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Obteno da p-nitroacetanilida
Obteno da p-nitroanilina
Parte II
Parte III
2
De acordo com o anexo da figura A1 na primeira
etapa do mecanismo ocorre a protonao do agente
acetilante pelo cido actico. A protonao aumenta o
carter eletroflico do carbono ligado ao oxignio
protonado (da carbonila) aumentando a velocidade do
ataque nucleoflico da anilina.Portanto o cido actico
tem carter cataltico no mecanismo da reao.
Figura 3: Montagem para filtrao sob presso reduzida 93,13g de anilina ---------- 135,17 g de acetanilina
20,50 g de anilina ---------- mterica
O produto formado, a acetanilida, foi purificado por um
processo de rescritalizao, Transferiu-se o solido Mterica = 29,75 g
para um erlenmeyer e adicionou-se, aos poucos e sob
aquecimento, agua destilada ate sua completa Rendimento(%) = (Massa obtida / Massa terica
dissoluo. Aps cerca de 5 minutos de resfriamento )x100%
temperatura ambiente, foram adicionados 4 g de carvo
ativo, substncia que ajuda na purificao do lquido, Rendimento = (16,40/29,75) x100%
retomando-se o aquecimento por 10 minutos. Realizou-
se uma nova filtrao com um funil de Bchner, Rendimento = 55%
porem agora a quente, para que as impurezas ficassem
retidas no papel de filtro juntamente com carvo
ativado, e o lquido filtrado fosse apenas a acetanilida 3.2 Obteno da p- nitroacetanilida
dissolvida. O lquido foi ento transferido do kitassato
para um erlenmeyer, que foi resfriando em um banho Resultados e discusso
de gelo. Esse resfriamento faz com que a acetanilida se
precipite em forma de cristais, que foram novamente Essa etapa consistiu na sntese da para-nitro-
filtrados utilizando-se uma bomba de vcuo. O acetanilida. Utilizando-se 10 g do produto (seco) obtido
composto obtido, um slido incolor, foi recolhido em anteriormente, preparou-se uma suspenso em cido
um vidro de relgio e deixado para secar. actico glacial (12 mL), em um erlenmeyer de 250 mL.
Adicionou-se , com agitao constante , 25 mL de
A purificao atravs da recristalizao baseia-se na cido sulfrico concentrado, resfriando o sistema a
diferena de solubilidade entre o composto de interesse aproximadamente 0 graus celsius.
e as impurezas neles presentes. Deve ser utilizado,
ainda, um solvente ideal, nesse caso a acetanilida, A soluo produzida travs de cido sulfrico e cido
juntamente com carvo ativo, responsvel por adsorver ntrico trata-se da soluo nitrante. Essa deve ser
pigmentos da acetanilida, juntamente com carvo ativo, produzida em baixas temperaturas ara evitar que o on
responsvel por adsorver pigmentos da acetanilida, nitrnio gerado escape como gs.
clareando a sua superfcie. Considerando o ssistema
inicial com o composto de interesse e impurezas, o
aquecimento inicial at a ebulio da gua, leva a um A adio de soluo nitrante acetanilida foi feita aos
resduo contendo umpurezas insolveis a quente e um poucos para evitar polisubstituies que levariam a
produto contendo o composto principal e as impurezas outros produtos nitrados que no seriam interessantes
solveis a quente. O resfriamento em banho de gelo para a sntese.
permite cristalizao do composto de interesse, puro,
que separado das impurezas solveis, por meio de A acetanilida insolvel em gua, porm parcialmente
uma filtrao. soolvel em cido actico, formando uma suspenso.
Logo, adiciona-se o cido actico para auxiliar na
A obteno da acetanilida atravs da anilina ocorre solubilidade e impedir que o grupo acetamida formado
atravs do seguinte mecanismo: seja hidrolisado pelo cido sulfrico poderia levar a
hidrlise do grupo acetamida formando anilina
novamente.
O
2 - 1 - naftol/ NaOH
+
3.3 - Obteno da p-nitro-anilina e preparao de O
- N
O
N N
tecido para tingimento
4
completamente, alm de possvel perda do material els.blogspot.com/2011/01/tcc-desdobrando-caracteristicas-
e.html>=>. Acesso em: 20 nov. 2016.
durante as filtraes realizadas.
