Aldehdo

Grupo funcional formilo. Los aldehdos poseen

un grupo carbonilo (=C=O) unido a una cadena
carbonada y a un tomo de hidrgeno.
Los aldehdos son compuestos
orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que
se obtiene separando un tomo de hidrgeno
del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre,
aunque puede considerarse que todos
los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -
al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene
del latn cientfico alcohol dehydrogenatum
(alcohol deshidrogenado).1
ndice
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1Propiedades
o 1.1Propiedades fsicas

o 1.2Propiedades qumicas

2Nomenclatura
 3Reacciones de los aldehdos
4Sntesis
5Usos
6Referencias
7Bibliografa
Propiedades[editar]
Propiedades fsicas[editar]
La doble unin del grupo carbonilo es en
parte covalente y en parte inica dado que el grupo
carbonilo est polarizado debido al fenmeno
de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp

en posicin alfa al grupo carbonilo

presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se
obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario
con permanganato de potasio, la reaccin tiene que
ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen
de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del
alcohol es fuerte el resultado ser un cido
carboxlico.
Propiedades qumicas[editar]
Se comportan como reductor, por oxidacin el
aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.
 La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es
la adicin nucleoflica.
Nomenclatura[editar]
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre
del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples
(metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen
el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura
y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados
formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente, estos
ltimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homloga para los siguientes
aldehdos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Nmero
de Nomenclatur Nomenclatura Frmul
P.E.C
carbono a IUPAC trivial a
s
1 Metanal Formaldehdos HCHO -21
CH
2 Etanal Acetaldehdo 20,2
3CHO
Propionaldehd C
3 Propanal o 2H 48,8
Propilaldehdo 5CHO
C
4 Butanal n-Butiraldehdo 3H 75,7
7CHO
 n-
C
Valeraldehdo
5 Pentanal 4H 103
Amilaldehdo
9CHO
n-Pentaldehdo
C
Capronaldehdo
6 Hexanal 5H 100.2
n-Hexaldehdo
11CHO
Enantaldehdo C
7 Heptanal Heptilaldehdo 6H 48.3
n-Heptaldehdo 13CHO
C
Caprilaldehdo desconocid
8 Octanal 7H
n-Octilaldehdo o
15CHO
Pelargonaldeh
C
do
9 Nonanal 8H 62.47
n-
17CHO
Nonilaldehdo
Caprinaldehdo C
10 Decanal n- 9H 10.2
Decilaldehdo 19CHO
Para nombrar aldehdos como sustituyentes
Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que

van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Cadena
Localizador Carbonada Carbaldehido Ejemplo
Principal

1(se puede
Benceno Carbaldehido
omitir)
2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos

importantes se los nombre primeros, as:

Reacciones de los aldehdos[editar]

Artculo principal: Reacciones de aldehdos
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se
dismutan en presencia de una base dando el alcohol y
el cido carboxlico correspondiente:
2C
6H
5C
6H
5+C
6H
5CH
2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente
en una reaccin exotrmica que a menudo es
espontnea:
R-CH=O + H
2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como
algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser
reducidos al alcohol correspondiente mientras que
oxidantes fuertes los transforman en el
correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un
carbono sp en presencia de catalizadores cidos o
bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de
sustancias higroscpicas se pueden
obtener acetales por condensacin. Como la reaccin
es reversible y los aldehdos se recuperan en medio
cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para
la proteccin del grupo funcional.
Sntesis[editar]

Formacin de un aldehdo a partir de la oxidacin de

alcohol primario.
Por oxidacin de alcoholes primarios
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de
los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una disolucin cida
de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos
en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6).
El dicromato se reduce a Cr3+
(de color verde). Tambin mediante la oxidacin de
Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido,
(DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl
2, y una base. Esquemticamente el proceso de
oxidacin es el siguiente:
Por carbonilacin.
Por oxidacin de halogenuros de alquilo (Oxidacin
de Kornblum)
Por reduccin de cidos carboxlicos o sus
derivados (steres, halogenuros de alquilo).
Usos[editar]
Los aldehdos se utilizan principalmente para la
fabricacin
de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes, es
encias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos
productos naturales y grandes variedades de ellos son
de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo
aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en
la metabolizacin se cree responsable en gran medida
de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra
en algunas composiciones de productos cosmticos.
Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela
ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza
en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos
como la baquelita, la melamina, etc.