BENZOINA

Objetivo: Efectuar una reaccin de condensacin de aldehdos, en la presencia de NaOH.

1. Mecanismo de la reaccin efectuada.

2. Funcin del NaCN

en la reaccin.

Si observamos el mecanismo anterior podemos darnos cuenta que el cianuro inicia la anterior
secuencia de reacciones, desempea un papel esencial al estabilizar al anion que conduce al
producto y finalmente actua cmo grupo saliente. El cianuri es un nuclefilo excelente, un buen
estabilizador de aniones y tambin un excelente grupo saliente. Es casi el nico en su
capacidad para desempear estas funciones. Notese que por cada ion cianuro que inicia la
secuencia de reacciones se pierde un ion cianuro al final de la misma se dice por lo tanto que la
reaccin esta catalizada por el cianuro.

3. Explique si puede efectuarse la reaccin con aldehdos alifticos.

La reaccin puede emplearse con aldehdos alifticos en presencia de medio bsico y sales de
tiazolio; el mecanismo de reaccin es esencialmente el mismo. Estos compuestos son
importantes en la sntesis de compuestos heterocclicos.

En principio la condensacin benzoica pude utilizarse para dimerizar cualquier aldehdo, para
que esta reaccin ocurra, es necesario que no contenga hidrgenos , de otro modo se
obtendra un producto auto condensado, sin obtener buenos rendimientos del producto
deseado.

Si un aldehdo posee hidrgenos cidos en el carbono vecino al grupo carbonilo el cianuro

puede actuar como base, predominando la aldolizacin; en condiciones de reaccin normales
no se observa el como base, predominando la aldolizacin; en condiciones de reaccin
normales no se observa el producto procedente de la condensacin benzoinica.

4. Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.

Las cianohidrinas tienen pocos usos pero son importantes precursores de diversos productos
tiles. La deshidratacin de una cianohidrina produce un nitrilo insaturado, que puede
emplearse en las reacciones de polimerizacin. Intervienen en la sntesis de los azucares,
donde primero se convierten en a-oxcidos y luego en a-oxialdehidos (sntesis de Kiliani-
Fischer)

En muchos animales, se produce la cianohidrina como medio de autodefensa contra

depredadores ya que almacenan mandelonitrilo en sus glndulas defensivas, cuando se
encuentra en peligro, mezcla el nitrilo con una enzima que produce benzaldehdo, de esta
forma es capaz de producir benzaldehdo y cianuro de hidrgeno muy repulsivo al ataque de
depredadores.

5. Propiedades y estructura qumica de los reactivos y productos obtenidos.

ESTADO DE DENSIDAD/ USOS

ESTRUCTUR ROMBO DE P.FUSIN/ P.
NOMBRE MM (g/mol) AGREGACI SOLUBILIDA
A SEGURIDAD EBULLICIN
N D

Se utiliza como
excipiente de
P.fusin: -144 algunos
Solubilidad:
Liquido C medicamentos y
Etanol 46.07 90 g/l agua
incoloro Ebullicin: 78 cosmticos; se
20 C
C utiliza como
anticongelante y
combustible.

Se emplea
como
saborizante
natural,
0.3g/100g disolvente y
P. fusin: -26
Liquido agua para obtener
Benzaldehido 106 Ebullicin:
incoloro Densidad otros
178.1
1,0415 g/cm3 compuestos
orgnicos para
frmacos y
aditivos
plsticos.
 Se emplea para
la extraccin de
Densidad minerales
Ebullicin relativa (agua preciosos y la
Cianuro de 1496 C = 1): 1.8 complejacin de
49 Solido blanco
sodio P. fusin: Solubilidad en los mismos
563,7 C agua: adems de
miscible fabricacin de
colorantes
cianotipos.

Se usa como
Solubilidad: conservante en
P. eb: Soluble en lociones,
194 C agua, jabones,
Slido P. fus: 134 - alcoholes y cosmticos e
Benzoina 212.24
incoloro 138 C glicerol, incluso
Densidad: alimentos,
2.13 g/ml (25 tambin se
C) emplea como
repelente.

6. Diagrama de flujo

10 mL.etanol
7.5 g benzaldehdo
0.75 g NaCN
7.5 mL. de agua.

D1
D1

D2

Disposicin de Residuos

D1: Despus de haber filtrado la Benzona formada, haga prueba para la deteccin de cianuros.
Tome 1 ml de solucin residual y aada 0.5 ml de solucin saturada de sulfato ferroso, agite y
acidule con solucin de acido sulfrico al 30%, la formacin de un color azul indicara la
presencia de cianuros. Si la prueba anterior resulto positiva trate la solucin residual de la
siguiente manera: si el residuo presenta material insoluble, filtre. Lleve la solucin a la
campana y aada una solucin de hipoclorito de sodio al 10% de modo que tenga un exceso de
50% respecto a la cantidad de cianuro que va a ser oxidada. Deje reposar 30 mins.

D2: Destile el etanol y compruebe la pureza para volver a utilizarlo, si no es as envelo a

incineracin.

Bibliografa

*Durst, H.; Gokel, G. (2007). Qumica orgnica experimental. Barcelona, Espaa:Editorial

Revert. Pgs. Consultadas: 337-338.