2013 Volumen 5, No 9

Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila

Amidas, Aplicacin y Sntesis

Sonia N. Ramrez-Barrn, Aid Senz-Galindo*, Lluvia Lpez-Lpez, Liliana Cant-Sifuentes.

Depto. de Qumica Orgnica. Facultad de Ciencias Qumicas. Universidad Autnoma de Coahuila. Blvd. Venustiano Carranza, 2500.
Saltillo, Coahuila, Mxico. *autor para correspondencia: aidesaenz@uadec.edu.mx

RESUMEN

En el presente artculo se muestra un panorama general, sobre las amidas, aplicaciones y sntesis. Mostrando su importancia
en la vida diaria, as como sus bastas aplicaciones en diferentes reas que inciden de manera directa e indirecta en el ser
humano, esto gracias a sus estructuras qumicas, la cual presenta uno de los enlaces de mayor importancia dentro de la
qumica orgnica el enlace tipo amida, este tipo de compuestos se puede encontrar de manera natural y a su vez sinttica.
Tambin se aborda una serie de mtodos sintticos novedosos para su obtencin, los cuales resultan muy atractivos
actualmente, debido a que en su mayora estn sujetos a los preceptos de la Qumica Verde.

INTRODUCCION

Los compuestos qumicos tienen importancia en todos los
aspectos, desde la naturaleza, la vida cotidiana hasta en el
entorno industrial. Una amida se forma a partir de un
cido carboxlico y amoniaco o una amina. Un cido
reacciona con una amina para formar un carboxilato de
amonio. Cuando se calienta esta sal por arriba de 100C,
se obtiene la amida y se libera agua en forma de vapor, lo
que obedece a una reaccin de condensacin (figura 1).
Las amidas se derivan no slo de los cidos carboxlicos
alifticos o aromticos, sino tambin de otros tipos de
cidos, como los que contienen azufre y fosforo. (Wade,
L.G. 2006).

O
O O
.. Calor
+ H2N R' R
-
O H3N
+
R' R + H2 O
R OH
NH R'
Sal de amonio

Figura 1. Sntesis de amidas a partir de cidos carboxlicos.

Aplicaciones de las amidas psicotrpicos (Schmidtz et al 2009).Laatovastatina (un

Las amidas son importantes componentes en los
productos farmacolgicos, ya que este grupo es la parte
central de varios productos biolgicos y farmacuticos y
es el punto de partida para la obtencin de productos
naturales, (Angeles et al 2010). Las hidantonas y las
benzodiacepinas, contienen una amida en el anillo de su
estructura, estas son una clase de drogas psicotrpicas
que se consideran tranquilizantes menores y
anticonvulsivos. Las benzodiacepinas inhiben
competitivamente el sitio de unin de las neuronas para el
neurotransmisor cido -aminobutrico (GABA), lo que
provoca la inhibicin de las neuronas y crea efectos
bloqueador de la produccin de colesterol), es uno de los
medicamentos ms vendidos en el mundo desde el 2003 y
contiene un grupo amido al igual que el Reyataz (un
inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH).
Otro medicamento es el Gleevec (inhibidor de la
porteintirosincinasa usado en el tratamiento de la
leucemia crnica mieloide) y el Altace (un inhibidor de
ACE usado en el tratamiento de la hipertensin y
enfermedades del corazn) que tambin contienen amidas.
(Yang et al 2010). Las estructuras qumicas de los
frmacos antes mencionados se presentan en la figura 2.

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1
CH 2Ph O R
O O
N
H H NH
NH S HN 6
R N
O
N
O
b) R
2

CO 2H
c)
a)

H3C COOH
N

CH3
CH3
H3C
H3C N
H3C O O
NH F NH O O

O O O NH
H3C
NH N
CH3 CH3
d) H3C NH
H3C
CH3

OH e)

CH3
N
CH3
N NH HOOC N
N NH
N O
OH O
O
HN
CH3
g)
N O
f)

Figura 2. Frmacos que contienen el grupo funcional amida.a) Penicilina, b) Estructura general de las hidantonas, c) Estructura general de
las benzodiacepinas, d) atovastatina, e) Reyataz, f) Gleevec y g) Altace.

