UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO 0.

4 g
%Rendimiento= 100=26.4936
FACULTAD DE ESTUDIO SUPERIORES CUAUTITLN 1.5098 g
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Observaciones y resultados
Equipo 5. Integrantes:
Resultados
Daz Hernndez Brandon Alan
Compuesto Masa Punto Peso
Martnez Rodrguez Alba Guadalupe
obtenida fusin exp Molecular
Vallejo Guerrero Hctor Jess
Benzona 1.0 g 131-133C 212
Vargas Vzquez Diana Crystal Bencilo 0.5 g 85 C 210
Ac. Benclico 0.4 g 145-147C 228
Sntesis de cido Benclico a partir de Benzona
Objetivos Particulares

Entender una sntesis por condensacin de un

aldehdo catalizada por cianuro en presencia de
NaOH para obtener Benzona.
Realizar la sntesis a partir de Benzona para
obtener Bencilo usando cido Ntrico.
Realizar la sntesis del cido benclico efectuando
una transposicin de una -dicetona.
Figura no.1 Sntesis de Bencilo con tcnica de cido
Modificaciones de la Tcnica
ntrico
No se realiz la sntesis de Benzona debido a que ya se
cuenta con el reactivo, por lo que se omiti
esta parte de la sntesis y la Benzona slo se recristaliz.
Por otra parte para la sntesis de Bencilo se emple la
tcnica cido Ntrico.
Clculo de rendimiento experimental
En principio se pesaron 1.4 g de Benzona pero debido a
prdidas significativas durante la recristalizacin se hicieron
los clculos a partir de los g pesados de Benzona. Por
tanto:
Benzona1 mol Benzona Figura no.2 Sntesis de cido Benclico
1.4 g =0.0066 moles Benzona
212 g

Benzona210 g Bencilo
0.0066 moles =1.3868 g Bencio
1 mol Bencilo

Bencilo1 mol Bencilo

1.3868 g =0.0066 moles de Bencilo
210 g
Figura no.3 Cristales de cido Benclico
Bencilo228.25 g cido Benclico
0.0066 moles =1.5098 g Acido Benclico
1 mol Bencilo

Por lo tanto el rendimiento total de la sntesis engloba lo que

se obtuvo entre lo que se debi obtener:

Masa Real Obtenida

%Rendimiento= 100 Mecanismos Generales de la Sntesis
MasaTerica

*Mecanismos de Reaccin en Anexos
Figura no.4 Sntesis de Benzona
Figura no.5 enlace carbono-oxigeno, el paso anterior genera el
Sntesis de Bencilo
Figura no.6 Sntesis de cido Benclico
Justificacin de los mecanismos
Mecanismo no.1 Sntesis de Benzona
El Benzaldehdo forma el carbanion por el ataque al centro medio de transporte para el intercambio de protones.
deficiente de electrones del grupo carbonilo desplazando as
un par de electrones del doble enlace carbono-oxgeno para
generar una carta negativa en el oxgeno, para despus
generar el carbanion obteniendo un protn del carbono que Conclusiones
formaba el grupo carbonilo, la principal funcin del cianuro
es catalizar la reaccin siendo un buen nucleofilo y
estabilizando la especie reactiva.
Luego tenemos el ataque de la especie reactiva formada
anteriormente hacia el centro deficiente de electrones del
grupo carbonilo el cual se encuentra en el segundo
benzaldehdo de nueva cuenta se desplazan dos protones
del doble enlace carbono-oxigeno generando una carga
positiva en el oxgeno el cual toma el protn para
estabilizarse del oxgeno del primer benzaldehdo.
En el ltimo paso el nuevo oxigeno deficiente de electrones
mete su par de electrones para formar de nuevo un doble
enlace carbono-oxigeno desplazando al cianuro como buen
grupo saliente o nucleofugo generando la Benzoina y de
nuevo al cianuro con su contra ion sodio.
El alcohol etlico y el agua funcionan en dicha reaccin
como solventes para las dos especies, el cianuro se
disuelve en el agua y el benzaldehdo en el etanol.
Mecanismo no.2 Sntesis de Bencilo (cido Nitrico)
El grupo hidroxilo de la molcula de la Benzona toma un
protn del cido ntrico formando el ion oxonio que es un
buen grupo saliente lo que propicia una SN2 debido a que
el in nitrato forma un enlace en el carbono beta
expulsando el ion oxonio, posteriormente el oxgeno regresa
sus electrones formando xido de nitrgeno en
forma de gas y el protn es tomado por el
agua para que se puede formar el grupo
carbonilo
Mecanismo no.3 Sntesis de cido Benclico
La base OH es la encargada de iniciar la reaccin, la cual
realiza una adicin nucleofilica al carbono con menor
densidad electrnica desplazando los electrones del doble
intermediario tetradrico en el cual se realiza la
transposicin por medio del re-enlace entre los pares de
electrones libres del oxgeno y el carbono, el cual desplaza
a un fenil con dos electrones libres el cual. a la par realiza
una segunda sustitucin nucleofilica en el segundo carbono
con deficiencia electrnica desplazando los electrones del
doble enlace carbono-oxigeno.
Posteriormente se realiza un intercambio de protones
debido a que el oxgeno con carga negativa formado en el
paso anterior es ms bsico que el oxgeno del cido
formado al inicio de la reaccin se ocupa un medio de
transporte de dicho protn por lo cual el agua sirve como
Para finalizar la reaccin el producto se acidula para
protonar la base del cido carboxlico y finalizar la reaccin.
Se sintetiz cido benclico a partir de Benzona por
una sntesis en cadena donde se obtuvo un
rendimiento de 26.4936%, este rendimiento tan bajo
puede deberse a que existen perdidas en la
filtracin de los precipitados en cada parte de la
sntesis adems que hay perdidas porque parte del
producto obtenido se queda pegado en el matraz de
bola y esto impide un rendimiento alto.
Se determinaron los puntos de fusin despus de
las dos sntesis efectuadas y estos dos rangos son
cercanos tal como lo reporta la literatura.
El punto de fusin del cido benclico va de la mano
con la apariencia de los cristales ya que se
obtuvieron cristales finos y brillantes, ligados
directamente con su pureza.
Se concluye que la mejor tcnica para obtener
BENCILO, es la que empleamos debido a que no
genera residuos que deben ser tratados porque se
form cido ntrico muy diluido y se puede
neutralizar y el tiempo de reaccin es menor que en
las otras tcnicas.
 Conocimos paso a paso la obtencin del cido MECANISMO NO.2 SINTESS DE BENCILO (Con cido
benclico por tres reacciones partiendo en la primera Ntrico)
prctica del benzaldehdo.
Se conoci la reaccin de Cannizarro

BIBLIOGRAFA

John McMurry, Qumica orgnica,

Editorial CENGAGE LEARNIING, 7
edicin, Mxico 2008, Pgina 724.
ANEXOS
MECANISMO NO.1 SINTESIS DE BENZOINA

MECANISMO NO.3 SNTESIS DE CIDO BENCILICO