QUESTES OBJETIVAS

PROPRIEDAES FSICAS E QUMICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS

QUESTO 01 (Descritor: analisar estruturas carbnicas e associar as propriedades

fsicas)- 2005

Dadas as substncias e a tabela abaixo:

Temperatura de Solubilidade em
I. toxi etano; Substncia ebulio(C) gua(g/100g)
II. Butan-1-ol;
III. Pentano. A 36 0,04
B 34 7,5
C 117 7,9

A associao CORRETA entre as substncias da tabela com as enumeradas :

a) I-A, II-B e III-C

b) III-A, I-C e II-B.
c) III-A, II-B e I-C.
d) I-A, III-B e II-C.
e) III-A, I-B e II-C.

QUESTO 02 (Descritor: analisar estruturas carbnicas e associar as propriedades

fsicas)- 2005

Observe os compostos:
OH
O

H3C NH2 OH
OH

METILAMINA FENOL ETANOL CIDO ACTICO

A ordem CRESCENTE DE pH a seguinte

a) cido actico, Fenol, Etanol e Metilamina.

b) Metilamina, Fenol, Etanol e Acido actico.
c) cido actico, Fenol, Metilamina e Etanol.
d) Acido actico, Metilamina, Etanol e Fenol.
e) Fenol, cido actico, Etanol e Metilamina.
 QUESTO 03 (Descritor: analisar estruturas carbnicas e associar as propriedades
fsicas)-2005

Observe os compostos abaixo:

A B C D E
F COOH OH
COOH COOH OH OH

CH3 N 2O N 2O CH3
De acordo com a estrutura apresentada, os compostos que apresentam a MAIOR e
MENOR acidez, so, respectivamente

a) C e E.
b) A e B.
c) A e D.
d) B e F.
e) C e D.

QUESTO 04 (Descritor: analisar estruturas carbnicas e associar as propriedades

fsicas)- 2005

Analise a estrutura dos cidos carboxlicos abaixo:

I. CHCl2COOH
II. CH3COOH
III. CCl3COOH
IV. CH2ClCOOH

A opo que apresenta uma ordem CRESCENTE do valor de Ka

a) I, IV, II e III.
b) II, IV, I e III.
c) II, IV, III e I.
d) I, III, IV e II.
e) I, IV, III e II.
QUESTO 05 (Descritor: determinar os fatores que influenciam a temperatura de
ebulio dos compostos orgnicos)

Considere os seguintes hidrocarbonetos:

I. Metano
II. Etano
III. Butano
IV. 2-metil butano

A ordem CRESCENTE de ponto de ebulio :

a) IV, III, II e I.
b) I, II, IV e III.
c) III, IV, II e I.
d) I, II, III e IV.
e) II, III, IV e I.

QUESTO 06 (Descritor: determinar os fatores que influenciam a solubilidade e o ponto

de ebulio dos compostos orgnicos)- 2005

Considere as espcies abaixo

IV
II OH
I III
OH
OH

A ordem CRESCENTE de solubilidade dos compostos em gua:

a) III, IV, II e I.
b) I ,II ,IV e III
c) III , IV , I e II.
d) I ,II ,III eIV
e) II ,III, I eIV
QUESTO 07 (Descritor: determinar os fatores que influenciam a acidez dos
compostos orgnicos)- 2005

Considere as estruturas:
O
O O
OH
OH OH

A ordem crescente de Ka para os compostos acima corresponde respectivamente

a:

a) cido 2-metil hexanico, cido 4-metil hexanico e cido 5-metil hexanico.

b) cido 5-metil hexanico, cido 4-metil hexanico e cido 2-metil hexanico.
c) cido 4-metil hexanico , cido 2-metil hexanico e cido 5-metil hexanico.
d) cido 5-metil hexanico, cido 2-metil hexanico, cido 4-metil hexanico.
e) cido 4-metil hexanico ,cido 5-metil hexanico e cido 2-metil hexanico,.

