6H6 precisa estar no lado dos produtos,
reescrevemos a equao II invertida. Sendo assim:

I. 3 C2H2(g) + 15/2 O2(g) 6 CO2(g) + 3 H2O(l) Hc = 3x (-310) kcal/mol

II. 6 CO2(g) + 3 H2O(l) C6H6(l) +15/2 O2(g) Hc = +780 kcal/mol

3 C2H2(g) C6H6(l) Hc = -150 kcal/mol

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Questo 50
O esquema representa, de maneira simplificada, o processo de produo de etanol
utilizando milho como matria-prima.

A etapa de hidrlise na produo de etanol a partir do milho fundamental para que

A) a glicose seja convertida em sacarose.

B) as enzimas dessa planta sejam ativadas.
C) a macerao favorea a solubilizao em gua.
D) o amido seja transformado em substratos utilizveis pela levedura.
E) os gros com diferentes composies qumicas sejam padronizados.

Qumica Orgnica
Resoluo Polmeros
Gabarito: LETRA D Hidrlise
A hidrlise do amido (obtido do milho e de outros vegetais), que um polmero de
glicose, leva liberao de unidades glicosdicas. Estas so facilmente degradadas
pelas leveduras liberando etanol, o que consiste no processo de fermentao.

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Questo 55
A minimizao do tempo e custo de uma reao qumica, bem como o aumento na
sua taxa de converso, caracterizam a eficincia de um processo qumico. Como
consequncia, produtos podem chegar ao consumidor mais baratos. Um dos
parmetros que mede a eficincia de uma reao qumica o seu rendimento molar
(R, em %), definido como:

= 100
.
em que n corresponde ao nmero de mols. O metanol pode ser obtido pela reao
entre brometo de metila e hidrxido de sdio, conforme a equao qumica:
CH3Br + NaOH CH3OH + NaBr
As massas molares (em g/mol) desses elementos so: H = 1; C = 12; O = 16; Na =
23; Br = 80. O rendimento molar da reao, em que 32 g de metanol foram obtidos a
partir de 142,5 g de brometo de metila e 80 g de hidrxido de sdio, mais prximo
de
A) 22%. B) 40%. C) 50%. D) 67%. E) 75%.

Qumica Geral
Resoluo Estequiometria
Gabarito: LETRA D Reagente limitante
Primeiro precisamos determinar o nmeros de mols dos envolvidos na reao
utilizando a relao n=m/MM
Assista resoluo detalhada aqui!

nCH3Br = 142,5g/95g.mol-1 = 1,5 mol

nNaOH = 80g/40g.mol-1 = 2 mol
nCH3OH = 32g/32g.mol-1 = 1 mol

Analisando a estequiometria da reao:

1 CH3Br + 1 NaOH 1 CH3OH + 1 NaBr

1,5 mol 2 mol 1 mol R = (1 mol/1,5 mol)x100
(limitante) (excesso) R = 67%

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Questo 56
TEXTO I
Bioclulas combustveis so uma alternativa tecnolgica para substituio das baterias
convencionais. Em uma bioclula microbiolgica, bactrias catalisam reaes de
oxidao de substratos orgnicos. Liberam eltrons produzidos na respirao celular
para um eletrodo, onde fluem por um circuito externo at o ctodo do sistema,
produzindo corrente eltrica. Uma reao tpica que ocorre em bioclulas
microbiolgicas utiliza o acetato como substrato.
AQUINO NETO, S. Preparao e caracterizao de bioanodos para bioclula a combustvel etanol/O2. Disponvel
em: www.teses.usp.br. Acesso em: 23 jun. 2015 (adaptado).

TEXTO II
Em sistemas bioeletroqumicos, os potenciais padro (E) apresentam valores
caractersticos. Para as bioclulas de acetato, considere as seguintes semirreaes de
reduo e seus respectivos potenciais:

2 CO2 + 7 H+ + 8 e- CH3COO- + 2 H2O E = -0,3 V

O2 + 4 H+ + 4 e- 2 H2O E = 0,8 V
SCOTT, K.; YU, E. H. Microbial electrochemical and fuel cells: fundamentals and
applications. Woodhead Publishing Series in Energy, n. 88, 2016 (adaptado).

