UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica

Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Qumica (07.2)

Laboratorio de Qumica Orgnica
Semestre Acadmico: 2009-I

Lpidos y Jabones

Profesor: Mg. Juan C. Woolcott Hurtado.

Alumno: Valencia Len, Carlos Javier.
Cdigo: 07070039.
Grupo: Lunes 6 10 pm
Fecha de realizacin: 1 de Junio del 2009.
Fecha de entrega: 8 de Junio del 2009.

Ciudad Universitaria, Abril del 2009

LIMA PER
 INTRODUCCIN

La sociedad actual esta tan comprometida con la qumica que nos hemos vuelto
dependientes de todos los productos que se generan gracias a esta ciencia, es el caso por
ejemplo de los productos de limpieza o de los combustibles o de la infinidad de cosas
que usamos todos los das y que son resultado de un proceso qumico.
Y como es tpico de la raza humana, siempre nos cuestionamos sobre todo lo que nos
rodea, por eso solemos hacer preguntas como Qu es esto? De que esta hecho? Por
qu hace esto? Hoy es da de hacernos estas preguntas sobre un par de productos que
usamos tan a menudo que a veces no prestamos mayor importancia a su existencia. Este
ser el caso de los lpidos y de los jabones.
Estudiaremos a los lpidos o grasas, como tambin las conocemos, y veremos la
importancia de estas sustancias en la produccin de jabones. Tambin estudiaremos el
fenmeno fsico de la solubilidad que no es por menos uno de los ms comunes.
Veremos que como todo en la vida, tambin hay una relacin entre todos estos temas.

RESUMEN

En el presente informe se detalla el proceso de identificacin de de hidrocarburos

saturados alifticos utilizando el bromo disuelto en tetracloruro.
Adems trataremos una reaccin de halogenacin y realizaremos la experiencia de
Baeyer y su respectivo producto glicol.
Tras la preparacin del acetileno o etino comprobaremos las reacciones de
reconocimiento de triple enlace.