QUESTO 08 (Descritor: analisar as propriedades fsicas e qumicas de um composto)-

2006

Ao armazenar peixe na geladeira sempre h um terrvel incmodo causado pelo odor

forte. Esse odor dos peixes provocado pelo composto orgnico classificado como
aminas.
Para retirar esse odor aconselhvel pingar gotas de limo ou vinagre. Em relao a
esse procedimento podemos afirmar, EXCETO

a) A substncia responsvel pelo odor caracterstico dos peixes apresenta carter bsico.
b) Gotas de limo ou vinagre colocados no peixe do origem a um sal orgnico.
c) Gotas de cido colocadas no peixe neutralizam produzindo um aminocido.
d) O grupo amino presente nos peixes trata-se de uma base de Lewis.
e) O sal produzido, ao adicionar gotas de cido actico ou de limo, apresenta um carter
neutro.
QUESTO 09 (Descritor: analisar as propriedades fsicas e qumicas de ismeros)2006

Observe os compostos

A B C

NO2 NO2 NO2

NO2

NO2
NO2

Em relao a esses compostos podemos afirmar, EXCETO

a) O composto B apresenta um ponto de ebulio superior a A e C.

b) O composto A apresenta interaes intermoleculares e intramolecular.
c) O composto C possui uma massa molar superior ao A e B.
d) Eles so ismeros de posio em relao ao grupo nitro.
e) Todos eles possuem a ressonncia na estrutura devido ao anel benznico.
QUESTO 10 (Descritor: explicitar as etapas envolvidas na destilao do petrleo)- 2006

Observe a figura.
Gs de
GCozinha
SDECOZINHA

QUEROSENE
Querosne

GASOLINA
Gasolina

LEOS
leos

PETRLEOCRU PARAFINA
Petrleo Cru Parafina

ASFALTO

Em relao ao processo descrito podemos afirmar, EXCETO

a) A separao ao longo da torre de fracionamento ocorre devido s diferenas no ponto

de ebulio.
b) As diferenas no ponto de ebulio, acompanham a variao no tamanho da cadeia
carbnica.
c) O aumento do tamanho da cadeia carbnica diretamente proporcional ao aumento
do ponto de ebulio.
d) Todas as fraes obtidas pela destilao do petrleo ainda correspondem s misturas.
e) A destilao fracionada responsvel pela retirada do enxofre do petrleo, reduz o
impacto ambiental.
QUESTO 11 (Descritor: analisar as propriedades fsicas dos compostos orgnicos com
base na estrutura)- 2006

Observe as estruturas:

A B C D

OH OH

OH

A alternativa que indica corretamente a ordem CRESCENTE de ponto de ebulio :

a) A, B, C e D.
b) D, B, C e A.
c) C, B, D e A.
d) C, A, D e B.
e) D, B, A e C.

QUESTO 12 (Descritor: classificar e identificar as propriedades fsicas dos compostos

orgnicos atravs da estrutura)- 2007

Observe as estruturas:

Em relao a esses compostos, podemos afirmar que:

a) todos interagem atravs de ligao de hidrognio.

b) I, II e III so ismeros de funo.
c) I e II so ismeros de cadeia.
d) apenas I e III interagem atravs de ligao de hidrognio.
e) o composto II apresenta a maior massa molar.
QUESTO 13(Descritor: reconhecer os compostos e as suas propriedades fsicas com
base na estrutura)-2007

Observe as estruturas:

Em relao a esses compostos podemos afirmar, EXCETO

a) todos os compostos so ismeros.

b) todos podem formar ligao de hidrognio entre as suas molculas.
c) eles apresentam a mesma frmula molecular e grupos funcionais.
d) apenas o composto II no forma ligaes intramoleculares.
e) o composto IV apresenta menor ponto de ebulio em relao aos demais compostos.

QUESTO 14 (Descritor: classificar em ordem crescente os compostos orgnicos de

acordo com o ponto de ebulio)- 2007

Observe as estruturas orgnicas:

A B C
A alternativa que indica a ordem CRESCENTE de ponto de ebulio

a) A, B e C.
b) B, A e C.
c) A, C e B.
d) B, C e A.
e) C, B e A.
QUESTO 15 (Descritor: classificar os compostos de acordo com a solubilidade)- 2007

Observe as estruturas

OH OH OH

A B C
Em relao solubilidade em gasolina, a ordem CRESCENTE

a) A, B e C.
b) B, A e C.
c) A, C e B.
d) B, C e A.
e) C, B e A.

QUESTO 16 (Descritor: comparar a temperatura de ebulio com base na estrutura do

composto.)- 2007

Observe o composto:

I. 2 - Metil Hexano.
II. Heptano.
III. 2,3 - Dimetil pentano.
IV. 2,2,3 - Trimetil butano.

A ordem DECRESCENTE de ponto de ebulio

a) II, I, III e IV.

b) I, II, III e IV.
c) II, III, I e IV.
d) IV, III, I e II.
e) IV, II, III e I.