Nessas condies, qual o nmero mnimo de bioclulas de acetato, ligadas em srie,

necessrias para se obter uma diferena de potencial de 4,4 V?

A) 3 B) 4 C) 6 D) 9 E) 15

Fsico-Qumica
Resoluo Eletroqumica
Gabarito: LETRA B Potencial de Pilhas
Como se quer obter uma reao que fornea energia, importante que a DDP final do
processo oxirredutivo seja positivo. Para isso, precisamos inverter a primeira
semirreao e multiplicar a segunda por 2 para eliminar os eltrons da reao global:
Assista resoluo
CH3COO- + 2 H2O 2 CO2 + 7 H+ + 8 e- E = +0,3 V detalhada aqui!
2 O2 + 8 H+ + 8 e- 4 H2O E = +0,8 V

CH3COO- + 2 O2 + H+ 2 CO2 + 2 H2O E = 1,1V

Para se alcanar um potencial de 4,4V, basta associar 4 bioclulas em srie (4 x 1,1V).

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Questo 59
Em meados de 2003, mais de 20 pessoas morreram no Brasil aps terem ingerido uma
suspenso de sulfato de brio utilizada como contraste em exames radiolgicos. O
sulfato de brio um slido pouqussimo solvel em gua, que no se dissolve
mesmo na presena de cidos. As mortes ocorreram porque um laboratrio
farmacutico forneceu o produto contaminado com carbonato de brio, que solvel
em meio cido. Um simples teste para verificar a existncia de ons brio solveis
poderia ter evitado a tragdia. Esse teste consiste em tratar a amostra com soluo
aquosa de HCl e, aps filtrar para separar os compostos insolveis de brio, adiciona-
se soluo de H2SO4 sobre o filtrado e observa-se por 30 minutos.
TUBINO, M.; SIMONI, J. A. Refletindo sobre o Celobar. Qumica Nova, n. 2, 2007 (adaptado).

A presena de ons brio solveis na amostra indicada pela

A) liberao de calor.
B) alterao da cor para rosa.
C) precipitao de um slido branco.
D) formao de gs hidrognio.
E) volatilizao de gs cloro.

Qumica Geral
Resoluo Reaes Inorgnicas
Gabarito: LETRA C Dupla-troca
Como a questo nos apontou que o sulfato de brio insolvel, ao se tratar a soluo
contendo ons brio com cido sulfrico, que contm ons sulfato (SO4-2), forma-se um
slido branco que gradativamente se deposita no fundo do recipiente que o contm. A
equao qumica para tal processo pode ser descrita como:

Ba+2(aq) + SO4-2(aq) BaSO4(s)

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Questo 60
Os feromnios so substncias utilizadas na comunicao entre indivduos de uma
espcie. O primeiro feromnio isolado de um inseto foi o bombicol, substncia
produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromnios em aes de controle de insetos-praga est de acordo com o

modelo preconizado para a agricultura do futuro. So agentes altamente especficos e
seus compostos qumicos podem ser empregados em determinados cultivos,
conforme ilustrado no quadro.

Considerando essas estruturas qumicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo

bombicol tambm apresentada pelo feromnio utilizado no controle do inseto
A) Sitophilus spp.
B) Migdolus fryanus.
C) Anthonomus rubi.
D) Grapholita molesta.
E) Scrobipalpuloides absoluta.

Qumica Orgnica
Resoluo Isomeria
Gabarito: LETRA E Estereoisomeria
Como se pode perceber a estrutura do bombicol apresenta
Assista resoluo
uma dupla ligao cujos tomos de carbono encontram-se detalhada aqui!
ligados a diferentes ligantes. Isso aponta para presena de
isomeria cis-trans, tal como ocorre para a substncia usada
para combater o inseto Scrobipalpuloides absoluta.