Mtodos para la preparacin de amidas

Actualmente existe una gran cantidad de metodologas Los catalizadores han sido utilizados comnmente en la
utilizadas por los qumicos para sintetizar amidas. De qumica orgnica para la sntesis de una gran variedad de
manera industrial las amidas son preparadas por compuestos, entre ellos las amidas. En el 2007, Z. Huang
calentamiento de las sales de amonio de cidos et al reportaron la sntesis de diversas amidas por medio
carboxlicos (Morrison et al 1998), sin embargo a nivel de un complejo borano-tetrahidrofurano o complejo
laboratorio se han desarrollado una gran cantidad de borano-metil sulfuro, el cual gener triaciloxiboranos, los
metodologas. A continuacin se resumen algunos de los cuales se hicieron reaccionar con diversos nuclefilos
mtodos descritos en la literatura. (alquilaminas, arilaminas), para formar las
correspondientes amidas obteniendo excelentes
Sntesis de amidas por medio de compuestos rendimientos (Huang et al 2007). Figura 3.
catalizadores
O O
O
0.35 eq. BH3.THF (1M en THF) 1-2 eq. R'R''NH R R': Alquilo, bencil, aromtico
R OH B
Tolueno, T.A. , 1h R N R''
o 3 Reflujo, 12 h
R'

Figura 3. Sntesis de amidas catalizada por un complejo borano-tetrahidrofurano o complejo borano-metil sulfuro.

Los complejos de rutenio tambin han sido utilizados amidas, Nordstrm et al utilizaron rutenio acoplado
como catalizadores organometlicos en la sntesis de directamente a un alcohol y una amina para la liberacin

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de dos molculas de hidrgeno gaseoso (figura 4). El N-heterocclico y una fosfina. Esta reaccin se llev a
catalizador activo fue regenerado in situ de un complejo cabo con alcoholes primarios lo que permiti el
de rutenio fcilmente disponible, para formar un carbeno acoplamiento con alquilaminas (Nordstrm et al 2008).

5 mol-% Ru(COD)Cl2 O Ligando

5mol-%ligando, 0.2 eq. KOtBu R + CH3

OH HN N
R
+ H2N R' N R'
5mol-%PCyp3 .HBF4 H CH3
R: Alquilo, Ph, Bn R': Alquilo -Cl
Tolueno, 110C, 24h

Figura 4. Sntesis de amidas acomplejadas por medio de Ru.

Milstein et al reportaron la sntesis de alquilamida a

partir de alcoholes, usando complejos de rutenio como
catalizador. Figura 5. (Milstein et al 2008).
NH2
CH3
CH3
0.1 mol% catalizador
+ NH
HO O
Tolueno, reflujo, 2h

Figura 5. Sntesis de amidas usando un complejo de Ru como catalizador.

Varala et al, reportaron la sntesis de amidas a partir de complejos de rutenio como catalizador. Figura 6, (Varala
cloruros de cido y diferentes aminas, usando tambin et al 2008).

2Ru(acac)3 NH CH3
NH2 O

O
+ H3C Cl
5 minutos, a temperatura ambiente
1.1 eq.
>99% de rendimiento

O 2Ru(acac)3

NH
+ H2C
Cl N
CH2

10 min, temperatura ambiente, 92%

de rendimiento.

Figura 6. Sntesis catalizada por complejos de Ru a partir de cloruros de cido.

Un mtodo ms para la obtencin de amidas fue reportado alcoholes, tioles y aminas con cantidades
por Chakraborti et al. en el cual se utiliz el estequiomtircas de Ac2O en condiciones libres de
tetrafluoroborato de cobre (II) el cual cataliz solvente a temperatura ambiente, dando lugar a una
eficientemente la acetilacin de diversos fenoles, diversidad de amidas, (figura 7) (Chakraborti et al 2004).

