29/03/2017

ISOMERA

La isomera es una parte de la Qumica Orgnica,

ISOMERA DE que estudia las relaciones entre las estructuras de
diferentes compuestos que tienen igual frmula
CARBOHIDRATOS molecular, a los que llamamos ismeros (del griego
Q.F. JOS JORGE LUIS DAZ BARCO isos-meros: igual forma).
Profesor de Qumica Orgnica III
Universidad Alas Peruanas

COMPOSICIN CONSTITUCIN

Llamaremos composicin Llamaremos constitucin

al nmero y clase de al orden en que se CONFIGURACIN CONFORMACIN
presentan unidos los
tomos que forman una Definiremos como Finalmente, llamaremos conformacin
tomos en la molcula
molcula.
que se considera. configuracin a la a cualquiera de las tericamente
As, diremos que si dos distribucin espacial de infinitas disposiciones de los tomos de
Por ejemplo, en el etanol
molculas diferentes los tomos que forman una molcula, en general originadas
es HCCHOH ; mientras
tienen la misma que en el metoximetano una molcula. por el giro de uno de los tomos de un
composicin, los es HCOCH . Ambos enlace simple, con respecto al otro
respectivos compuestos difieren en su tomo de ese enlace
son ismeros. constitucin.

ISOMERA DE CADENA
CLASIFICACIN DE LA ISOMERA
La diferencia entre las estructuras de los ismeros de cadena est
en el orden en que se unen los tomos de C en las cadenas
1) ISOMERA CONSTITUCIONAL O PLANA carbonadas respectivas.
Distintos compuestos de igual composicin pero Consideremos los siguientes ejemplos:
diferente constitucin, son ismeros
constitucionales, o ismeros planos. Hay cuatro
clases de isomera constitucional: la isomera de a. Hexano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, 2,3-dimetilbutano.
cadena, la isomera de posicin, la isomera de b. Ciclohexano, 1-hexeno, metilciclopentano.
funcin y la tautomera. c. 3-Etilpentano, 3,3-dimetilpentano

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ISOMERA DE POSICIN
CH
Los ismeros de posicin tienen igual cadena, y se
HC- CH - CH CH
diferencian en el lugar de la misma en que contienen un
CH mismo grupo funcional o sustituyente, o bien un enlace
doble o triple. Algunos ejemplos de este tipo de isomera
Hexano 2,3-dimetilbutano son:

a. 1-Hexino, 2-hexino.
b. 2-pentanona, 3-pentanona.
CH
CH-CH-CH-CH-CH c. 1-Clorociclohexeno, 3-clorociclohexeno.
CH-CH-C-CH-CH
CH d. 2-metilciclopentanol, 3-metilciclopentanol.
CH
e. 1-Cloro-2-metilpropano, 2-cloro-2-metilpropano.
3-Etilpentano
3,3-Dimetilpentano

ISOMERA DE FUNCIN
CH-C CH-CH-CH-CH
Los ismeros de funcin se diferencian en el grupo funcional
que presentan; es decir que los mismos tomos estn
1-HEXINO 2-HEXINO
formando parte de distintas funciones qumicas, en los
diversos ismeros de esta clase:

a. Butanal, butanona.
b. 5-Hidroxi-2-pentanona, cido pentanoico.
c. 4-Aminopentanal, pentanamida

2-PENTANONA 3-PENTANONA

TAUTOMERA
La tautomera difiere de los otros tipos de isomera constitucional
vistos, en que en este caso se trata de una relacin entre ismeros que
Butanal estn en equilibrio; es decir, se interconvierten continuamente, estn
los dos presentes, en todo momento.
Si bien existen distintas clases de tautomera, la ms comn
interconvierte un aldehido, o una cetona, con un enol (un alcohol en el
cual el grupo HO est unido a uno de los tomos de C de un enlace
doble):

4-AMINOPENTANAL PENTANAMIDA

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En general, el aldehido (o cetona), que se denomina Al generarse el enol, el H- cambia de ubicacin

forma ceto, es mucho ms abundante en el equilibrio unindose al O, y el par de electrones que una el H- al
que el enol, llamado forma enol o enlica. C- forma un doble enlace C=C:
En este tipo de tautomera, llamado tautomera
cetoenlica, se pone en juego un tomo de H unido a
un C vecino al grupo carbonilo. El C vecino se llama
carbono alfa (C-), y el H unido a l, hidrgeno
alfa (H-).