PARTE TERICA

Lpidos
Son un grupo heterogneo de sustancias orgnicas que se encuentran en los organismos
vivos y como es tpico de sustancias orgnicas estn formados por carbono, hidrgeno y
oxgeno, aunque en proporciones distintas a como estos componentes aparecen en los
azcares. Se distinguen de otros tipos de compuestos orgnicos porque no son solubles
en agua (hidrosolubles) sino en disolventes orgnicos (alcohol, ter). Entre los lpidos
ms importantes se hallan los fosfolpidos, componentes mayoritarios de la membrana
de la clula. Los fosfolpidos limitan el paso de agua y compuestos hidrosolubles a
travs de la membrana celular, permitiendo as a la clula mantener un reparto desigual
de estas sustancias entre el exterior y el interior.
Las grasas y aceites, tambin llamados triglicridos, son tambin otro tipo de lpidos.
Sirven como depsitos de reserva de energa en las clulas animales y vegetales. Cada
molcula de grasa est formada por cadenas de cidos grasos unidas a un alcohol
llamado glicerol o glicerina. Cuando un organismo recibe energa asimilable en exceso a
partir del alimento o de la fotosntesis, ste puede almacenarla en forma de grasas, que
podrn ser reutilizadas posteriormente en la produccin de energa, cuando el organismo
lo necesite. A igual peso molecular, las grasas proporcionan el doble de energa que los
hidratos de carbono o las protenas.
Otros lpidos importantes son las ceras, que forman cubiertas protectoras en las hojas de
las plantas y en los tegumentos animales. Tambin hay que destacar los esteroides, que
incluyen la vitamina D y varios tipos de hormonas.
Solubilidad
La solubilidad de una sustancia en un disolvente, es la cantidad de esa sustancia
contenida en cien gramos de disolvente, a una temperatura y presin dadas.
Una disolucin est saturada a una determinada presin y temperatura cuando contiene
disuelta la mxima cantidad de soluto posible a esa temperatura. La concentracin de
soluto correspondiente a su disolucin saturada expresa el grado de solubilidad de la
sustancia en un disolvente determinado y a una temperatura dada.
En general, la solubilidad de las sustancias slidas en agua aumenta con la temperatura.
Los gases se disuelven en los lquidos en una proporcin que depende de la naturaleza
de ambos. Las disoluciones de gases obedecen la ley de Henry, segn la cual, a una
temperatura dada, la masa de gas disuelto en una cantidad determinada de lquido es
proporcional a la presin que el gas ejerce sobre la superficie del mismo.
Salvo excepciones, la solubilidad de los gases en agua disminuye al aumentar la
temperatura.
Preparacin de un Jabn
Las materias primas fundamentales son las grasas y sebos animales, los aceites
vegetales y de pescados, y tambin los residuos de la fabricacin de aceites comestibles.
La fabricacin de jabones consta de las siguientes etapas:
Saponificacin o empaste: las materias primas (grasas o aceites) se funden en calderas
de forma cilndrica y fondo cnico. Se agrega una solucin concentrada de un hidrxido
fuerte (leja). La masa se mezcla y agita mediante vapor de agua inyectado en el seno
del lquido. Despus de unas cuatro horas, se ha formado el jabn.
Salado: consiste en el agregado de una solucin concentrada de sal comn (cloruro de
sodio, NaCl) para separar el jabn de la glicerina formada y del exceso de hidrxido de
sodio. Como el jabn es insoluble en el agua salada, se acumula en forma de grumos y
sube a la superficie por su menor densidad. Despus de varias horas, se extrae por la
parte inferior la mezcla de glicerol y agua salada.
Coccin: al jabn formado en la caldera se le agregan nuevas cantidades de Na(OH)
para lograr una saponificacin completa, y se calienta. Al enfriarse, se separan
nuevamente dos capas: la superior, de jabn, y la inferior, de leja. Al jabn se le agrega
agua y se cuece nuevamente; de esta manera se eliminan los restos de sal, glicerina y
leja.
Amasado: tiene por objeto lograr una textura homognea, sin grnulos. Durante esta
etapa se le incorporan a la pasta sustancias tales como perfumes, colorantes y resinas,
para favorecer la formacin de espuma persistente.
Moldeado: el jabn fundido se vuelca en moldes de madera donde, por enfriamiento
lento, toma la forma de panes o pastillas; mediante equipos desecadores, se disminuye
el contenido de humedad hasta el 20%.

DETALLES EXPERIMENTALES

A. Identificacin de hidrocarburos saturados alifticos

A.1. Reaccin de Halogenacin.-
Colocamos dos tubos de ensayo limpios y secos, adicionamos 1 mL de hexano a
cada uno de ellos.
Agregamos 0,5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agitamos con cuidado. (Colocamos a
cada tubo de ensayo dentro de un vaso para ms seguridad).
Rpidamente guardamos uno de los tubos en un lugar designado (oscuridad).
El otro tubo de ensayo lo exponemos a alguna fuente de luz.
La reaccin del tubo expuesto a la fuente de luz:
 C6H6 + Br2 ---> C6H5Br + HBr

La reaccin del tubo expuesto a la oscuridad no se lleva a cabo.

B.
Identificacin de hidrocarburos insaturados alifticos con doble enlace.-
B.1. Reaccin de halogenacin.-
Colocamos en dos tubos de ensayo limpios y seco 1mL de alqueno a cada uno.
Colocamos 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agitamos con cuidado (colocamos cada
tubo de ensayo dentro de un vaso para ms seguridad)
Rpidamente guardamos uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad)
El otro tubo de ensayo lo exponemos a una fuente de luz.
La reaccin del tubo expuesto a la fuente de luz:

La reaccin del tubo

expuesto a la oscuridad no se lleva a cabo.

B.2. Reaccin de
Baeyer
En un tubo de prueba aadimos 1ml de muestra de alqueno.
Agregamos gota a gota una solucin de KMnO 4 al 0.1% y una gota de una solucin
de carbonato de sodio al 5%. Agitamos con cuidado.
Reaccin de bayer:
C. Hidrocarburos insaturados alifticos con triple enlace
C.1. Preparacin del acetileno
El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva un tapn monohoradado al
cual se introduce un embudo de separacin el que contendr agua destilada.
Colocamos en el interior del kitasato unas piedras no polvo- de carburo de calcio
CaC2.
Goteamos lentamente agua sobre las piedrillas de CaC2, abriendo la llave del
embudo, lo que producir gas de acetileno, el cual debe recibirlo sobre un vaso con
agua.