QUESTES ABERTAS

QUESTO 17 (Descritor: determinar a acidez dos compostos orgnicos atravs da

estrutura)- 2005

Assunto: Propriedades fsicas das substncias orgnicas

A acidez e basicidade dos compostos dependem, no apenas de alguns, mas da

contribuio de toda a estrutura do composto. Ou seja, alguns elementos podem
aumentar ou diminuir a acidez ou a basicidade de um composto.
Considerando os compostos, cido 2-metil butanico, cido 3-metil butanico e cido 2-
cloro butanico, responda:

a) Construa a frmula estrutural dos compostos.

b) Coloque-os em ordem crescente de acidez.
QUESTO 18 (Descritor: analisar a variao da acidez e da basicidade em funo da
mudana da estrutura do composto)- 2005

Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos:Titulao

Observe a estrutura do cido pentanico e na seqncia os grupos substituintes:

.
O

OH
A B C

F CH3 Cl

Considere que os substituintes sero colocados em uma mesma posio no cido

pentanico. Com base nessa informao responda:

a) Coloque os substituintes em ordem crescente de contribuio a acidez.

b) Que fator leva um substituinte aumentar a acidez de um composto? Justifique.
c) Ao adicionar um nico tipo de substituinte, o que pode ser feito para variar a acidez do
composto? Justifique.
QUESTO 19 (Descritor: relacionar uma propriedade fsica uma estrutura
qumica)- 2005

Assunto: Propriedades dos compostos orgnicos

Considere os compostos;
O OH O OH

O CH3 OH

O
CIDO ACETILSALICILICO CIDO SALICLICO
Em relao a esses compostos, responda;

a) Qual deles apresenta maior solubilidade em gua? Justifique.

b) Eles podem ser considerados ismeros? Justifique.

QUESTO 20 (Descritor: relacionar a fora de um cido orgnico com a sua estrutura)-

2006.

Assunto: Acidez e Basicidade dos compostos orgnicos.

Observe o composto:

Cl
O

OH

Esse composto apresenta comportamento cido em meio aquoso. Com base na estrutura,
explique porque possvel diminuir a fora desse cido apenas mudando a posio do
tomo de cloro.
QUESTO 21 (Descritor: relacionar a estrutura de um composto com as suas
caractersticas fsicas e qumicas)- 2006.

Assunto: Acidez e Basicidade dos compostos orgnicos.

Observe os compostos:

OH
O

H3C C H3C CH2 OH

OH

FENOL CIDO ETANICO ETANOL

valores de Ka;

(I) Ka = 1,8.10-5
(II) Ka = 1,3.10-10
(III) Ka = 1,0.10-16

Com base nos dados:

a) Relacione os valores de Ka com cada composto indicado.

b) Indique aquele que no reagiria em meio bsico. Justifique

QUESTO 22 (Descritor: relacionar a estrutura de um composto com as suas

caractersticas fsicas e qumicas).- 2006

Assunto: Acidez e Basicidade dos compostos orgnicos.

Observe o composto:

H2C C H2 C
OH
X

(I) (II) (III) (IV)

C H3 OH Cl NO2

a) Cite qual(is) grupo(s) aumentariam o pH do meio.

b) O que aconteceria com o valor de Ka se o pH aumentasse?
QUESTO 23 (Descritor: identificar grupos funcionais e a existncia de isomeria)- 2006

Assunto: Propriedades fsicas das substncias orgnicas

O cido acetilsalicilico um analgsico vendido comercialmente com diversos nomes,

sendo eles: Aspirina, Bufferin, Coristina etc. Observe a sua estrutura
O

O C CH3
O
C
OH

CIDOACETILSALICLICO
Normalmente o cido acetilsaliclico vendido em comprimidos, porm possvel vend-
lo na forma de soluo aquosa ? Justifique

QUESTO 24 (Descritor: classificar a estrutura de um composto orgnico de acordo com

a polaridade)- 2007.

Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos.

A maionese uma emulso formada entre leo (azeite, por exemplo) e gua (proveniente
do ovo). Como gua e leo no se misturam, necessria a presena de um agente
tensoativo, que pode ser representado pelas lecitinas, fosfolipdeos que podem possuir a
estrutura exemplificada abaixo e que so encontrados na gema do ovo.