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Questo 61
Em sua formulao, o spray de pimenta contm porcentagens variadas de oleorresina
de Capsicum, cujo princpio ativo a capsaicina, e um solvente (um lcool como
etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratrias, a
capsaicina causa um efeito inflamatrio que gera uma sensao de dor e ardor,
levando cegueira temporria. O processo desencadeado pela liberao de
neuropeptdios das terminaes nervosas.
Como funciona o gs de pimenta. Disponvel em: http://pessoas.hsw.uol.com.br.
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Quando uma pessoa atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a
lavagem da regio atingida com gua ineficaz porque a

A) reao entre etanol e gua libera calor, intensificando o ardor.

B) solubilidade do princpio ativo em gua muito baixa, dificultando sua remoo.
C) permeabilidade da gua na pele muito alta, no permitindo a remoo do
princpio ativo.
D) solubilizao do leo em gua causa um maior espalhamento alm das reas
atingidas.
E) ardncia faz evaporar rapidamente a gua, no permitindo que haja contato entre o
leo e o solvente.

Qumica Geral
Resoluo Interaes Intermoleculares
Gabarito: LETRA B Polaridade Molecular
Como a questo nos diz que o spray de pimenta contm uma oleorresina, subentende-
se que se trata de uma substncia oleosa e, portanto, de carter apolar. Sendo assim,
a lavagem dos leos e pele com gua provoca um espalhamento da oleorresina, uma
vez que a gua (polar) no consegue interagir de maneira suficiente com a substncia
do spray de modo a remov-la.
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Questo 65
O carvo ativado um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito
utilizado para a remoo de compostos orgnicos volteis do meio, como o benzeno.
Para a remoo desses compostos, utiliza-se a adsoro. Esse fenmeno ocorre por
meio de interaes do tipo intermoleculares entre a superfcie do carvo (adsorvente)
e o benzeno (adsorvato, substncia adsorvida). No caso apresentado, entre o
adsorvente e a substncia adsorvida ocorre a formao de:

A) Ligaes dissulfeto.
B) Ligaes covalentes.
C) Ligaes de hidrognio.
D) Interaes dipolo induzido dipolo induzido.
E) Interaes dipolo permanente dipolo permanente.

Qumica Geral
Resoluo Interaes Intermoleculares
Gabarito: LETRA D Polaridade Molecular

Tanto o carvo quanto o benzeno so substncias apolares. Com isso, elas apresentam
interaes intermoleculares fracas do tipo dipolo induzido-dipolo induzido entre si, o
que leva adsoro do benzeno no carvo ativado.

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Questo 75
Primeiro, em relao quilo a que chamamos gua, quando congela, parece-nos estar
a olhar para algo que se tornou pedra ou terra, mas quando derrete e se dispersa, esta
torna-se bafo e ar; o ar, quando queimado, torna-se fogo; e, inversamente, o fogo,
quando se contrai e se extingue, regressa forma do ar; o ar, novamente concentrado
e contrado, torna-se nuvem e nevoeiro, mas, a partir destes estados, se for ainda
mais comprimido, torna-se gua corrente, e de gua torna-se novamente terra e
pedras; e deste modo, como nos parece, do gerao uns aos outros de forma cclica.
PLATO. Timeu-Crtias. Coimbra: CECH, 2011.

Do ponto de vista da cincia moderna, os quatro elementos descritos por Plato

correspondem, na verdade, s fases slida, lquida, gasosa e plasma da matria. As
transies entre elas so hoje entendidas como consequncias macroscpicas de
transformaes sofridas pela matria em escala microscpica. Excetuando-se a fase de
plasma, essas transformaes sofridas pela matria, em nvel microscpico, esto
associadas a uma

A) troca de tomos entre as diferentes molculas do material.

