setor 1301

13010408

Aula 16
ISOMERIA PLANA

frmula molecular =
Ismeros
frmula estrutural

ISOMERIA PLANA
1442443

Funo
Cadeia
Posio
Compensao ou metameria
Tautomeria

ISOMERIA DE FUNO

H3C CH2 OH C2H6O H3C O CH3

ISOMERIA DE CADEIA
CH2
CH2
H3C CH C3H6 H2C CH2

ISOMERIA DE POSIO
OH OH

H2C CH2 CH3 C3H8O H3C CH CH3

ISOMERIA DE COMPENSAO

H3C O CH2 CH2 CH3 C4H10O H3C CH2 O CH2 CH3

TAUTOMERIA
aldedo

ENOL ou

cetona

C2H4O
OH
O

H2C = CH H3C C

ALFA-4 85015048 66 ANGLO VESTIBULARES

SINOPSE

A) Ismeros de Funo Funes

Funo =
B) Ismeros de Cadeia
Cadeia

Funo =
C) Ismeros de Posio Cadeia =
Posio de insaturao ou grupo funcional

D) Ismeros de Compensao Funo =

ou Cadeia =
Metameria Posio de um Hetero tomo

E) Tautomeria ou Isomeria Dinmica

OH H O
=

C=C CC

Enol Aldedo ou
Cetona

ALFA-4 85015048 67 ANGLO VESTIBULARES

Exerccios
Questes 1 a 5
As molculas a seguir so constitudas por at trs elementos: carbono, hidrognio e oxignio.
Observe as estruturas e responda:

III
I

II

IV VI

IX
VII VIII

1. D o nome dos compostos e sua frmula molecular.

I) Etanol C2H6O VI) But-1-eno C4H8

II) Butano C4H10 VII) Propanona C3H6O

III) Propanal C3H6O VIII) Acetato de metila C3H6O2

IV) Metilpropano C4H10 IX) But-2-eno C4H8

V) Metoximetano C2H6O

2. Quais pares so ismeros de funo?

I e V III e VII

3. Indique o par de ismeros de cadeia.

II e IV

4. Indique o par de ismeros de posio.

VI e IX

5. Escreva a frmula estrutural e d o nome do composto que ismero funcional de VIII.

H3C CH2 C

OH
cido propanico

ALFA-4 85015048 68 ANGLO VESTIBULARES

6. Observe as estruturas a seguir:
ORIENTAO DE ESTUDO
I

Livro 2 Unidade II (Cap. 5)
Caderno de Exerccios Unidade IV

Tarefa Mnima
Resolva os exerccios 15, 17 a 20, srie 3.

II

Tarefa Complementar
Resolva os exerccios 13, 14, 16, 21 e 22, srie 3.

Indique os tipos de isomeria plana existentes nos pares I e II.

I = Tautomeria
II = Metameria ou compensao

7. (CESGRANRIO) A respeito de isomeria nos compostos org-

nicos, considere o esquema a seguir:

H3C CO CH2 CH2 CH3

2-pentanona

ismero plano ismero plano ismero plano

de posio de cadeia de funo

(I) (II) (III)

Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2-pentanol.
c) 3-pentanona, etilbutanona e pentanal.
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal.
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

ALFA-4 85015048 69 ANGLO VESTIBULARES

Aula 17
ISOMERIA GEOMTRICA: CIS-TRANS

Alifticos

C A
A C A A A B

C
C C
C

B B B B B A
cis trans

Cclicos

C A A A B

AC CA

B B B A
B B
cis trans

1. Quais molculas apresentam isomeria geomtrica?

Exerccios
Com base nas ilustraes a seguir, responda questo 1. II e III

2. Considere as frmulas planas dos seguintes compostos:

C CH2 CH3
A) H2C

II
CH3

B) H3C CH2 C
C Br

CH3 H

C CH2 CH3
C) H3C C

III
H H

H H

H C H

D) C C

H3C Br

E) H3C C
C CH3

CH3 H

IV F) H3C C
C CH3

Cl H

ALFA-4 85015048 70 ANGLO VESTIBULARES

 H2 3. Escrever as frmulas de projeo dos ismeros cis-trans
C CH3 no caso dos cidos butenodiicos.

