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Resumo
O processo respiratrio e diversas reaes oxidativas das clulas aerbicas levam formao de radicais
livres, que contribuem para o aparecimento de diversas doenas. As clulas humanas dependem de
sua capacidade antioxidante para fornecer proteo contra os efeitos prejudiciais de radicais livres
e espcies reativas do oxignio, que so conseqncias inevitveis da vida aerbica. Vrios estudos
epidemiolgicos indicam que a alta ingesto de produtos vegetais est associada com uma reduo
no risco de uma variedade de doenas crnicas como aterosclerose e cncer, efeitos que tm sido
particularmente atribudos aos compostos que possuem atividade antioxidante nos vegetais: vitaminas
C e E, os compostos fenlicos, especialmente os flavonides, e os carotenides. Compostos fenlicos
agem como antioxidantes, no somente por sua habilidade em doar hidrognio ou eltrons, mas tambm
em virtude de seus radicais intermedirios estveis, que impedem a oxidao de vrios ingredientes
do alimento, particularmente de lipdios. Carotenides so constitudos de cadeias de polienos, em um
longo sistema de duplas ligaes conjugadas, rico em eltrons, responsvel pela atividade antioxidante
desses compostos: tanto na absoro do oxignio singlet quanto de radicais livres, para interromper as
reaes em cadeia onde eles esto envolvidos. Este trabalho teve por finalidade revisar as diferentes
formas de avaliao qualitativa e quantitativa dos principais componentes no-nutrientes antioxidantes
em alimentos de origem vegetal: compostos fenlicos e carotenides.
Palavras-chave: Avaliao qualitativa, avaliao quantitativa, componentes no-nutrientes
Abstract
The respiratory process and several aerobic cells oxidative reactions lead to the formation of free radicals
which contribute to the appearance of different diseases. The human cells depend on their antioxidant
ability to provide protection against the prejudicial effects of free radical and reactive oxygen species
that are inevitable consequences of aerobic life. Several epidemiologic studies indicate that high plant
products ingestion is associated to a reduction in the hazard of a variety of cronical diseases such as
arteriosclerosis and cancer. These effects have been specifically attributed to the plant compounds that
have antioxidant activity: vitamin C and E, phenolic compounds, specially flavonoids, and carotenoids.
1
Universidade Estadual de Feira de Santana. Departamento de Tecnologia. Engenharia de Alimentos. E-mail: lilaengal@yahoo.
com.br
2
Universidade Estadual de Feira de Santana. Departamento de Tecnologia. Engenharia de Alimentos. E-mail: rsc212000@gmail.
com
3
Universidade Estadual de Feira de Santana. Departamento de Cincias Biolgicas. Programa de Ps-graduao em Recursos
Genticos Vegetais. E-mail: santana.andrea@gmail.com
4
Universidade Estadual de Feira de Santana. Departamento de Tecnologia. Engenharia de Alimentos. E-mail: mkoblitz@gmal.
com
*
Autor para correspondncia
Recebido para publicao 26/01/09 Aprovado em 07/04/10
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Semina: Cincias Agrrias, Londrina, v. 31, n. 3, p. 669-682, jul./set. 2010
Silva, M. L. C. et al.
Phenolic compounds act as antioxidants, not only for their ability to donate hydrogen atoms or electrons,
but also because of their stable intermediary radicals, that prevent the oxidation of many food ingredients,
especially lipids. Carotenoids are built by polyene chains in a long conjugated double bonds system,
electron rich, which is responsible for the antioxidant activity of these compounds, by the absorption of
singlet oxygen and free radicals, to interrupt the chain reaction they are involved in. This paper had as
a goal to review the different qualitative and quantitative evaluation methods of the main non-nutrient
antioxidants in plant originated foods: phenolic compounds and carotenoids.
Key words: Qualitative evaluation, quantitative evaluation, non-nutrient components
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Compostos fenlicos, caratenides e atividade antioxidante em produtos vegetais
por ex., muitos desses metablitos so utilizados Principais compostos fenlicos encontrados em
como inseticidas, fungicidas, etc. (TAYS; ZEIGER, vegetais
2004). Os principais metablitos secundrios so
Os compostos fenlicos apresentam, em sua
distribudos em trs grupos de acordo com sua
estrutura, vrios grupos benznicos caractersticos,
rota biossinttica: terpenos, compostos fenlicos e
tendo como substituintes grupamentos hidroxilas
compostos contendo nitrognio (TAYZ; ZEIGER,
(HERNNDEZ; PRIETO GONZLES,1999).