1mol-%Cu(BF4) . xH2O

(19-22% Cu (II))
R YH + Ac2O R YH Y: O, S, NH
T.A., 0.25-1 h

Figura 7. Sntesis de amidas catalizadas por tetrafluoroborato de Cu (II)

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Otro medio verstil, en cuanto a la obtencin de amidas de cidos lo que proporcion amidas -substituidas o
fue reportado por Black et al. En esta investigacin se us aminas N-protegidas en un solo paso, con un nico
una sal cobre hacindolo reaccionar con iminas y cloruros subproducto, figura 8. (Black et al 2006).
1.2 eq. O
R' 0.34 eq. InR'''3
0.1 eq. CuCl
N O R'
+ + o N (O)R''
CH3CN/ THF (1:1)
R H Cl (O)R''
0.27 eq. InR''' 4MgBr 45c, 14 h R R'''

Figura 8. Amidacin de aminas por medio de componentes organometlicos de In.

A partir de aldehdos tambin se puede conseguir la eficiente de los aldehdos utilizando sales de amina, HCl
formacin del grupo amido, segn lo reportado por Yoo et e hidroperxido de terc-butilo como oxidante en presencia
al, tal como se muestra en la figura 9, en esta de un catalizador de Cu. (Yoo et al 2006).
investigacin se realiz una amidacin oxidativa suave y
O
O
1.1 eq. TBuO OH (70% aq.)
+ H2N R'
H CH3 R'
.HCl MeCN, 40, 6h R NH

Figura 9. Obtencin de amidas a partir de aldehdos.

Segn un estudio realizado por Movassaghi et al (2005), alcoholes y steres no activados, Figura 10 (Movassaghi
una amidacin tambin fue conseguida por medio de et al 2005).
carbenos heterocclicos hidrogenados, utilizando amino
O ..
Mes Mes O
N N
+ H2N
OH
5mol%

R OR THF, 23C, 1.5-24h R NH

OH

Figura 3. Amidacin promovida por un carbeno heterocclico.

En el 2007 se report un procedimiento prctico para la etilo como donador del grupo acilo, por este medio se
acilacin de aminas primarias empleando un obtuvieron diversas amidas con altos rendimientos,
nanocatalizador de paladio mezclado con lipasa comercial (Figura 11). (Kim et al 2007).
como catalizador y acetato de etilo o metoxiacetato de
1 mol-%Pd/AlO(OH) Ac
NH2 O
HN
CALB (Novozym-435)
+
R Ar EtO CH3 R: Alquil
Tolueno, 70C R Ar

Figura 4. Acilacin de aminas catalizada por Pd.

Un medio simple, y selectivo para N-formilacin de en ausencia de solvente, obteniendo amidas secundarias
aminas fue reportado por Hosseini-Sarvari y Sharghi en el con excelentes rendimientos figura 12. (Hosseini-Sarvari
2006 utilizando el cido frmico en presencia de ZnO, et al 2006).

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R 0.5 eq. ZnO R

HCO 2H
NH + 70C, 10-720 min
N CHO
R' R'

Figura 52. Formilacin de aminas en presencia de ZnO.

Tambin se ha reportado la sntesis efectiva de derivados diclorofenilfosforano en cloroformo, figura 13. (Azumaya
de benzanilidas terciarias, utilizando cido benzico et al 2003)
sustituido y anilinas N-monoalquiladas usando

O
R
2.4-3.6 eq. Ph3PCl2 R Ar'
N Ar
H
+HO Ar' CHCl3, reflujo, 2.5-8.75h N R: Alquil, Me, H
Ar O

Figura 6. Sntesis de benzanilidas terciarias.

