PREPARACIN DE ALCOHOLES

1Generitd Ramirez Rojas 20131150075

1
Angie Lorena Farfn Marn
1
Diana Marcela Col
1
Yaritza Johana Ramirez Pineda
2
Andres Bernal
1, 2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
1
Estudiantes Qumica Orgnica II, 2Profesor
Bogot, D. C., 5 de Agosto 2016

RESUMEN

En esta prctica de laboratorio se obtuvo un alcohol secundario a partir de una

cetona, empleando el mecanismo de reduccin de carbonilos, por medio de
tcnicas como cristalizacin y filtracin al vaco; posteriormente se confirmo su
obtencin con el punto de fusin, el cual fue hallado antes de la
recristalizacin, y despus de la misma, para reconocimiento del alcohol
obtenido el cual fue benzhidrol. Por ltimo, se calcul el rendimiento. Para
nuestro grupo de laboratorio no fue posible la obtencin de estos datos debido
a fallas de los analistas, generando fallas en la recristalizacin de la muestra.

PALABRAS CLAVE
Alcohol, cetona, filtracin al vaco, cristalizacin, reduccin de carbonilos,
punto de fusin.

ABSTRACT
In this practice of laboratory be get a alcohol secondary starting of a ketone,
using the mechanism of reduction of carbonyls, by medium of techniques as
crystallization and filtration the empty; later be confirm his obtain with he point
of fusin, the which found before of the crystallization, and after of the same,
for recognition of alcohol obtain the that be benzhydrol. By last, be calculation
the production. For our group of laboratory not be possible the obtain of these
data due to failures of the analysts, generate failures in the recrystallization of
the sample.

KEY WORDS
Alcohol, ketone, filtration the empty, crystallization, reduction of carbonyls,
point of fusin.

INTRODUCCIN
Los alcoholes son compuestos que
pueden ser considerados como
derivados estructurales del agua, al
sustituir a uno de los hidrgenos por
un grupo alqulico, en su molcula:
Ilustracin 1. Modelo
estructural del agua y de un
alcohol.
Son compuestos orgnicos que se
caracterizan por tener un grupo
oxhidrilo o hidroxilo (-OH) unido a
una estructura acclica o cclica.
(Guardado, J. Snchez, M. Garca, G.
Hernndez, A. 2005)
Ilustracin 2 Alcohol primario,
secundario y terciario
REDUCCIN DE CARBONILOS
Los alcoholes pueden prepararse a
partir de compuestos carbonlicos,
por reacciones de reduccin, en las
que se adicionan al grupo
carbonlico tomos de hidrgeno.
Por ejemplo, la reduccin de una
cetona por hidrogenacin cataltica
o con un hidruro metlico, da un
alcohol secundario. Los
rendimientos son frecuentemente
de 90-100%. (Ralph, J. Fessenden y
Joan S. Fessenden. 1983)
En la reduccin de aldehdos y
cetonas. Los reactivos ms
importantes para realizar esta
reaccin son el borohidruro de sodio
(NaBH4) y el hidruro de aluminio y
litio (LiAlH4).
Ilustracin 3 Reaccin de
reduccin de carbonilos.
De la misma forma que el agua, se
puede aadir un alcohol al grupo
carbonilo. En la mayora de los
casos como ocurre en la adicin de
agua, el equilibrio se desplaza hacia
el aldehdo o cetona libres. El
producto resultante de la adicin de
una molcula de alcohol a una de
cetona, se denomina hemicetal,
mientras que el producto resultante
de la adici6n de dos molculas de
alcohol a una de cetona (con
prdida de H, O) se llama cetal.
(Tovar J.)
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS
ALCOHOLES.
Los alcoholes pueden reaccionar de
manera que retengan el oxgeno o
que lo pierdan. Son bastante
reactivos y sus reacciones bsicas
son las siguientes:
Reaccin con los metales
alcalinos y alcalinos-trreos.
Los alcoholes reaccionan con estos
metales igualmente como lo hace el
agua, pero con menos violencia,
para formar lo que se conoce
como alcxidos (equivalentes a los
hidrxidos que forma el agua).