2004).
Esta classe de compostos apresenta uma grande
Este trabalho teve por finalidade revisar as diversidade e divide-se em flavonides (polifenis)
diferentes formas de avaliao qualitativa e e no-flavonides (fenis simples ou cidos). Os
quantitativa dos principais componentes no- tomos de hidrognio dos grupos hidroxila adjacentes
nutrientes antioxidantes em alimentos de origem (orto-difenis), localizados em vrias posies
vegetal: compostos fenlicos e carotenides. dos anis A, B e C, as duplas ligaes dos anis
benznicos e a dupla ligao da funo oxo (-C=O)
de algumas molculas de flavonides garantem a
Compostos Fenlicos esses compostos sua alta atividade antioxidante
Os compostos fenlicos so substncias (HRAZDINA; BORZEL; ROBINSON, 1970;
amplamente distribudas na Natureza, mais de RICE-EVANS; MILLER; PAGANGA, 1996).
8000 compostos fenlicos j foram detectados em Os flavonides compreendem um grupo de
plantas. Esse grande e complexo grupo faz parte dos compostos fenlicos amplamente distribudos nas
constituintes de uma variedade de vegetais, frutas frutas e nos vegetais, apresentando-se sob muitas
e produtos industrializados. Podem ser pigmentos, variaes como flavonis, flavonas, flavanonas,
que do a aparncia colorida aos alimentos, ou catequinas (Figura 1A), antocianinas (Figura
produtos do metabolismo secundrio, normalmente 1B), isoflavonas e chalconas. Suas principais
derivado de reaes de defesa das plantas contra fontes so: caf, cebola, ma, uva cerveja, vinho
agresses do ambiente. Esses compostos agem como tinto e especialmente ch, que contm sobretudo
antioxidantes, no somente pela sua habilidade catequinas em sua composio (GRAHAM, 1992;
em doar hidrognio ou eltrons, mas tambm em VAN ACQUIRE, 1996).
virtude de seus radicais intermedirios estveis,
Na classe dos no-flavonides esto os derivados
que impedem a oxidao de vrios ingredientes do
dos cidos hidroxicinmico e hidroxibenzico (Figura
alimento, particularmente de lipdios (BRAND-
2). Sua atividade antioxidante est relacionada com
WILLIAMS; CUVELIER; BERSET, 1995).
a posio dos grupos hidroxilas e tambm com a
proximidade do grupo CO2H em relao ao grupo
fenil. Quanto mais prximo esse grupo estiver do
grupo fenil, maior ser a capacidade antioxidante
do grupo hidroxila na posio meta (HRAZDINA;
BORZEL; ROBINSON, 1970).
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Compostos fenlicos, caratenides e atividade antioxidante em produtos vegetais
OH
R1
OH
R2
+
OH HO O
O
R3
OH
OH
OH
A B
Figura 1. Exemplos de flavonides mais comumente encontrados. A: catequinas e B: antocianinas.
CH2CO2H
CO2H
A B
Os principais compostos fenlicos no- humana vem sendo relacionada com a sua atividade
flavonides derivados dos cidos hidroxicinmicos antiinflamatria e com a atividade que impede, no
so os steres dos cidos cafico, cumrico e s a aglomerao das plaquetas sanguneas, mas
felrico, que esto presentes em alimentos como tambm a ao de radicais livres no organismo. Uma
ma, pra, cereja e damasco. Quanto aos derivados vez que protegem molculas como o DNA, podem
dos cidos hidroxibenzicos, podem-se destacar vir a abortar alguns processos carcinognicos.
os cidos saliclico, glico, elgico, protocatico
e vanlico, que so encontrados em morango, uva,
laranja, limo e tangerina (BELITZ; GROSCH, Metodologias para determinao de
2004). compostos fenlicos
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Silva, M. L. C. et al.
Tempo de Temperatura de
Soluo extratora Outras informaes Referncia
extrao extrao
Soxleht seguido por
- purificao em coluna FURLONG et al.,
Etanol -
cromatogrfica de slica e 2003
carvo ativado (1:0,5)
Soxleht, purificao por
partio com ter de
FURLONG et al.,
Etanol 06 h - petrleo e acetona seguida
2003
por precipitao com
acetato de chumbo.