ya que segn lo reportado se ha optimizado el tiempo de

Sntesis de amidas en fase slida.
En el caso de sntesis de pptidos, las resinas en fase
slida son comnmente utilizadas en la sntesis del grupo
amida. Estas permiten la separacin del producto de la
solucin de reaccin por simple filtracin, puesto que el
pptido se une a la resina y las impurezas permanecen en
solucin. Aunque segn Ryan Schmidtz esto permite el
fcil aislamiento del producto, la eliminacin del pptido
de la resina a menudo utiliza cantidades excesivas de
cido o de otros compuestos txicos. (Ryan Schmidtz et
al 2009)
Otro mtodo para la formacin del enlace amida se
produce con la ayuda de una resina a base de
trifenilfosfina. Cuando la reaccin se lleva a cabo, el
grupo saliente tiene una atraccin superficial por la resina,
y la amida deseada se queda en solucin, en oposicin a
los mtodos tradicionales.
obtencin as como tambin ha facilitado la separacin
del grupo amida. (Yang et al 2010) (Comerford et al
2009).
Se han obtenido una gran variedad de amidas por este
medio, la 4,N-difenilbutilamida o 2, N-difenilacetamida,
y adems se logran rendimientos de alrededor del 80%,
con solo agua como nico subproducto. Otro ejemplo es
lo publicado por Comerford et al en el 2009 en el cual se
describe el uso de slica como catalizador de la formacin
del enlace amida. La slica que se us fue la K60, que es
una slica para cromatografa flash que ha sido activada
por calentamiento a 700 C, figura 14. (Comerford et al
2009).

Sntesis de amidas utilizando slica gel como soporte

La slica gel es un soporte heterogneo, que es capaz de

catalizar la sntesis de amidas con aminas y cidos
complejos, lo que permite un alto rendimiento y genera
residuos en muy baja proporcin. Se ha encontrado que la
activacin trmica de la slica gel, genera una superficie
ligeramente cida e hidrofbica, lo que es ideal para la
amidacin. Este es un mtodo muy prctico para la
obtencin de una gran diversidad de amidas en fase slida

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20% en peso, SiO2

NH2
activada, NH
OH
tolueno, 110C, 24h
+
O O

Figura 7. Sntesis de amidas utilizando Slica Gel como soporte.

Aparte de su actividad, hay muchas otras ventajas que utilizarse varias veces presentando altos rendimientos,
ofrece este mtodo, como bajo costo. Debido a su perdiendo slo alrededor del 2% de actividad con cada
naturaleza heterognea, ya diferencia de los catalizadores uso, en la figura 15 se muestra el mecanismo por el cual,
anteriores, tiene la capacidad de reactivarse y volver a la slica gel funciona como catalizador.
O 2
R 2 2
O R O R

R
1
OH + HN
3
R
1
O
- H2N
+
1
N
3
R 3
R R
R

Superficie hidrofbica

Figura 15. Preparacin de Amidas por medio de reaccin con Slica Gel.

Sntesis de amidas, asistida por microondas (SAM)
Otro mtodo factible para obtencin de amidas, segn lo
reportado en la literatura, es el asistido por microondas ya
que se requiere de un tiempo muy corto para la sntesis de
numerosos compuestos. Yanqiu Li et al reportaron la
sntesis de diversas amidas promovidas por irradiacin de
microondas en la cual se utiliz como materia prima
aminas y cloruro de benzoilo para llevar a cabo la
reaccin. (Yanqiu Li et al 2008). Segn lo reportado por
RCO 2R'
Zohra Zradni et al en el 2001 es posible la sntesis de
amidas libre de solventes por medio de irradiacin de
microondas, usando terc-butxido de potasio como base.
La figura 16 muestra la reaccin general reportada
asistida por microondas ( Zohra Zradni et al 2001).
MW/t-BuOK RCONHBu
+ BuNH2

Figura 16. Reaccin de sntesis de amidas a partir de steres, utilizando microondas como fuente de activacin.

La sntesis de amidas por este medio tambin fue
reportada por Luque et al. As como Ovalle et al en el
2009, quien adems de emplear microondas estudi
radiacin ultrasnica para la obtencin de diferentes
amidas aromticas y alifticas. (Luque et al 2009) (Ovalle
et al 2009).
Sntesis de amidas por condensacin trmica
Un protocolo efectivo para la reduccin de residuos
peligrosos, es la condensacin trmica. Segn lo
reportado por L. J. Gooen en el 2009, este es un mtodo
excelente para la obtencin de amidas a partir de cidos
carboxlicos y aminas, la reaccin general de esta sntesis
muestra en la figura 17. (L. J. Gooen et al 2009).

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O R'' O
+ NH R''
HO R 160C, 2-24h R N
R'
R'

Figura 17. Sntesis de amidas por condensacin trmica.

