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Iriondo
INTRODUCCIN
1
Tema 6. Anlisis conformacional
2
OCW 2013 J. Martnez y C. Iriondo
3
Tema 6. Anlisis conformacional
B. Proyeccin de Newman
Carbono
H H H H posterior
H H H H H
C C C
Carbono
f rontal
H H H H H
H H H H
4
OCW 2013 J. Martnez y C. Iriondo
H H
HH
H H H H
60 60
H H H H H
H H
H H
H
Alternada Eclipsada Alternada
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Tema 6. Anlisis conformacional
6
OCW 2013 J. Martnez y C. Iriondo
H H H
H H H H H H
H H H
ET ET ET
Ea = 3,4 kcal/mol
H H H H H H H H
H H H H
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Tema 6. Anlisis conformacional
H H
H H H H H H H H H H
CH3 H
CH3 H H
Anti Gauche Gauche
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H H CH3
H H H H H
CH3 H H
E
Ea2 = 3,6 kcal Ea3 = 3,8 kcal
Ea1 = 3,8 kcal mol-1 mol-1
mol-1
0,9 kcal mol-1
H H H H H H H H
CH3 H H CH3
impedimento
estrico
H
H H H
H C C H
C C
H H
H H
Conformacin totalmente eclipsada del butano
H H eclipsada 1,0 4
H CH3 eclipsada 1,4 6
CH3 CH3 eclipsada 2,6 11
CH3 CH3 gauche 0,9 3,8
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Tema 6. Anlisis conformacional
- Tensin de Enlace
- Tensin Estrica
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Ciclopropano
115
H H
C
1,510
60
H C C H
H 1,089 H
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Tema 6. Anlisis conformacional
H
H
C H
H
H H ngulo
109,5 104 interorbital
C C
H H
H
H
C
H
H
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H
104,4
H
1,113
1,546 106,0
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Tema 6. Anlisis conformacional
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Conformacin bote
H H H H
H H H H
Bote
H H H H
Bote torcido
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Tema 6. Anlisis conformacional
H H
H H H
6 H 4 4
H H H H
5
H 6,5 2,3
2 3 H
1 H H H
1
H H H
H H
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Tema 6. Anlisis conformacional
H H
H
H
Y
H H H
H Y H
H
H
H H H
H H
H Y
H Y
H H
H H
H H
H H
H H
Sustituyente Y
en posicin ecuatorial Sustituyente Y
en posicin axial
Ciclohexanos disustituidos
A. 1,1-dimetilciclohexano
B. 1,2-dimetilciclohexano
C. 1,3-dimetilciclohexano
D. 1,4-dimetilciclohexano
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OCW 2013 J. Martnez y C. Iriondo
En B el ismero cis debe tener los dos metilos hacia el mismo lado del
plano central por lo que un metilo ser axial y el otro ecuatorial.
El ismero trans es el que tiene los dos metilos hacia lados opuestos por
lo que presentar los dos metilos en posicin axial o los dos en ecuatorial. La
conformacin que presente los dos en ecuatorial es mas estable que en axial
por lo tanto podremos decir que el ismero trans-1,2-dimetilciclohexano es
ms estable que el ismero cis-1,2 dimetilciclohexano.
H
CH3
H
CH3 CH3
H H
H
H3C ms estable
H CH3 CH3
cis-1,3-
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Tema 6. Anlisis conformacional
CH3
H H
CH3 H
H CH3
misma estabilidad
CH3
H3C
H CH3 H
trans-1,3-
H H
H H
CH3 H3C
H H
H CH3
CH3 H
CH3 H
H3C H
H CH3 ms estable
trans-1,4- H CH3
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H3C CH3
CH3
C
CH3 CH3
H
CH3 CH3
H CH3
H H
ms estable
A. Heterociclos oxigenados:
O O
O O
Furano Tetrahidrof urano Pirano Tetrahidropirano
B. Heterociclos nitrogenados:
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Tema 6. Anlisis conformacional
O OH
C + HO-R' C OR'
R H R H
Aldehdo Alcohol Hemiacetal
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Tema 6. Anlisis conformacional
OH
H C OH
CH2OH OH
H C OH O OH
O O O
HO C H OH HO
HO
H C OH OH OH H OH HO OH
OH OH
H C
OH
CH2OH
Anmeros
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H OH Trans
H O
HO
HO H
H OH
CHO
H OH
H OH -D-glucopiranosa
HO H
Centro anomrico
H OH
H OH Cis
H OH
OH O
CH2OH HO
HO OH
H H
H H
-D-glucopiranosa
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Tema 6. Anlisis conformacional
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