Agitao magntica,
partio com hexano e FURLONG et al.,
Metanol - Ambiente
clarificao com hidrxido 2003
de brio e sulfato de zinco
Acetona e gua
deionizada YILMAZ; TOLEDO,
overnight 4-10 C -
(0%,25%, 50%, 2006
75% e 100%)
Acetona 70% 20 min 4 C Centrifugao 4200xg EFRAIM et al., 2006
Agitao magntica e BROINIZI et al.,
ter etlico 1h Ambiente
filtrao a vcuo 2007
Metanol 100% 12 h Ambiente Agitao magntica AO et al., 2007
96% n-hexano,
acetona, acetato VZQUEZ et al.,
15 h - Soxhlet
de etila, etanol e 2008
metanol
Agitador orbital,
Etanol-gua (80/20) recuperao do extrato
VZQUEZ et al.,
e metanol-gua 2h - por filtrao a vcuo e
2008
(50/50) evaporao do solvente em
rotaevaporador
gua e soluo
Reator de vidro com VZQUEZ et al.,
aquosa Na2SO3 a 1h 90 C
agitao mecnica 2008
2,5%
Eluente/Gs de
Tcnica Detector Coluna Referncia
arraste
Tipo DB-
Espectro de
Cromatografia gasosa 5MS (30m x Hlio AO et al., 2007
massa
0,25mm)
Solvent A
Tipo 80 A
Cromatografia lquida de (gua:cidoactico)
- (150mm x 60 AO et al., 2007
alta eficincia eB
mm)
(metanol:acetonitrila).
Tipo HP-PL gel
Cromatografia de Arranjo 5 m, protegida
- VZQUEZ et al., 2008
permeao em gel diodo por coluna de
guarda
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disso, ele capaz de reduzir a mutagnese e, em ou apoptose celular. Umas das fontes vegetais mais
concentraes fisiolgicas, pode inibir o crescimento ricas em licopeno o tomate (SCOLASTICI et al.,
de clulas humanas cancergenas, especialmente em 2007; BLUM et al., 2005).
cncer de prstata, sem evidncia de efeitos txicos
BETACAROTENO
OH
OH ZEAXANTINA
OH
OH
LUTENA
LICOPENO
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Compostos fenlicos, caratenides e atividade antioxidante em produtos vegetais
DAD
Carotenos: Carotenos:
Plantas comestveis Hexano:acetone (9:1 v/v) 436 nm CHANWITHEESUK et
da Tailndia Xantofilas: hexano:acetona:metanol al., 2005
(8:1:1 v/v/v) Xantofilas:
474 nm
Metanol:acetonitrila:gua (84:14:2,
DAD
Dunaliella salina v/v/v)/ cloreto de metila (75:25, HU et al., 2008
450 nm
v/v)
Concluso Referncias
A relao entre a concentrao de compostos com AO, C.; LI, A.; ELZAAWELY, A. A.; XUAN, T. D.;
TAWATA, S. Evaluation of antioxidant and antibacterial
atividade antioxidante em alimentos e a capacidade
activities of Ficus microcarpa L. fil. Extract. Food
antioxidante de cada dado alimento ainda no est Control, v. 19, p. 940-948, 2008.
completamente esclarecida. No entanto, fato
BELITZ, H. D.; GROSCH, W. Food chemistry. New
que a ingesto continuada de alimentos ricos em York: Springer Verlag, 2004. 774 p.
carotenides e compostos fenlicos em geral est BELLIZI, M. C.; FRANKLIN, M. F., DUTHIE, G. G.;
associada preveno de diversos tipos de doenas JAMES, W. P. T. Vitamin E and coronary heart disease:
degenerativas. O estudo da presena e concentrao the European paradox. Eur. J. Clin. Nutr, v. 48, n. 11, p.
desses compostos nos alimentos de origem vegetal 822-831, 1994.
dever se ampliar, de modo a permitir uma melhor BLUM, A.; MONIR, M.; WIRSANSKY, I.; BEN-AZIR,
avaliao de seus efeitos, possibilitando uma S. The beneficial effects of tomatoes. European Journal
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compreenso mais ampla para uma recomendao de
dieta melhor embasada. A compilao apresentada BRAND-WILLIAMS, W.; CUVELIER, M. E.; BERSET,
C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant
no presente trabalho teve por finalidade facilitar activity. Lebensmittel-Wissenschaft Technologie, London,
o levantamento bibliogrfico a respeito desse v. 28, p. 25-30, 1995.
estudo: as principais metodologias foram indicadas,
acompanhadas de extensa bibliografia recente.
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Compostos fenlicos, caratenides e atividade antioxidante em produtos vegetais
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