B) transmutao nuclear dos elementos qumicos do material.
C) redistribuio de prtons entre os diferentes tomos do material.
D) mudana na estrutura espacial formada pelos diferentes constituintes do material.
E) alterao nas propores dos diferentes istopos de cada elemento presente no
material.

Qumica Geral
Resoluo Estados Fsicos
Gabarito: LETRA D Mudanas de Estado

Quando ocorre uma mudana de estado, na realidade, o que ocorre em nvel

molecular uma alterao no estado de agregao das partculas que integram o
material. No estado slido estas partculas esto muito organizadas e com baixa
energia cintica. J no estado lquido, as partculas apresentam menor grau de
organizao e energia cintica superior. Nos gases, por fim, as partculas apresentam
estado de total desordem e, consequentemente, alta energia cintica.

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Questo 76
Para cada litro de etanol produzido em uma indstria de cana-de-acar so gerados
cerca de 18 L de vinhaa que utilizada na irrigao das plantaes de cana-de-
acar, j que contm teores mdios de nutrientes N, P e K iguais a 357 mg/L, 60 mg/L
e 2 034 mg/L, respectivamente.
SILVA, M. A. S.; GRIEBELER, N. P.; BORGES, L. C. Uso de vinhaa e impactos nas propriedades do solo e lenol
fretico. Revista Brasileira de Engenharia Agrcola e Ambiental, n. 1, 2007 (adaptado).

Na produo de 27 000 L de etanol, a quantidade total de fsforo, em kg, disponvel

na vinhaa ser mais prxima de

A) 1.
B) 29.
C) 60.
D) 170.
E) 1 000.

Qumica Geral
Resoluo Estequiometria
Gabarito: LETRA B Clculos Qumicos

Partindo do dado de que 1L de etanol, produz 18L de vinhaa:

1L etanol ___________18L vinhaa

27.000L etanol _______ x
x=486.000L de vinhaa

Como se sabe que em 1L de vinhaa existem 60mg (0,06g) de fsforo:

0,06g de P _________ 1L vinhaa

m ________________ 486.000L de vinhaa
Assista resoluo detalhada aqui!
m=29.160g 29kg

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Questo 78
Pesquisadores recuperaram DNA de ossos de mamute (Mammuthus primigenius)
encontrados na Sibria, que tiveram sua idade de cerca de 28 mil anos confirmada
pela tcnica de carbono-14.
FAPESP. DNA de mamute revelado. Disponvel em: http://agencia.fapesp.br.
Acesso em: 13 ago. 2012 (adaptado).

A tcnica de datao apresentada no texto s possvel devido

A) proporo conhecida entre carbono-14 e carbono-12 na atmosfera ao longo dos

anos.
B) decomposio de todo o carbono-12 presente no organismo aps a morte.
C) Fixao maior do carbono-14 nos tecidos de organismos aps a morte.
D) emisso de carbono-12 pelos tecidos de organismos aps a morte.
E) transformao do carbono-12 em carbono-14 ao longo dos anos.
Fsico-Qumica
Resoluo Radioatividade
Gabarito: LETRA A Decaimento

A datao por carbono-14 se baseia na medio da porcentagem de carbono-14 em

relao ao carbono-12 presente no fssil em relao ao esperado para um ser vivo que
mantm uma percentagem constante de carbono-14 no organismo. Quando o ser vivo
fossilizado ele para de repor seu carbono (para de respirar, fotossintetizar, etc...) e
com isso a proporo de carbono-14 decai gradativamente segundo uma cintica de
meia-vida que aponta, a cada 5730 anos, uma diminuio da quantidade de carbono-
14 metade da quantidade inicial.
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Questo 79
Os tensoativos so compostos capazes de interagir com substncias polares e
apolares. A parte inica dos tensoativos interage com substncias polares, e a parte
lipoflica interage com as apolares. A estrutura orgnica de um tensoativo pode ser
representada por:

Ao adicionar um tensoativo sobre a gua, suas molculas formam um arranjo

ordenado. Esse arranjo representado esquematicamente por:

Qumica Geral
Resoluo Polaridade Molecular
Gabarito: LETRA C Micelas

A representao dada na questo deixa bem claro que a parte inica (bolinha preta)
interage com substncias polares e que a parte lipoflica interage com substncias
apolares. Como a gua polar, natural que o desenho correto demonstre a parte
hidroflica do tensoativo (bolinha preta) interagindo com a gua, enquanto a parte
lipoflica (cauda) no interage com este solvente.