Sntesis de amidas por medio de catlisis enzimtica caso se utiliz la enzima nitrilo hidrolasa por medio de la
Un mtodo verde para la obtencin de amidas, fue cual se obtuvo la acrilamida a partir de acrilonitrilo figura
reportado por Chen Z. et al , en el cual se utiliz catlisis 18, (Chen Z. et al 2002) .
enzimtica para la obtencin del grupo amida, en este
NH2
H2C Nitrilo hidrolasa
N 0.5 C, pH 7.5-8.5 O
CH2

Figura 18. Sntesis de la acrilamida catalizada por la enzima nitrilo hidrolasa.

Sntesis de amidas asistida por ultrasonido (SAUS) alifticos, aromticos, as como heteroaromticos.
La sntesis de amidas asistida por ultrasonido, no ha sido (Rajendra M. Srivastava et al 2009).
muy explotada, existen pocos reportes acerca de la
sntesis por este medio, sin embargo la mayora de los Snchez et al en el 2010, reportaron la sntesis de la
reportes encontrados en la literatura utilizan catalizadores acetalinida por diferentes metodologas, resultando como
para llevar a cabo la reaccin. Por ejemplo en el 2009, mejor mtodo de sntesis, el mtodo asistido por
Rajendra M. Srivastava et al reportaron la sntesis de ultrasonido, (Snchez et al 2010).Como se puede
varias amidas utilizando cloroformiato de etilo como observar, existen numerosos reportes acerca de la
agente de acoplamiento (figura 19), esta reaccin ha obtencin de amidas, puesto que estas juegan un papel
funcionado bien cuando se emplean cidos carboxlicos muy importante en la bioqumica y la farmacia.
O O O O O
ClCO2Et R' NH2
R R
K2cCO3 R OEt K2CO3 NH R'
OH
CH3CN ))) CH3CN )))
T.A.. 35 min T.A. 30
min 0-94% de rendimiento

R=alquil, aril o heteroaromtico

Figura 19. Sntesis de amidas promovida por irradiacin ultrasnica.

Sntesis de citramidas citramidas, las cuales tienen aplicaciones como

Las citramida son amidas ctricas como tambin son
llamadas, son amidas derivadas del cido ctrico. La
citramida ms simple, es la amida derivada del cido
ctrico y el amoniaco. Este tipo de compuestos han sido
poco estudiados, ya que en la literatura, hay escasos
reportes acerca de la sntesis y la determinacin de las
aplicaciones de este grupo tan especial de amidas. Existen
reportes acerca de la sntesis de citramidas alifticas, la
patente estadunidense US 2002/0041933 A1, otorgada en
el 2002, describe un mtodo para la preparacin de
tensoactivos biodegradables, para su uso en la agricultura.
Las amidas sintetizadas que describe esta patente son: N,
N, N-tri-n-propilcitramida (55%), N, N, N-tri-n-
butilcitramida (58%), N, N, N-tri-iso-amilcitramida
(52.1%), N, N, N-tri-iso-butilcitramida (83.1%). El
mtodo de sntesis elegido, fue la sntesis a temperatura
ambiente durante 3 das con constante agitacin. (Slone
et al 2002).

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Otra patente relacionada con las amidas derivadas del
cido ctrico es la patente estadunidense 3, 946,074
otorgada en 1976, la cual describe el uso de las citramidas
N, N-dimetil-N-1-metildecil diamida ctrica y N, N, N,
N-tetrametil-N-metildeciltriamida ctrica como
reguladores de crecimiento de plantas. (Abramitis et al
1976). Tambin P. B. H. O'Connell et al reportaron el uso
de la N, N, N-triariltriamidactrica (TACT) como agente
entrecruzante para mejorar la retencin de protenas en
geles de acrilamida. (O'Connell et al 2004).
PERSPECTIVAS
Tomando en cuenta lo importante e interesante que
encierra el tema de las amidas, su sntesis y aplicacin,
continua la bsqueda en diversas reas, especficamente
nuestro grupo de investigacin contina trabajando en la
sntesis mediante metodologas verdes de amidas, esto
debido a que es una rea de oportunidad muy interesante.
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