CaC2 + H2O = C2H2 + Ca(OH)

C.2 Reacciones de reconocimiento de triple enlace

En una gradilla colocamos 4 tubos de ensayo,
limpios y secos.
A un tubo de ensayo le adicionamos 1mL de solucin de cloruro cuproso amoniacal
y burbujeamos acetileno, durante 2 minutos.

H C=C H + 2 Cu(NH3)2Cl -> Cu C=C Cu + 2 NH4C1 + 2 NH3

A otro tubo de ensayo adicione 1mL de Br2/CCl4, hacemos burbujear acetileno

durante 2 minutos.

CHCH + Br2/CCl4 ---> CH2=CHBr

Al tercer tubo de ensayo adicionamos 1 mL de cido sulfrico, y le hacemos

burbujear acetileno durante 2 minutos.

Al cuarto tubo de ensayo le adicionamos 1 mL de KMnO4 al 0.1 %

3 C2H2 + 2 KMnO4 + 4 H2O --> 3 C2H2(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH

DISCUSIN DE RESULTADOS
 Partiendo del principio de que "lo semejante disuelve lo semejante", decimos que las
sustancias no polares son solubles en solventes no polares (por ejemplo, alcanos en
tetracloruro de carbono) donde las interacciones que se dan son exclusivamente las
de London. El solvente no polar tpico es el CCl4. Por otro lado, las sustancias
polares e inicas ("cargadas"), son solubles en solventes polares. El hexano, una
sustancia no polar, se disolver en benceno, un solvente tambin no polar, ya que las
partculas de ambas sustancias pueden interaccionar entre si por fuerzas de London.
Un alqueno se hidroxila con KMnO4 dando un glicol SYN. Es una prueba de
identificacin de alquenos ya que el color pasa de prpura a marrn (por formacin
de MnO2).
En los alquenos se da la reaccin de adicin para Br2/CCl4 y H2SO4.
La decoloracin del permanganato no prueba necesariamente que un compuesto es
un alqueno, solamente que contiene algn grupo funcional oxidable por aquel.
Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace sigma que son muy fuertes y
difciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces pi dbiles,
ms fciles de romper, pero si comparamos los hidrocarburos saturados
observaremos que uno reacciona ms rpido que el otro, esto es, por el nmero de
enlaces pi que posee la estructura.

CONCLUSIONES

El Acetileno da las reacciones de adicin caractersticas de los hidrocarburos no

saturados
Los tomos de H en el Acetileno son reemplazables por metales (Ag y Cu),
propiedad qumica que sirve como medio de diferenciacin entre las olefinas y los
alquinos.

Aprendimos los mtodos generales para preparar alquinos, los cuales son validos
pero dada su importancia en la industria el Acetileno se prepara por un mtodo ms
econmico, que consiste en la hidrlisis del Carburo de Calcio...

CaC2 + 1 H2O HC CH + Ca(OH)2

Este mtodo se realizo satisfactoriamente en el laboratorio, mas el producto no se

obtuvo completamente puro.
La reaccin de Baeyer es muy til para saber si tienes un alqueno o alquino, si te
dicen que un compuesto desconocido dio positivo al Test de Baeyer seguro tienes un
doble enlace o un triple observa en que consiste:

C=C + KMnO4/frio OH ---> C(OH)-C(OH) + MnO2 (ppt)

RECOMENDACIONES
 Manejar con precaucin el equipo para la prctica de preparacin de acetileno que
se forma del carbonato de calcio, por que son explosivos cuando estn en plena
reaccin.
Tener cuidado cuando se manipulan los cidos fuertes concentrados, por que son
irritantes y txicos.
De tener una fuente de luz natural en la prueba de reaccin de Halogenacin
podemos disponer de otros medios como luz artificial.

BIBLIOGRAFA

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