3 VOGEL, A.I. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry.
Na segunda etapa, da obteno da p-nitro=acetanilida, Furniss, B. et al. (revs.). 5 ed. Essex: Longman, 1989. p. 782.
ocorreu algum problema que levou a um rendimento
extremamente baixo. A reao da p-nitro-acetanilida
com um ons nitrnio (obtido pela mistura dos dois
cidos) muito sensvel em relao temperatura,
devendo-se manter o meio abaixo de 10 graus celsius.
O problema mais provvel de ter acontecido o
aquecimento do sistema medida que a mistura cida
foi adicionada, levando a reaes de polissubstituies
que levaram a formao de outros produtos alm do
composto em questo.
Aps seco, pesou-se produto, obtendo-se uma
quantidade de 1,44g de p-niro-anilia. Sendo a
estequiometria enre a p-nitro-acetanilida e a p-nitro-
anilina tambm de 1:1 na reao, e tendo sido
utilizados 7,5g do reagente, o rendimento dessa etapa
foi de 25%, um resultado tambm no muito bom,
deivdo s impurezas do material de partida e tambm
das perdas durante as filtraes.
A ltima etapa, de obteno dos corantes, foi realizada
com suceso, mostrando que o produto obtio
anteriormente era de fato a p-nitro-anilina. A reao do
sal de diaznio com 1-naftol levou a um slido
castanho-avermelhado, cor caracterstica do magneson
II. J a reao com o 2-naftol,presente no
tecido,deixou-o completamente vermelho,como
mostrado na figura a seguir, o que confirma a formao
do Vermelho de monolite.
5. Concluso
A rota sinttica realizada no decorrer das aulasse
provou eficiente para a produo dos corantes
vermelho de monolite e magneson II. Contundo,
algumas etapas do processo foram problemticas, tal
coo a formao da para-nitroanilina, na qual um
controle rigoroso da temperatura era necessrio para o
suceso da sntese. Mesmo a adio dos reagentes tendo
sido realizada de forma lenta, o produto obtido no
correspondeu ao desejado, o que mostra a grande
sensibilidade desta etapa as ateraes de temperatura.
Alm disso, o grande nmero de purificaes
necessrias contribuiu para a diminuio do rendimento
de cada etapa. Apesa disso, as demais prticas
ocorreram sem grandes dificuldades. Portanto, partindo
da anilina, a rota se provou satisfatria, considerando
que o produto final obtido foi o tecido tingido com
sucesso.
Referncias Bibliogrficas
1 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Qumica Orgnica. 10
ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. Vol. 2, p. 49.
2 SALVADOR, rica de Liandra. Desdobrando caractersticas e
propriedades apresentadas por azocorantes e sua utilizao na
fabricao de filmes nanoestruturados com aplicaes pticas.
Monografia - Faculdades Oswaldo Cruz. So Paulo: 2010. 73 f.
Disponvel em: <http://infinito-e-diverso-
5
Anexos
CH3
H H O : NH2
:O: O H
+ O O
H +
H3C O CH3 O
O
H CH3
O
+
H3C O O CH3
H3C OH H3C
+ -
H N H :O: O O
H3C
OH O
H
+
N H
+ H3C
+ OH
O + H
O
O
H3C NH
O H3C NH H3C
+ H3C + O
-
OH
6
Figura A2- Mecanismo da sntese da para-nitro-acetanilida a partir da mistura de cidos (cido sulfrico e cido
ntrico)
7
..
O
+ H
O
HN CH3 +
H OH2
+
HN CH3 + H2.O.
.. OH
+ NH OH
H2O H NH
+ OH OH2
+ + H2.O.
H3C
H3C
H .. +
..
OH OH
+
NH ..
NH2
OH H3C OH
H3C
-
+
O +
N
O
+
NH3
-
O +
N
O
+
NH3 ..
NaOH NH2
-
O + -
N O +
N
O
O
8
+
H Cl + H2O OH2 + Cl
-
H
O .. ..
+ + N
Na + N
-
+ H
+
OH2 O..
N
O
+ H OH2
H O
+
O
::
O H H
:N +
O
-
- O
O
+ .. + N
+
N NH2 :N O O O
O
+N
NH
H
-
O
+
N -
O
O O
+
N
+N
H2O
.. O + OH2
+
NH
N H
H NH O:
-
O
- +
O H N ..
+ + O
N N
+
O N OH .. N O
NH H
- -
O H O
+ + ..
N N + H2O N
+
N
O N OH .. +
O N OH H OH2
+
-
O + O
N
-
O -
+ O
N N +
N N
O NH +
+ O N OH
N
H
N
9
10