2) ISOMERA CONFIGURACIONAL O ESTEREOISOMERA ISOMERA GEOMTRICA

Compuestos con iguales composicin y constitucin pero
diferente configuracin, son estereoismeros o ismeros
configuracionales.
Hay dos clases de estereoisomera, la
geomtrica y la isomera ptica.
En la Formacin de enlaces covalentes entre tomos de
carbono) cuando se forma un orbital molecular
aparece una regin rgida en la molcula, el enlace
isomera C=C. Tambin aparece una regin rgida cuando hay un
anillo en la molcula.
De modo que cuando en un esqueleto carbonado hay un
enlace doble, los dos tomos que lo forman (que estn
hibridados sp), y los cuatro tomos unidos a ellos se
ubican en el mismo plano, y sin posibilidad de que alguno
de los tomos de C del enlace doble gire respecto del
otro.

Esta caracterstica del enlace doble es una causa de isomera

geomtrica, siempre que cada carbono del enlace doble tenga
unidos dos grupos diferentes.
Por ejemplo en el 1,2 dicloroeteno ambos sustituyentes de los Cl Cl
tomos de C pueden disponerse de dos maneras: Cl H

Cl H Cl Cl
H H
C=C C=C
H
H Cl H H Cl

Trans-1,2-dicloroeteno Cis-1,2-dicloroeteno Cis-1,2-diclociclohexano Trans-1,2-diclorociclohexano

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ISOMERA PTICA
Los ismeros geomtricos tienen diferentes
propiedades fsicas (diferentes P.E., P.F., polaridad, El segundo tipo de estereoisomera lleva este nombre debido a
densidad, solubilidad, etc.). que los diferentes ismeros (pticos) se comportan de
Tienen propiedades qumicas (posibilidades de reaccin diferente manera frente a la luz que ha sido sometida a un
con otros compuestos) similares, ya que sus estructuras proceso llamado polarizacin.
son diferentes: reaccionan con los mismos reactivos,
pero en ciertos casos con diferente velocidad; en
sistemas biolgicos, la diferencia de
velocidad puede ser muy grande.

A medida que el rayo progresa

atravesando la solucin, el plano de
polarizacin de la luz experimenta
LUZ POLARIZADA una desviacin progresiva; y cuando
la luz abandona la solucin, el plano
de polarizacin ha cambiado
respecto al plano incidente en un
Un rayo de luz polarizada en el plano se diferencia de uno cierto ngulo que se mide y se
de luz ordinaria, en que en el segundo caso las ondas de Luz incidente Solucin del compuesto expresa como poder rotatorio
no polarizada opticamente activo especfico []D del soluto
la luz se propagan vibrando en los infinitos planos que
contienen al rayo, en cambio la luz polarizada se

propaga vibrando en uno de los planos posibles.

La polarizacin de la luz es el resultado de la interaccin Rayo de luz polarizada

Polarizador
entre la luz ordinaria y un material de estructura
especfica que hace de tamiz, dejando pasar sin desviar
la luz que vibra en uno de los planos, y desviando de la
lnea recta de propagacin, la luz que vibra en todos los
otros planos.

QUIRALIDAD
Los compuestos pticamente activos deben esta propiedad a la
existencia de quiralidad en sus molculas.

La quiralidad es la propiedad, o caracterstica, de que un objeto no se

pueda superponer con su imagen en el espejo.

Tenemos bien a mano un claro ejemplo de objetos quirales (nuestras

manos). Si las enfrentamos, guardan una relacin de objeto a imagen
en el espejo. Pero si las ponemos paralelas (por ejemplo ambas palmas
hacia abajo) no podemos superponerlas (la posicin de los dedos no
coincide).

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Molculas Quirales Molculas quirales

CARBONO ASMETRICO

DIASTEROISOMROS
Son estructuras qumicas que no son imgenes
especulares, pueden diferir en la configuracin de
ms de un carbono asimtrico.

EPMEROS
Son diasteroismeros que difieren en un solo carbono
asimtrico.

No son superponibles

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