Na + CH3CH2OH ---------->
CH3CH2ONa +H2 PARTE EXPERIMENTAL

Los alcoholes primarios reaccionan Reactivos

con ms fuerza que los secundarios, Benzofenona, borohidruro sdico,
y estos a su vez, con ms que los etanol, agua destilada, ter de
terciarios. petrleo y cido clorhdrico
concentrado.
Reaccin con los cidos.
Materiales y equipos
Los alcoholes reaccionan con los
Erlenmeyer, pipetas, vasos de
cidos orgnicos e inorgnicos
precipitado, agitador magntico,
fuertes para formar los steres. Los
plancha de calentamiento, equipo
steres obtenidos de cidos de filtracin al vaco, papel filtro y
inorgnicos es frecuente equipo de punto de fusin.
encontrarlos como steres
inorgnicos. Metodologa
CH3OH + SO4H2 ---------------> 1. En un erlenmeyer de 100 mL
CH3O-SO2-OCH3 se disolvieron 0,9 g de
Metanol+ cido benzofenona en 15 mL de
sulfrico -----------------> Sulfato de etanol.
metilo. 2. Luego en un vaso de
precipitado pequeo se
Deshidrogenacin de los disolvieron 0,3 g de
alcoholes. borohidruro sdico en 6 mL
de agua fra.
Los alcoholes primarios y
3. Esta disolucin se aadi
secundarios cuando se calientan en gota a gota sobre la
contacto con ciertos catalizadores, disolucin etanlica de
pierden tomos de hidrgeno para benzofenona agitando
formar aldehdos o cetonas. Si esta magnticamente.
deshidrogenacin se realiza en 4. Despus de la adicin se
presencia de aire (O) el hidrgeno mantuvo la disolucin agitada
sobrante se combina con el oxgeno durante 20 min y se verti el
para dar agua. contenido del erlenmeyer
sobre una mezcla de agua-
hielo (30 mL aprox.) y HCl
concentrado (2,5 mL).
5. El precipitado que se obtuvo
fue recogido por filtracin a
vaco, se lav con dos
porciones de 15 mL de agua y
 se recristalizo con ter de
petrleo.
6. Los cristales que se
obtuvieron se filtraron a vaco
y se secaron.
7. Se determin el punto de
fusin.
RESULTADOS
En la prctica de laboratorio de
obtencin de un alcohol a partir de
una cetona se obtuvo el benzhidrol,
este proceso se llev a cabo con el
primer procedimiento para su
obtencin en la cual se mezcl la
benzofenona en disolucin etanoica
con el borohidruro sdico, el cual
acta como reductor en las
reacciones de reduccin de
carbonilos. Despus de este paso se
realiz una buena agitacin
obteniendo un precipitado color
blanco, la solucin posteriormente
fue filtrada en frio, pasando a
realizar la recristalizacin con ter
de petrleo, se filtr de nuevo pero
esta vez en caliente, en este punto
de la sntesis no se disolvi
completamente la solucin inicial
con el ter de petrleo, al disminuir
la temperatura para facilitar la
formacin de cristales pudimos
observar la formacin de dos fases
heterogneas una acuosa y otra con
apariencia aceitosa; debido a la
cada de unas gotas de agua en el
ter de petrleo, el cual no es
soluble en agua debido a su
polaridad.
CONCLUSIONES
En la obtencin de alcoholes por
medio de la reduccin carbonilica,
es indispensable el uso de los
hidruros metlicos, que para esta
DISCUSIN
En la reaccin el primer paso se da
con l con el ataque del hidruro que
acta como reductor sobre el
carbono del carbonilo
Ocupando el boro el carbono del
carbonilo, protonando la
benzofenona, trabajando en medio
ter debido a la hidrolisis acida;
usando del cido clorhdrico que
acta como catalizador de la
reaccin. Formndose de esta
manera el alcohol secundario.
De esta manera tenemos como
reaccin final la siguiente:
El proceso de obtencin de los
alcoholes por reduccin de
carbonilos, fue realizado
correctamente hasta el proceso de
preparacin de ter de petrleo en
el cual al agregar agua se afect la
recristalizacin debido a la
polaridad.
El proceso de recristalizacin fue un
proceso necesario para obtener un
producto ms puro, pero al formarse
dos fases impidi la formacin de
los cristales del benzhidrol.
prctica de laboratorio fue el
borohidruro de sodio (NaBH4), para
llevar a cabo la reduccin de cetona
a alcohol.
Es indispensable tener un manejo orgnica. Grupo editorial
correcto de la bomba de filtracin al iberoamericana. Cap. 7, pg.
vaco para evitar que haya perdidas 271 y cap. 11, pg. 545 y 46.
de muestra en este proceso, la 2. Guardado, J. Snchez, M.
temperatura tambin es un factor Garca, G. Hernndez, A.
que influye en gran manera para 2005. Qumica orgnica.
que la cristalizacin sea la adecuada Nomenclatura, reacciones y
y obtener una buena cantidad de aplicaciones. Universidad
cristales de la muestra. autnoma de Sinaloa. Pg.
89- 90.
La disolucin completa de la 3. Tovar J. Algunas propiedades
muestra con agitacin constante, de los Aldehdos y las
evita la generacin de partculas de Cetonas. [En lnea]:
gran tamao las cuales impiden el http://www.academia.edu/806
proceso de filtracin al vaco, 8485/Algunas_Propiedades_d
generndose una gran prdida de e_los_Aldeh
muestra. %C3%ADdos_Y_Cetonas.
BIBLIOGRAFA 4. Herbert, M. Howard, N. Jacob,
S. George, H. 2001. Qumica
1. Ralph, J. Fessenden y Joan S. orgnica. Tercera Edicin.
Fessenden. 1983. Universidad Pg. 273.
de Montana. Qumica