O O CH2
CH3
O CH O +
N CH3
C
H2C O P O H3
_ CH3
O
Parte A

Parte B
Classifique a parte A como polar ou apolar e justifique sua resposta.
QUESTO 25 (Descritor: classificar os compostos em ordem crescente de acordo com o
ponto de ebulio e nomear cada estrutura presente)- 2005

Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos.

Observe as estruturas:

CH3 OCH3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2NH 2

A B C

a) Coloque os compostos em ordem crescente de ponto de ebulio

b) Cite o nome relativo a cada composto.

QUESTO 26 (Descritor: explicar o aumento ou diminuio da solubilidade com base na

estrutura orgnica)- 2007

Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos.

A tabela abaixo apresenta os pontos de ebulio e a solubilidade em gua de alguns lcoois e teres
importantes.

Composto Pe (oC) Solubilidade em gua

CH3CH2CH2OH 97,2 muito solvel
CH3CH2CH2CH2OH 117,7 8,30 g 100 mL1
CH3OCH2CH3 10,8 muito solvel
CH3CH2OCH2CH3 34,6 8,30 g 100 mL1
CH3(CH2)6CH2OH 195,0 0,05 g 100 mL1

Com base nos dados da tabela, responda:

a) O aumento da cadeia carbnica favorece ou desfavorece a solubilidade em gua?

b) A presena de um elemento muito eletronegativo aumenta ou diminui a solubilidade?
Justifique.
QUESTO 27 (Descritor: comparar a acidez entre os compostos e analisar os fatores que
levam a essas diferenas)- 2007

Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos.

Considere as estruturas dos compostos A, B e C abaixo:

H O F O CH3 O
H C C F C C H3C C C
H O H F O H CH3 O H
A B C

a) Ordene de forma crescente as espcies de acordo com a acidez.

b) Por que a acidez muda de uma espcie em relao outra?

QUESTO 28 ((Descritor: analisar o efeito indutivo dos substituintes no comportamento

cido/base dos compostos orgnicos.)- 2007

Assunto: Propriedades qumicas e fsicas dos compostos orgnicos

Considere os cidos orgnicos e os respectivos valores de pKa:

EXPLIQUE a variao nos valores de pKa para esse grupo de compostos.

 GABARITO DAS QUESTES OBJETIVAS

QUESTO 01: D QUESTO 09: C

QUESTO 02: E QUESTO 10: E
QUESTO 03: A QUESTO 11: B
QUESTO 04: B QUESTO 12: D
QUESTO 05: B QUESTO 13: D
QUESTO 06: C QUESTO 14: B
QUESTO 07: A QUESTO 15: C
QUESTO 08: C QUESTO 16: A

GABARITO DAS ABERTAS

QUESTO 17

a) cido 2-metil butanoico, cido 3-metil butanico e cido 2-cloro butanico.

QUESTO 18

a) CH3, Cl e F.
b) O aumento da eletronegatividade do grupo substituinte.
c) Mudar a sua posio na estrutura do composto. Muda o efeito indutivo.

QUESTO 19

a) cido saliclico.
b) No. Eles no apresentam a mesma frmula molecular.

QUESTO 20

O tomo de cloro exerce um efeito indutivo na estrutura; atravs desse efeito h uma
retirada de eltrons aumentando a eletronegativade do oxignio que forma a
hidroxila.

QUESTO 21
 a)

OH
O

H 3C C H 3C CH2 OH
OH

FENOL CIDO ETANICO ETANOL

(II) Ka = 1,3.10-10 (I) Ka = 1,8.10-5 (III) Ka = 1,0.10-16

b) O lcool, ele menos cido que gua

QUESTO 22
a) II, III e IV.
b) O valor de Ka no muda com a variao de pH.

QUESTO 23

a) Sim, devido presena de grupos polares, o cido acetilsaliclico apresenta

considervel solubilidade em gua.

QUESTO 24

A estrutura correspondente parte A uma cadeia carbnica, portanto APOLAR.

QUESTO 25

a) B, A e C.

b) A= Etoxi-etano.
B= Etanol.
C= Etanamina.

QUESTO 26

a) Desfavorece porque diminui a polaridade da estrutura.

b) Aumenta porque aumenta a polaridade da estrutura .

QUESTO 27
a) B, A e C.
b) Devido ao efeito indutivo presente na estrutura e presena de grupos eletroatraentes
ou eletrorepelentes.

QUESTO 28
A variao no pKa est ligada ao efeito indutivo causado pela presena do tomo de cloro
no anel.