Reaccin de Sustitucin Nucleoflica Aliftica SN2

(Sntesis de un Halogenuro de alquilo)

Ayala G.; Loya R.; Piedra V.; Criollo J.
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Grupo A
*Escuela Politcnica Nacional, Facultad de Ingeniera Qumica y Agroindustria
Quito, Ecuador
gabi_ayalal@hotmail.com, roxyadi@hotmail.es, vivianstone@hotmail.com, jes_paty94@hotmail.es

Resumen: El presente informe describe el proceso de una reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica Sn2 para la sntesis de un
halogenuro de alquilo como es el bromuro de n-butilo; para lo cual se utiliz butanol, cido sulfrico y bromuro de sodio. En
esta reaccin, el cido sulfrico tuvo la funcin de liberar el cido bromhdrico al reaccionar con el bromuro de sodio,
posteriormente el cido bromhdrico reaccion con el alcohol y produjo el halogenuro de alquilo. Se utiliz un sistema de reflujo
para el desarrollo de la reaccin y luego se separaron los productos por medio de un embudo de separacin. Se obtuvo 14 ml de
bromuro de n-butilo con una eficiencia de 26,118 %.
Palabras clave: sustitucin aliftica, Sn2, bromuro de n-butilo, cido sulfrico, sistema de reflujo, butanol, bromuro de sodio,
nucluefilo
Abstract This report describes the process of an aliphatic nucleophilic substitution reaction Sn2 for the synthesis of an alkyl
halide such as n-butyl bromide; for which butanol, sulfuric acid and sodium bromide are used. In this reaction, the sulfuric acid
had the function of releasing the reacting hydrobromic acid with sodium bromide, then reacted with hydrobromic acid produced
alcohol and alkyl halide. A reflux system for the development of the reaction was used and then the products were separated
using a separatory funnel. 14 ml of n-butyl bromide with an efficiency of 26.118% was obtained.
Keywords: aliphatic substitution, Sn2, n-butyl bromide, sulfuric acid, reflux system, butanol, sodium bromide, nucluefilo

1
Luego se agreg otra vez el bromuro de n-butilo en el
1. MATERIALES Y METODOLOGA embudo de separacin y se lav con 50 mL de agua, se agit
la mezcla y de nuevo se separaron las dos capas.
Se coloc 46 mL de alcohol n-butlico en un baln de fondo
Cuidadosamente se retir el bromuro de n-butilo del embudo
redondo de 500 mL y se aadi en pequeas cantidades 60
a un Erlenmeyer pequeo que estuvo limpio y seco. Se
ml de H2SO4 concentrado (98%). Posterior a cada adicin
deshidrat totalmente aadiendo ,3 gramos de cloruro de
de cido se enfri en bao de hielo adems se agit el baln
calcio en el lquido. Se tap el Erlenmeyer y se dej reposar.
constantemente. Despus de aadido todo el cido, se agreg
Se filtr la solucin con un embudo de vidrio y se colect d
60 mL de agua y peso 70 g de bromuro de sodio que tambin
en un baln de destilacin, posterior se aadi un ncleo de
se aadieron a la mezcla anterior, se puso un ncleo de
ebullicin y destil de nuevo el lquido. Se desech los
ebullicin. Se Uni al baln un refrigerante en posicin de
primeros volmenes del destilado y se recogi el producto
reflujo y se calent sobre una malla metlica a baja llama, se
que hirvi entre 85C y 92C.
dio la ebullicin aproximadamente dos horas, al poco tiempo
se diferenci dos capas, la capa superior contena bromuro de
n-butilo. Luego de las dos horas de reflujo, se apag el
mechero y se mantuvo el sistema de reflujo. Se enfri el 2. TABLAS DE DATOS Y DIAGRAMAS
baln hasta que consigui la temperatura ambiente, para lo
Tabla 1: Densidad de compuestos
cual se enfri el baln cubrindolo con un trapo hmedo y
luego se coloc el baln en agua fra. As se evit la
COMPUESTO DENSIDAD (g/cm3)
cristalizacin de las sales orgnicas se limpi el refrigerante
cuando se adicion 50 mL de agua, por la parte superior de
este material y se lav minuciosamente el refrigerante. Se H2SO4 1,8310
coloc la mezcla compleja en un embudo de separacin, se
dej que los lquidos se separen en dos capas claramente BROMURO DE N- 1,286
distinguibles y cuidadosamente se desech la capa inferior. BUTILO
Se removi los cidos disueltos en el bromuro de n-butilo, ALCOHOL N- 0,81
para lo cual se aadi 50 mL de solucin de carbonato de BUTLICO
sodio al 10%. Se agit la mezcla en el embudo de separacin Perry R.2001.pag:115
sin tapar, porque existi desprendimiento de CO2. Pronto se
tap el embudo y se agit bien. Se dej fluir la capa inferior Tabla 2: Reactivo limitante
de bromuro de n-butilo a un vaso de precipitacin limpio. Reactivo limitante Alcohol n-butlico
Adems se elimin la capa acuosa por la boca del embudo.
 Tabla3: Resultados obtenidos Otro factor que pudo haber afectado el rendimiento es la
Compuesto Bromuro de n- butilo velocidad de la reaccin para la formacin del bromuro de n-
Volumen (mL) 14 butilo ya que al ser un carbono primario su velocidad relativa
Moles Experimentales 0.1315 es baja. El mecanismo de reaccin que se da en la prctica en
Moles tericas 0.15035 el del tipo SN2 el cual se caracteriza porque su velocidad de
% eficiencia 26,118 reaccin depende de las concentraciones de sus reactivos
(sustratos y especie nucleoflica). La velocidad de la reaccin
fue baja ya que la concentracin de la base, en este caso el
alcohol fue bajo, con lo cual una menor concentracin
3. CLCULOS implicara una baja produccin de bromuro.
Adems para la sustitucin (SN2) el ataque nucleoflica se da
Bromuro de n-butilo =x por atrs, el bromo tiene que acudir al carbono primario del
alcohol porque es la parte electropositiva a la que se puede
1,286 unir y dado que la cadena es de 4 carbonos la reaccin es ms
nx = 14 lente y difcil para la obtencin del producto.
3 136,904
5. CONCLUSIONES
= 0,1315

