ANLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL

I. OBJETIVO:
Conocer las disposiciones espaciales de las molculas orgnicas.
Analizar la existencia de tensiones angulares, torsionales o de Van der
Waals.
Saber representar la molcula con conformaciones notables y
relacionarlas mediante una grfica de energa potencial versus ngulo
de rotacin.

II. FUNDAMENTO TERICO:

ESTRUCTURA Y ANLISIS CONFORMACIONAL:

Se denomina conformaciones a las diferentes disposiciones espaciales que
adoptan las molculas por la libre rotacin de los enlaces Csp 3 Csp3. Las
Representaciones ms importantes que se utilizan para comprender el tema
son:

Las conformaciones son las infinitas disposiciones espaciales que adoptan los
tomos de una molcula por la libre rotacin de los enlaces C-C. En la
conformacin eclipsada todos los tomos de hidrgeno del primer carbono son
paralelos a los tomos del hidrgeno en el segundo carbono. La conformacin
alternada tiene los tomos de hidrgeno del primer carbono a 60 desde los
tomos de hidrgeno en el segundo carbono. El ngulo diedro de las
conformaciones eclipsadas es de 0, mientras que el ngulo diedro para las
conformaciones alternadas es de 60.La conformacin Gauche en enlaces de
grupos voluminoso forman un ngulo diedral de 60; la energa de esta
conformacin es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.

TENSIN ANGULAR: Este factor es tpico en cicloalcanos; eleva la energa

potencial de la molcula debido a efectos de desviacin de los ngulos, en
referencia lo que impone la hibridacin en cada caso.
TENSIN TORSIONAL: Tensin originada por el eclipsamiento de enlaces; es
decir, las densidades electrnicas de los enlaces eclipsados se repelen e
incrementan la energa potencial de la molcula.
TENSIN de VAN DER WAALS: Tensiones originadas por la interaccin de los
sustituyentes, ya sea de forma atractiva (fuerzas intermoleculares) o de forma
repulsiva (interaccin de grupos voluminosos, cuyo efecto se incrementa
considerablemente con el aumento del volumen de los sustituyentes.

CONFORMACIONES Y ESTABILIDAD DEL CICLOHEXANO:

El ciclohexano es un hidrocarburo cclico que no presenta tensin angular ni
tampoco tensin torsional. La falta de tensin angular es fcil de explicar,
porque los ngulos de enlace carbono-carbono son de 109,5. Sin embargo, si
el ciclohexano fuese plano, debera presentar una importante tensin torsional,
debido al eclipsamiento de sus doce enlaces C-H. En realidad, adquiere una
conformacin doblada, denominada conformacin de silla, en la que no existe
tensin angular y ningn tipo de eclipsamiento H-H y, por tanto, no hay tensin
torsional, pues todos los enlaces C-H estn alternados.
Adems de la conformacin silla del ciclohexano existe otra: la conformacin
bote. Los C1, C2, C4,C5 de la conformacin del ciclohexano residen en un
mismo plano mientras que los carbonos C3 y C6 estn por encima de este
plano, cuando le hacemos un ligero doblamiento de la estructura del bote
disminuye ligeramente la tensin torsional. La conformacin de bote doblada se
denomina bote retorcido. La conformacin menos estable del ciclohexano es
la semisilla, debido a la presencia de la tensin angular y las tensiones
torsionales.
 Comparacin de Energas Potenciales de algunas Conformaciones para el Ciclohexano.
III. DATOS Y RESULTADOS

ANLISIS CONFORMACIONAL

1- Utilizando los modelos moleculares construir n-butano.

2- Proyectar la proyeccin de Newman. Analizar las tensionas que

presenta y registrar en la tabla. Repetir la operacin para la
conformacin Gauche y para la conformacin eclipsada.

Proyecciones

Newman

Tensin Anti Eclipsada Gauche

Torsional No Si (CH3-CH3) No

Angular No No No

Van der Walls No Si (H-H) Si (CH3-H)

3- Observar la molcula en cada una de las conformaciones Anti, Gauche
y eclipsada en perspectiva y representar la proyeccin de caballete y
en cua.

