Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniera Qumica e Industrias

Extractivas

Laboratorio de Qumica de los Grupos Funcionales

Practica:

OBTENCIN DEL BUTIRALDEHIDO POR OXIDACIN DE N-

BUTANOL

Presentan:

Bautista Garca Oscar

Canales Daz Ruth
Castillo Herrera Areli Elizabeth

Profesor (a):

Lourdes Ruiz Centeno

Grupo:

2IM47

Equipo: 7

Fecha de entrega: 01 / Abril / 2016

INTRODUCCIN

Oxidacin

Los alcoholes son compuestos orgnicos importantes porque el grupo hidroxilo

se puede convertir en prcticamente cualquier otro grupo funcional. En la
siguiente tabla se resume los tipos de reacciones que experimentan los
alcoholes y los productos que se obtienen.

Tipos de reacciones de los alcoholes:

Tipo de reaccin
R-OH Producto

R-OH Deshidrataci Alquenos

n Esterificacin
R-OH
Oxidacin
R-OH Cetonas

Tosilacion
R-OH Sustitucin R-X (haluros) R-OH R-OT
(tosilatos)

Reduccin RX
R-OH R-H (alcanos) R-OH R-O-R
(teres)

La oxidacin de alcoholes da lugar a cetonas y cidos carboxlicos, grupos

funcionales muy verstiles que experimentan una gran variedad de reacciones
de adicin. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las
reacciones orgnicas ms frecuentes.

En qumica inorgnica, se piensa que en la oxidacin hay una prdida de

electrones y en una reduccin una ganancia de electrones, por ejemplo los
iones Cr6+ se reducen a los iones Cr 3+, por ganancia de tres electrones. Sin
embargo la mayora de los compuestos orgnicos no tienen carga, por lo que
hablar de ganancia o perdida de electrones en las reacciones de reduccin y
oxidacin, respectivamente, no es muy intuitivo. En qumica orgnica se puede
decir que la oxidacin como la consecuencia de la adicin de un agente
oxidante (O2, Br2, etc.) y la reduccin como la consecuencia de la adicin de un
agente reductor (H2, NaBH4, etc.). Se suelen utilizar las siguientes reglas,
basadas en el cambio de la formula de la sustancia:

Oxidacin: Adicin de O o de O2, perdida de H2, adicin de X2 (halgenos)

Reduccin: adicin de H2, perdida de O de O2 , perdida de X2
 Ni oxidacin ni reduccin: La adicin o perdida de H +, H2O, HX, etc.,
nunca es una oxidacin o una reduccin

Se puede decir que la oxidacin o reduccin de un alcohol se produce,

respectivamente, aumentando o disminuyendo el nmero de enlaces C-O
del tomo de carbono. Por ejemplo, en un alcohol primario el tomo de
carbono carbinol (C-OH) tiene un enlace con el oxigeno; con un aldehdo, el
carbono carbonilito tiene dos (mas oxidado) y en un acido tiene tres. La
oxidacin de un alcohol generalmente convierte los enlaces C-H en enlaces.

C-O. Si se transforma un alcohol en un alcano, el carbono carbinol pierde su

enlace con el oxigeno y gana otro enlace con el hidrogeno.

Un alcohol est ms oxidado que un alcano, pero menos que los

compuestos carbonlicos como las cetonas, aldehdos o cidos. La oxidacin
de un alcohol primario da lugar a un aldehdo y la posterior oxidacin de
este aun cido. Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin que
haya una ruptura de enlaces C-C.

Agentes oxidantes

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente mediante

distintos tipos de reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato,
acido ntrico, e incluso leja (NaOCl, hipoclorito de sodio). La eleccin de un
reactivo depende de la cantidad y el valor del alcohol. Se utilizan oxidantes
baratos para las oxidaciones a gran escala de alcoholes simples y baratos.
Los reactivos selectivos y ms efectivos, se utilizan, independientemente
del coste, para alcoholes valiosos, de alto valor aadido y que puedan tener
otros grupos funcionales.

Sntesis de alcoholes y cetonas

La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo, mientras la

oxidacin de un alcohol secundario produce una cetona. En el laboratorio se
utilizan los reactivos de cromo, en el clorocromato de piridinio (PCC) para
este fin. Las cetonas aromticas se pueden obtener mediante acilacin de
FriedelCrafts de un anillo aromtico.

Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

La oxidacin de un alcohol primario inicialmente forma un aldehdo, sin

embargo, al contrario que las cetonas, los aldehdos se oxidan fcilmente
para dar lugar a cidos carboxlicos.

La obtencin de un aldehdo suele ser difcil, ya que la mayora de los

agentes oxidantes que oxidan los alcoholes tambin oxidan los aldehdos. El
acido crmico normalmente oxida a un alcohol primario hasta acido
carboxlico.
 FLUJOGRAMA

Reactivos: Cantidad de reactivos:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH 2.54ml
K2Cr2O7 2.8gr
H2O (mezcla sulfocromica) 15ml
H2SO4 2ml
Na2CO3 1gr
H2O 5ml

Preparar una mezcla

sulfocromica: Colocar en un matraz C4H9-OH

K2Cr2O7 + H2O + H2SO4

Llevar a ebullicin el C4H9-OH a

Dejar SALIDA
una temperatura entre 75-80C
enfriar

Pasar el destilado al vaso de

Transferir a un embudo precipitado que contiene
de separacin. Na2CO3/ H2O.

Secar el producto con Medir el volumen con una

Na2SO4 probeta.
 DESARROLLO EXPERIMENTAL

Colocar en un matraz C4H9-

OH.
Preparar una mezcla
Llevar a ebullicin a una sulfocromica y disolver:
temperatura entre 75-80C
K2Cr2O7 + H2O + H2SO4

PURIFICACION:

Transferir a un embudo de Pasar el destilado al vaso

separacin. Medir el de precipitado que
volumen. contiene Na2CO3/ H2O. Y
destilar

SINTESIS DE REACCIN
 MECANISMO DE REACCIN

MATRIZ DE COMPRENSIN.

Reactivo PM R. R. Peso Solubilid Toxicida rombo

[g- L. E. [g/l Equivalen ad d
 mol] m] te mg/kg
[g/eq]
ALCOHOL 74 0.83 73mPa Insoluble DL
n-BUTILICO 1 *S agua 50(RATAS)
50 C ORAL
200
ACIDO 98.1 1.84 42 25cPs Miscible DL
SULFURICO 20 C Agua 50(RATAS)
H2 SO ORAL
2140
OLEUM 178 1.19 Miscible DL
H2SO4*SO3 Agua 50(RATAS)
H2 S 2 O 7 ORAL
2140
TRIETANOLAMIDA 149.1 1.12 140-145 934mP Soluble DL
N(CH2-CH2-OH)3 9 5 s Agua 50(RATAS)

20 C ORAL
58
GLICERINA 92.10 1.26 14.9 Ps Miscible DL
C3H8O3 2 20 C Agua 50(RATAS)

ORAL
12600
LANOLINA 0.95 280 Cp Insoluble DL
60 C Agua 50(RATAS)

ORAL
16
ACIDO 122.1 1.3 0.08 Poco DL
BENZOICO 2 soluble 50(RATAS)

agua ORAL
1700

TRIANGULO DE COMPRENSIN