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Questo 82
Aps seu desgaste completo, os pneus podem ser queimados para a gerao de
energia. Dentre os gases gerados na combusto completa da borracha vulcanizada,
alguns so poluentes e provocam a chuva cida. Para evitar que escapem para a
atmosfera, esses gases podem ser borbulhados em uma soluo aquosa contendo
uma substncia adequada. Considere as informaes das substncias listadas no
quadro.

Dentre as substncias listadas no quadro, aquela capaz de remover como maior

eficincia os gases poluentes o(a)

A) fenol.
B) piridina.
C) metilamina.
D) hidrogenofosfato de potssio.
E) hidrogenosulfato de potssio.

Fsico-Qumica
Resoluo Equilbrio Qumico
Gabarito: LETRA D Constante de Equilbrio
Como os gases liberados na combusto da borracha so cidos, necessita-se de uma
soluo bsica para a neutralizao dos mesmos. No quadro, verificamos que o Fenol
e o Hidrogenossulfato de potssio produzem solues aquosas cidas, j que formam
ons H3O+. Dessa forma, resta a anlise das demais solues. Sendo todas bsicas
(liberam OH-), a mais apropriada ser aquela com maior concentrao de ons OH-, ou
seja, a mais bsica. Como a basicidade proporcional constante de equilbrio da
base (Kb), a soluo de hidrogenofosfato de potssio ser a mais adequada para o
tratamento dos gases cidos.

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Questo 83
A lipofilia um dos fatores fundamentais para o planejamento de um frmaco. Ela
mede o grau de afinidade que a substncia tem com ambientes apolares, podendo ser
avaliada por seu coeficiente de partio.

NOGUEIRA, L. J.; MONTANARI, C. A.; DONNICI, C. L. Histrico da evoluo da qumica medicinal e a importncia da
lipofilia: de Hipcrates e Galeno a Paracelsus e as contribuies de Overlon e de Hansch. Revista Virtual de Qumica, n.
3, 2009 (adaptado).

Em relao ao coeficiente de partio da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e

2 so, respectivamente,

A) menor e menor que a lipofilia da testosterona.

B) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
C) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
D) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
E) menor e igual lipofilia da testosterona.
Qumica Farmacutica
Resoluo Prop. Compostos Orgnicos
Gabarito: LETRA D Lipofilia

O grupo hidroxila (OH) presente na testosterona muito mais polar que o tomo de
Hidrognio (H) e que o grupo metil (CH3). Com isso, os compostos 1 e 2 apresentam
menor carter polar, ou seja, maior lipofilia que a testosterona..

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Questo 88
Uma pessoa responsvel pela manuteno de uma sauna mida. Todos os dias
cumpre o mesmo ritual: colhe folhas de capim-cidreira e algumas folhas de eucalipto.
Em seguida, coloca as folhas na sada do vapor da sauna, aromatizando-a, conforme
representado na figura.

Qual processo de separao responsvel pela aromatizao promovida?

A) Filtrao simples.
B) Destilao simples.
C) Extrao por arraste.
D) Sublimao fracionada.
E) Decantao slido-lquido.
Qumica Geral
Resoluo Misturas
Gabarito: LETRA C Separao de Misturas

A aromatizao em questo dada por meio do mtodo de arraste de vapor. Neste,

um vapor de solvente direcionado sobre o material, arrastando alguns compostos
que possuem polaridade semelhante.

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