Anti Eclipsada Gauche

Proyeccin en caballete

Proyeccin en cuas

4- Representar el diagrama de energa potencial VS ngulo de rotacin

para n-butano.

5.4
Variacion de energia potencial (Kcal/mol)

4.5

3.6

2.7

1.8

0.9

0
0 60 120 180 240 300 360
Angulo de rotacion ()
5- Repetir los pasos 1,2, 3 y 4 para la molcula del isopentano y alrededor
de los carbonos C2 y C3, desarrollar el anlisis conformacional.

Proyecciones

Newman

Tensin Anti Eclipsada Gauche

Torsional No Si (CH3-CH3) No

Angular No No No

Van der Walls Si (CH3-CH3) Si (CH3-H) Si (CH3-CH3)

Otras proyecciones:

Anti Eclipsada Gauche

Proyeccin en caballete

Proyeccin en cuas
Diagrama de energa potencial VS ngulo e rotacin para el isopentano.

4.5
Variacion de energia potencial (Kcal/mol)

3.6

2.7

1.8

0.9

0
0 60 120 180 240 300 360
Angulo de rotacion ()

Molcula del isopentano.

6-

Dibujar el diagrama de energa potencial VS ngulo de rotacin para 1,2

etanodiol.
 4.5

3.6
Variacion de energia potencial (Kcal/mol)

2.7

1.8

0.9

0
0 60 120 180 240 300 360
Angulo de rotacion ()

7- Discuta cualitativamente la abundancia de los conformeros del 1,2

etanodiol en las situaciones siguientes:

a. Una sola molcula.

Del diagrama anterior podemos apreciar, que es casi similar que el
diagrama n-butano; sin embargo, en la conformacin anti (180) del 1,2 -
etanodiol, no es la ms estable, debido a que las conformaciones
Gauche estn estabilizadas adicionalmente por la formacin de un
enlace hidrogeno intramolecular. Lo que hace ms estable las
conformaciones Gauche (60 y 300). Podemos concluir que el 1,2
etanodiol pasara ms tiempo en dichas conformaciones Gauche, a
diferencia del n-butano que lo hace en su conformacin anti.

b. Molculas disueltas en un disolvente relativamente apolar a baja y

altas concentraciones.

A bajas concentraciones, disueltas en un disolvente apolar; las

molculas de 1,2 etanodiol estn muy separadas por gran cantidad de
 molculas apolares, con la cual la interaccin de estas son mnimas. As
su comportamiento ser semejante al de una en el vaco o sola.
A altas concentraciones, disueltas en un disolvente apolar; las molculas
1,2 etanodiol podrn interactuar unas con otras. Se conectaran
enlaces de hidrogeno intermoleculares y intramoleculares, aumentando
as el tamao de los grupo OH, alejndose lo ms posible. Con lo cual
habr un aumento de las molculas en conformacin antiperiplanar.

c. Molculas disueltas en agua en baja concentracin.

A pesar de que la baja concentracin impide que las molculas 1,2
etanodiol puedan interactuar entre s, las molculas de agua forman
enlaces intermoleculares con los grupo OH, con lo cual se encontraran
en una situacin semejante, al estar disueltas en un disolvente apolar
con concentraciones altas.

8- Construir con los modelos moleculares el metilciclohexano. Analizar

las tensiones presentes en cada una de las conformaciones. Complete
el cuadro.

Bote
Tensin Silla1 (axial) Semisilla Bote Silla2 (ecuatorial)
retorcido
Torsional No Si Si Si No

Angular No Si Si Si No

Van der
Si Si Si Si No
Waals

9- Dibujar un diagrama de energa potencial VS ngulo de rotacin para

el metilciclohexano.

14

12
Variacion de energia potencial (Kcal/mol)

10

0
0 60 120 180 240 300 360
Angulo de rotacion ()