G) H2C C (HOOC CH CH COOH)

CH3
H COOH H COOH

H C C

H2C C CH3 C C

H COOH HOOC H
H) Cl C CH2
cis. trans.

H cido Maleico cido Fumrico

Responda:
a) Quais compostos que apresentam isomeria geomtrica?
B, C, D, F e H

b) Faa a representao espacial dos ismeros de cada com-

posto que apresenta isomeria geomtrica.
B)
H3C CH2 Br H3C CH2 H

C C e C C

H3C H H3C Br

C)
H3C H H3C H

C C

e
C C

H3C CH2 H H H2C CH3

D)
H H H Br

e
CH3 Br CH3 H

F)
H3C Cl H3C Cl

C C ORIENTAO DE ESTUDO

e
C C

Livro 2 Unidade II (Cap. 5)

H3C H H CH3 Caderno de Exerccios Unidade IV

H) Tarefa Mnima
H CH3 Resolva os exerccios 23 a 26, srie 3.

H H
e

CH3 H Tarefa Complementar

Cl Cl Resolva os exerccios 27, 29 e 30, srie 3.

ALFA-4 85015048 71 ANGLO VESTIBULARES

 Aulas 18 e 19
ISOMERIA PTICA

CONDIO: Assimetria molecular.

Exerccios
ATIVIDADE PTICA
Questes 1 e 2
Observe a estrutura:
+ (d)

substncia =C
opticamente
ativa =O

luz polarizada (l)

= Cl

=H

COMPOSTOS COM 1 CARBONO ASSIMTRICO (C*)

X

A C* B e responda:

R 1. Quais funes orgnicas esto presentes na molcula?

espelho cido carboxlico
X plano X
Haleto orgnico

A B B A 2. Escreva sua frmula estrutural e indique o carbono quiral.

R R Cl
O

1444444442444444443 H3C *C C

Enantiomorfos OH
H
Antpodas pticos
Propriedades qumicas iguais
Propriedades fsicas iguais 3. Quais dos compostos seguintes apresentam carbono assi-
Propriedades fisiolgicas diferentes mtrico?
d Cl
1C* IOA =

IOI = r l (mistura racmica ou ismero racmico) I. H3C CH2 CH2 CH2

nC* IOA = 2n Cl

2n II. H3C CH2 CH CH3

IOI =
2
Cl

caso particular: 2C* =

III. H3C CH2 CH CH2 CH3
d
IOA = H
l

IV. H3C C CH2 CH3

m (meso)

IOI = CH3
r

ALFA-4 85015048 72 ANGLO VESTIBULARES

 H 9. (FUVEST) A substncia cuja frmula :

V. H3C CH2 C CH2 CH3
C

CH3 H2C O

H O H3C C C

(CH2)3 CH3
VI. H3C C CH2 C H H

OH apresenta que funo orgnica e quantos carbonos assi-

OH
mtricos?
OH O Funes ster e 2 carbonos assimtricos.

VII. H2C CH2 CH2 C

OH 10. Tetraciclina um antibitico com a seguinte frmula estru-

tural:
II e VI
H3C OH N(CH3)2

OH
Questes 4 a 8

A respeito da estrutura apresentada a seguir, responda:

CONH2

OH O OH O
a) Indique as funes orgnicas presentes.

Fenol, enol, cetona, amida, amina e lcool

b) Indique o nmero de carbonos quirais.

4. Quais funes esto presentes na molcula? 5 C*

Aldedo e lcool

ORIENTAO DE ESTUDO
5. Escreva sua frmula molecular.

Livro 2 Unidade II (Cap. 5)
C6H12O6 Caderno de Exerccios Unidade IV

6. Indique o nmero de carbonos assimtricos (quirais). Tarefa Mnima

AULA 18
4C*
Resolva os exerccios 33, 34 e 35, srie 3.

7. Qual o nmero de ismeros opticamente ativos? AULA 19

Resolva os exerccios 39 a 43, srie 3.
24 = 16
Tarefa Complementar
8. Qual o nmero de ismeros opticamente inativos (rac-
AULA 18
micos)?
Resolva os exerccios 36, 37 e 38, srie 3.

23 =8
AULA 19
Resolva os exerccios 44 a 48, srie 3.

ALFA-4 85015048 73 ANGLO VESTIBULARES