Bertin, J.M.; et al.; Mar.

Drugs; 2017, 15 (10), 1-8

Identificacin de la muestra
La muestra corresponde a una proliferacin de cianobacterias del gnero Trichodesmium thoebautii,
recolectadas en la Isla del Padre (Texas, Estados Unidos) durante los das 9-11 de mayo de 2014. stos
filamentos se conocen por su papel en la fijacin del di-nitrgeno y, sobre todo, por ser los responsables de
la formacin de las islas flotantes que pueden recubrir kilmetros de superficie marina. El inters
despertado por este artculo ha sido el estudio de las molculas txicas y citotxicas producidas por estos
filamentos y, en concreto, del denominado trichophycin A, un triol polictido lineal.

Tratamiento previo llevado a cabo

300 g de clulas (peso hmedo) se concentraron y se congelaron para realizar el anlisis. Se parti de 14.4
g de filamentos (peso en seco) y se extrajeron con una mezcla 2:1 de CH2Cl2:CH3OH obteniendo 3.95 g de
extracto crudo el cual se someti a una marcha cromatogrfica.

Marcha Cromatogrfica

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Estructura de los productos y rendimiento
El denominado trichophycin A aislado es un polictido lineal con diversos grupos vinilo pticamente activo
con apariencia de aceite amarillento.

Los autores del artculo confirman que se ha conseguido aislar un 0.10% de trichophycin A (con respecto al
peso en seco de la biomasa de cianobacterias).

Comentarios
La marcha cromatogrfica prev una primera separacin por HPLC en fase normal y una segunda etapa de
separacin en fase reversa (columna de tipo YMS-ODS). La baja polaridad del compuesto, debida a la
presencia de los tres grupos hidroxilo favorece una primera purificacin utilizando una mezcla de eluyentes
bastante polar (llegando a un 80% AcOET/n-Hex) en una columna de slice tradicional y permite,
probablemente, la eliminacin de las impurezas ms polares ya que hay que esperarse una elucin bastante
rpida debido a la presencia del anillo aromtico como as tambin de diversas insaturaciones.

La extraccin en fase slido debe ser una etapa fundamental para poder pre-concentrar las fracciones
obtenidas por HPLC en fase normal entrando ya en una separacin en fase reversa. De los 14.4 g de crudo
inicial ya se han separado apenas 2 g (que es la cantidad de producto que se consigue pre-concentrar por
SPE). La sucesiva y ltima etapa es la crucial ya que se consigue obtener el producto puro.

La naturaleza de poli-ol del compuesto lo hace un producto muy verstil ya que es lo suficientemente polar
como para disolverse en ACN o MeOH (los grupos hidroxilo permite la formacin de enlaces de hidrgeno)
pero la presencia de insaturaciones y grupos metilo y metileno lo hace los suficientemente apolar como para
poder disolverse en mezcla menos polar y ser separado por cromatografa en fase reversa (interacciones
de tipo hidrofbicas, de Van der Waals etc).