Nomenclatura de los lpidos

En la clasificacin de lpidos de Fahy y col. (2005) se dan las siguientes pautas para la
nomenclatura de lpidos:
a) La utilizacin de la numeracin estereoespecfica. Normalmente, el glicerol est
acilado o alquilado en sn-1 o en sn-2 (o en ambos), con la excepcin de algunos
lpidos que contienen ms de una molcula de glicerol y de lpidos de arqueobacterias
en los que las sustituciones son sn-2 o sn-3.
b) La definicin de la esfinganina y la esfing-4-enina como estructuras bsicas de la
categora de esfingolpidos, donde se asumen la configuracin D-eritro o 2S,3R y la
geometra 4E (para el doble enlace de la 4-esfingenina). En molculas con
estereoqumica diferente a la configuracin 2S,3R se utilizar el nombre sistemtico.
c) El uso de las denominaciones colestano, androstano y estrano para los esteroles.
d) La adhesin a los nombres definidos en los apndices A y B de las
recomendaciones IUPAC-IUBMB para los cidos grasos y las cadenas aciladas.
e) La adopcin de una nomenclatura condensada para las porciones glucdicas de los
lpidos, en la que los residuos de azcar se representan mediante las abreviaturas
estndar de la IUPAC y donde se incluyen los localizantes de los carbonos anomricos
y la estereoqumica pero sin parntesis.
f) El uso de la denominacin E/Z (en lugar de la cis/trans) para definir la geometra de
los dobles enlaces.
g) Para todos los lpidos, excepto para los que derivan del glicerol, los esteroles y para
designar los carbonos anomricos de residuos de azcar, el uso de la denominacin
R/S en lugar de la D/L o /.
h) La no utilizacin del trmino comn 'liso' en nombres sistemticos, aunque se puede
incluir como sinnimo.
i) La propuesta de una forma de nomenclatura sencilla para prostaglandinas,
isoprostanos, neuroprostanos y compuestos relacionados en la que se definan los
carbonos que forman el anillo ciclopentano y se utilice una forma coherente de
numeracin de la cadena.
j) Las denominaciones 'd' y 't' utilizadas en los nombres cortos de los esfingolpidos se
refieren a las bases de cadena larga 1,3-dihidroxi y 1,3,4-trihidroxi, respectivamente.
En la actualizacin de la Nomenclatura de 2009, se adoptan las abreviaturas
universales (y clsicas) de dos letras para los glicerofosfolpidos:
PC (fosfatidilcolina),
PE (fosfatidiletanolamina),
PS (fosfatidilserina),
PA (cido fosfatdico),
PI (fosfatidilinositol),
Nomenclatura de los cidos grasos
Hay tres formas posibles de denominar los cidos grasos:
1. Comn, o nombres triviales, impuestos por la tradicin.
2. Sistemtica, segn las reglas de la IUPACglosario.
3. Abreviadas o numricas:
sistema delta ()
sistema omega ()
sistema n

Nomenclatura comn de los cidos grasos

Asigna nombres triviales, no qumicos, en muchos casos relacionados con la fuente de
donde fueron aislados los cidos grasos por primera vez.
Ejemplos:

Nombre comn Origen

cido palmtico en el aceite de palma

cido esterico del griego star: grasa, sebo

cido oleico en el aceite de oliva

cido linoleico en el lino

cido -linolnico en el lino

Otros nombres comunes: araqudico, araquidnico, asclpico, behnico, brassdico,

butrico, calndico, cprico, caprlico, caproico, catlpico, certico, cetoleico, cis-
vaccnico, clupanodnico, dihomo--linolnico, eladico, eleosterico, enntico,
ercico, esterico, estearidnico, gadoleico, jacrico, lurico, lignocrico, linoleico,
linolnico, lumquico, margrico, melsico, mirstico, miristoleico, montnico,
morctico, nervnico, oleico, palmtico, palmitoleico, parinrico, pelargnico,
petroseladico, petroselnico, petroselnico, puncico, selacoleico, vaccnico, valrico,
ximnico
Nomenclatura sistemtica de los cidos grasos
Los nombres describen las estructuras en detalle en funcin de las reglas de
nomenclatura de la qumica orgnica definidas por la IUPAC. Al carbono carboxlico le
corresponde el nmero 1 y las dems posiciones se definen en referencia a ste.
jemplos:

Nombre sistemtico Descripcin

cido hexadecanoico 16 tomos de C, saturado

cido octadecanoico 18 tomos de C, saturado

18 tomos de C, con un doble enlace entre los

cido cis-9-octadecenoico
carbonos 9 y 10

cido cis,cis-9,12- 18 tomos de C, con un doble enlace entre los

octadecadienoico carbonos 9 y 10 y otro entre los carbonos 12 y 13
cido cis,cis,cis-9,12,15- 18 tomos de C, con tres dobles enlaces: entre los
octadecatrienoico carbonos 9 y 10, entre 12 y 13, entre 15 y 16

Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos, variante delta

Las nomenclaturas abreviadas o numricas son las ms utilizadas; se asume que los
dobles enlaces estn en configuracin cis (la ms habitual en los cidos grasos
naturales) y que estn separados por un grupo metileno a menos que se indique lo
contrario.
El sistema delta () toma como referencia el carboxilo terminal (denominado 1) e
indica la longitud de la cadena de forma numrica y el nmero y la posicin de los
dobles enlaces contando desde el carboxilo.
Ejemplos:

Nombre
Descripcin
abreviado

16:0 16 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18:0 18 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18:19 18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9 y 10

 18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9 y 10 y
18:29,12
otro entre los carbonos 12 y 13

18 tomos de C, con tres dobles enlaces: entre los carbonos 9 y

18:39,12,15
10, entre 12 y 13, entre 15 y 16

Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos, variante omega

Las nomenclaturas abreviadas o numricas son las ms utilizadas; se asume que los
dobles enlaces estn en configuracin cis (la ms habitual en los cidos
grasos naturales) y que estn separados por un grupo metileno a menos que se
indique lo contrario.
El sistema omega () toma como referencia el extremo metilo de la molcula e
indica la longitud de la cadena, el nmero de dobles enlaces y la posicin de, solo, el
primer doble enlace contando desde el carbono (el carbono ms alejado del
carboxilo, al que se asigna la ltima letra del alfabeto griego ya que, tradicionalmente,
al carbono contiguo al grupo carboxilo se le ha denominado alfa).
Ejemplos:

Nombre
Descripcin
abreviado

16:0 16 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18:0 18 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

 18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9 (=189) y
18:19
10

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 12 (=18-6)

18:26 y 13, y otro separado por un grupo metileno: entre los carbonos 9 y
10

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 15 (=18-3)

y 16, otro separado por un grupo metileno: entre los carbonos 12 y
18:33
13, y otro separado de ste por un grupo metileno: entre los
carbonos 9 y 10

La nomenclatura omega es muy til cuando se consideran los cidos grasos desde el
punto de vista biolgico porque, al ignorar la longitud de la cadena de los cidos
grasos, define familias de cidos grasos (3, 6, 9) que agrupan aqullos que
estn sujetos a unos mismos procesos bioqumicos, en los que la estructura terminal
del cido graso no se ve alterada debido a que en los seres vivos las modificaciones
metablicas de los cidos grasos se producen a partir del extremo carboxilo; as,
numerando desde el metilo se mantiene la relacin entre los cidos grasos que
pertenecen a una misma serie metablica.

Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos, variante n

La IUPAC y la IUB recomendaron sustituir la denominacin -x por la nx (siendo n el
nmero total de carbonos y x la posicin del doble enlace distal).
Ejemplos:

Nombre
Descripcin
abreviado
16:0 16 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18:0 18 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9 (=18-9) y

18:1n-9
10

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 12 (=18-6)

18:2n-6 y 13 y otro separado por un grupo metileno: entre los carbonos 9 y
10

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 15 (=18-3)

y 16, otro separado por un grupo metileno: entre los carbonos 12 y
18:3n-3
13, y otro separado de ste por un grupo metileno: entre los
carbonos 9 y 10

Nomenclatura de los acilgliceroles y otros glicerolpidos

El glicerol no presenta estereoisomera (no tiene ningn carbono asimtrico) pero es
una molcula proquiral porque cuando se esterifican los gruposhidroxilo de los
carbonos 1 y 3 con distintos sustituyentes el carbono 2 pasa a ser asimtrico. Esto
ocurre en distintos derivados del glicerol como los acilgliceroles y, en estos casos, para
denotar de forma precisa los tomos de carbono del glicerol se utiliza la numeracin
estereoespecfica(sn), propuesta por Hirschmann en 1960, en la que el tomo de
carbono del glicerol que aparece arriba al ser representado en la proyeccin de
Fischer, que muestra la cadena de carbonos en vertical con el grupo hidroxilo del
carbono central a la izquierda, ser el C-1.
Segn las normas de la IUPAC-IUB de 1976, los steres, teres y otros O-derivados
del glicerol se denominan utilizando un prefijo para denotar el sustituyente que va
precedido por su localizacin numrica. Por ejemplo, el glicerol esterificado con tres
molculas de cido esterico (18:0) sera: 1,2,3-triestearoilglicerol (o triestearato de
glicerol) en su denominacin comn pero 1,2,3-trioctadecanoil-sn-glicerol en la
sistemtica.
El prefjio 'rac' (de racemato) preceder al nombre si el producto es una mezcla con
cantidades equivalentes de las dos configuraciones posibles del glicerol; el prefijo 'X'
se utiliza si la configuracin del compuesto no se especifica o no se conoce. Se puede
omitir el localizante 'O' si la sustitucin es en los tomos de oxgeno del glicerol.
Ejemplos de nomenclatura:

1-O-octil-sn-glicerol (1-octil-sn-glicerol)

1,2-dioctadecanoil-rac-glicerol

1-hexadecanoil-2,3-di-(9Z-octadecenoil)-sn-glicerol

Correspondencia entre los distintos sistemas de nomenclatura de los cidos

grasos
Algunos ejemplos: