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Difenil carbinol
Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David
Objetivos
Llevar a cabo una reduccin de una cetona en medio bsico para obtener un alcohol.
Introduccin
En esta prctica se llev a cabo una reduccin de La mezcla de la reaccion se filtra para extraer el
una cetona para la obtencin de un alcohol, en zinc que no haya reaccionado.
medio bsico (KOH), utilizando EtOH, y Zn
como catalizador, la reduccin de compuestos
aromticos es mucho ms tardada que en los
alquenos, esto se debe a la estabilidad del anillo,
ya que presenta resonancia, haciendo que la
reaccin sea ms lenta.
Mecanismo de Reaccin
Conclusin
En esta prctica no pudimos obtener el producto
(Difenil carbinol) ya que la reaccin no se llev
correctamente, esto se debe a que la mezcla de
reaccin no hirvi correctamente, por las
dimensiones del bao Mara, a pesar de no haber
obtenido producto, nos fue posible apreciar que en
las reacciones de compuestos aromticos es
necesario cumplir con el tiempo y condiciones
requeridas, para la reaccin ya que de lo contrario
la reaccin no se llevara a cabo, esto se debe a
que, para que se lleve a cabo la reaccin es
necesaria mucha energa, debido a la estabilidad
que el anillo aromtico le da a la molcula.
Referencias
House Modern Synthetic Reactions, 2nd
Ed., W. A. Benjamin Inc. N. Y., 1972.
Pavia, D. L., Introduction to Organic
Laboratory techniques, W. B. Saunders
Co. London 1976.
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-Nerolina
Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David
Objetivos
Obtener un ter mixto (no simtrico) por medio de la reaccin entre el -naftol y la mezcla de etanol y cido
sulfrico para dar como producto la -Nerolina.
En un matraz bola se colocaron 0.5g de -naftol, Se recristalizo la -Nerolina con etanol caliente,
agregando carbn activado para decolorarla,
2.5ml de metanol y 0.5ml de cido sulfrico. Al
matraz de bola se le adapto un refrigerante, para
tener un reflujo, la mezcla se reflujo por una hora,
a bao Mara.
Imagen 1.- Aparato de reaccin para la sntesis de -Nerolina Imagen 3.- Recristalizacin de -Nerolina
2
Anlisis de resultados.
Mecanismo de Reaccin
Conclusin
En esta prctica se pudo observar cmo llevar a
cabo la sntesis de un ter no simtrico, con un
alcohol utilizando como catalizador cido
sulfrico, los teres son muy importantes en
muchos campos, en este caso la -Nerolina,
debido a su aroma peculiar, la cual se comprob
en el laboratorio es utilizada en la fabricacin de
perfumes.
Referencias
m-Nitroanilina
Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David
Objetivo
Aprender en que consiste una reduccin y llevar a cabo una reduccin de un grupo nitro, as
como conocer los reactivos utilizados en la reaccin.
Desarrollo experimental
Conclusiones
p-Nitroanilina
Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David
Objetivo
Llevar a cabo una nitracin de una amina aromtica para la obtencin de p-Nitroanilina, protegida como acetanilida,
y comprender el uso de un grupo protector.
Introduccin
1.2 preparacin de la mezcla de reaccin.
Los sustituyentes amino, activantes enrgicos, son grupos que
orientan a las posiciones orto- y para- en las reacciones de La solucin obtenida se verti en un vaso de precipitados, al
sustitucin electroflica aromtica. La alta reactividad de los cual previamente se le agrego hielo, para que la p-Nitroanilina
bencenos aminosustituidos en ocasiones puede ser un problema cristalizara.
porque es difcil evitar que haya una polisustitucin. El grupo
amino es un activante tan enrgico que no es posible detener la
reaccin en la primera etapa. La alta reactividad de la amina y
su basicidad puede ser evitada, con la utilizacin de un grupo
protector, como una amida acetilada.
Desarrollo experimental
2 Recristalizacin
Anlisis de resultados
Mecanismo de reaccin
Conclusiones
Anaranjado de Metilo
Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David
Introduccin
Las sales de arildiazonio sufren una reaccin de copulacin con
anillos aromticos activados para producir compuestos azo de
colores brillantes. Las reacciones de copulacin de las sales de
diazonio son sustituciones electroflicas, Por lo general, la
reaccin se efecta en posicin para-, aunque el ataque en orto
puede tener lugar si la posicin para- est bloqueada.
Los productos azoacoplados se utilizan mucho como
colorantes, puesto que su sistema extendido de electrones
conjugados ocasiona que absorban en la regin visible del
espectromagntico.
Desarrollo experimental
1.1 Diazoacin del cido sulfanlico.
Anlisis de resultados
Pruebas de identificacin.
El anaranjado de metilo es un colorante que se emplea como Imagen 6.- Mecanismo de reaccin de la sntesis de anaranjado de
indicador de fin de valoracin, ya que presenta colores metilo.
caractersticos a diferente pH, gracias a esta caracterstica se
puedo determinar si el producto obtenido efectivamente era Conclusiones
anaranjado de metilo, Primero se disolvi un poco de producto
en HCl, con lo que se obtuvo una coloracin roja (izquierda), Los Azocompuestos son coloreados, ya que existe una
posteriormente se le agrego NaOH, obteniendo una coloracin diferencia de energa entre los orbitales ocupados y los
amarilla (derecha). orbitales vaco, esta diferencia de energa provoca que,
incluso la energa luminosa ms baja de la zona visible
excite la molcula. La absorcin de esta luz hace que los
Azocompuestos sean coloreados. Por esta razn el
anaranjado de metilo, es empleado como indicador de fin de
valoracin, ya que en sus diferentes formas presenta
distintos niveles de energa por lo cual cambia de color.
Bibliografa
Allinger, N. (1976). Qumica Orgnica. Mexico: Revert.
McMurry, J. (2004). Qumica Orgnica. Mxico: McGraw-Hill.
Imagen 5.- Pruebas de identificacin del anaranjado de metilo.
Rendimiento
Cloretona
Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David
Desarrollo experimental
1.3 Recristalizacin..
Anlisis de resultados
Rendimiento
Mecanismo de reaccin
Conclusiones
Bibliografa
Allinger, N. (1976). Qumica Orgnica. Mexico: Revert.
Wade, L. (2011). Qumica Orgnica (Septima ed., Vol. 2).
Mxico: Pearson Education.
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Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
Lpez Melndez Josu Fernando
Ruiz Galindo Cesar David
Desarrollo experimental
En un matraz de bola se colocaron 7mL de EtOH, 5g de 1.3. Preparacin del cido benclico.
benzaldehdo, y una solucin de 0.5g de NaCN en 5mL de agua,
se coloc a reflujo durante 30min en bao Mara, Se disolvieron 0.5g de KOH en 2mL de agua, en un matraz de
posteriormente se enfri en bao de hilo para que el producto bola, se disolvieron 0.5g de bencilo en 3mL de etanol, se agrego
precipitara, se filtr al vaco y lavo con agua fra, se pes, se la solucion de KOH, se coloco a bao Mara durante 15min, se
recristalizo con EtOH, se filtr al vaco, se pes nuevamente y evaporo el etanol de la mezcla calentandola a bao Mara en un
se calcul el rendimiento. vaso de pecipitados, se disolvio en agua caliente y se filtro al
vacio, se acidulo con HCl y se filtro al vacio se lavo con agua
fria.
Qumica Organica II
Parcial No. 2
Nitro compuestos
Informe de Trabajo
Grupo: 2501
Semestre: 2014-II
El tomo de nitrgeno es trigonal plano con ngulos de enlace de 120. Hay dos formas
resonantes que implican que los dos tomos de oxgeno son equivalentes.
Los grupo nitro es muy electro negativo y los nitro derivados son sustancias polares de
punto de ebullicin elevados pero de solubilidad baja en agua. El grupo nitro es capaz
de estabilizar una carga negativa en el tomo de carbono continuo, as en nito metano
es lo suficientemente acido para disolverse en hidrxido sdico acuoso.
Los grupos nitro son grupos electroatractores, tanto por efecto inductivo, I, como por
efecto resonante, R. Esto significa que tanto el enlace CN y el sistema estn
fuertemente polarizados.
El grupo NO2 en el nitrobenceno hace sentir su efecto por resonancia R en las
posiciones orto y para a travs de los enlaces . Tambin opera el efecto I, pero este es
menos obvio.
Preparacin de Nitrocompuestos
Los anillos aromticos se nitran con HN03 concentrado en presencia de H2SO4
concentrado como catalizador. La especie electroflica es el in nitronio que se genera
en el medio por protonacin y posterior des hidratacin del HN03.
Las reacciones de C-alquilacin de nitroderivados, la condensacin nitroaldolica (o
reaccin de Henry), y la adicin de Michael sobre nitroolefinas, son tres de los procesos
ms importantes en sntesis orgnica en los que tienen un papel fundamental la
presencia del grupo nitro.
Usos y ocurrencia.
Los alquil nitritos se obtienen por reaccin de nitritos y alcoholes en presencia de cido
sulfrico diluido, o a partir de mononitroparafinas, por reaccin de haluros de alquilo
y nitritos. El principal uso de los alquil nitritos ha sido en explosivos industriales y
militares, aunque estas sustancias se utilizan tambin en sntesis orgnicas y como
agentes teraputicos (vasodilatadores) en medicina. Se hidrolizan fcilmente liberando
cido nitroso, y producen reacciones de intercambio cuando se disuelven en alcoholes.
Los alquil nitratos se forman por la interaccin de alcoholes y cido ntrico. El nitrato
de etilo y en cierta medida el nitrato de metilo se utilizan en sntesis orgnicas como
agentes nitrantes para compuestos aromticos. El nitrato de metilo se utiliza tambin
como combustible para cohetes.