0.81 4 10 En el procedimiento experimental se obtuvo 14 mL de

m = 46 4 10 bromuro de n-butilo, a partir del cual se obtuvo una eficiencia
3 74 4 10 de 26.118%.

= 0,5034 6. RECOMENDACIONES
4 10
Procurar agregar el cido sulfrico lentamente y en constante
Determinacin del reactivo limitante: agitacin dentro de un bao de hielo para evi6tar
1,8310 2 4
m = 60 2 4 carbonizacin. Adems se debe colocar el bromuro en
3 98 2 4 pequeas cantidades y despacio para evitar una reaccin
violenta e incompleta. Se debe dejar necesariamente el
88,38 tiempo adecuado de reflujo, para que la reaccin pueda
= 99.07
2 4 desarrollarse por completo. Se debe utilizar un alcohol ms
concentrado para un aumento de la velocidad de reaccin,
0.81 4 10 adems se debe verificar que los reactivos que se tengan seas
m = 46 4 10
3 74 4 10 los correctos con una buena calidad para no afectar la
reaccin.
88,38
= 44.50
4 10 7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

RL: Alcohol n-butlico [CH3-(CH2)3-OH] [1] Perry Robert, Manual del ingeniero
Qumico.2001.Volumen 1. 7 Edicin, Tabla 2.101 pp. 2-115
Determinacin de eficiencia: 2015/06/02

0,1315 [2]Dupon H., Quimica organica experimental, 2005.

%eficiencia = 100
1! 0,50,35 Recopilado de:
https://books.google.com.ec/books?isbn=842917155X pp.
%eficiencia = 26.118% 204 2015/06/02

[3]Darrell D. Ebbing,Steven D. Gammon,Jimena S.

4. RESULTADOS Y DISCUSIN Zugazagoitia,Norma Anglica Moreno Chvez,Jorge
Hernndez Lanto,Mara Aurora Lant. Qumica general
El rendimiento obtenido fue de 26.118%, la eficiencia fue Recopilado de:
baja por diversos factores que pudieron haber afectado el https://books.google.com.ec/books?isbn=607481306X
mecanismo de la reaccin. Uno de ellos pudo ser la pp.33,34 2015/06/02
formacin de cierta cantidad de compuestos carbonizados
durante la adiccin de cido sulfrico al alcohol n-butlico
dado que el cido eleva la temperatura de los reactivos
formando dichos compuestos que al estar carbonizados no
pueden continuar con la reaccin ni liberar hidroxilos para la
formacin del producto final.