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Las aminas son derivados orgnicos del amoniaco de la misma manera en la que

los alcoholes y los teres son derivados orgnicos del agua. Al igual que el
amoniaco, las aminas contienen un tomo de nitrgeno con un par de electrones
no enlazado, lo que hace a las aminas bsicas y nucleoflicas.

Estas presentan estructura piramidal similar a la del amoniaco. El nitrgeno


forma tres enlaces sencillos por medio de los orbitales con hibridacin sp3.

Las aminas pueden ser alquil-sustituidas (alquilaminas) o aril-sustituidas


(arilaminas). Las aminas se clasifican segn el nmero de hidrgenos que se
sustituyan, se clasificaran en primarias, secundarias o terciarias. A diferencia de
otros grupos funcionales donde se vea el grado de sustitucin en el tomo de
carbono, en las aminas es el grado de sustitucin del tomo de nitrgeno.

Aminas Aminas
Aminas Terciarias
Primarias Secundarias
Tienen un
Tienen un grupo
grupo amino (- Tiene un tomo de
Caracterstica imino (-NH-) unido
NH2) unido a nitrgeno unido a tres
s a dos grupos
un grupo grupos alqulicos (R)
alqulicos (R)
alqulico (R)

Frmula

Existen compuestos en los cuales el tomo de nitrgeno tiene cuatro grupos


unidos, pero el tomo de nitrgeno debe llevar una carga positiva formal, a estos
compuestos se les conoce como sales cuaternarias de amonio, y tienen la
siguiente forma:
Las aminas primarias se nombran de varias maneras segn la IUPAC, para
aminas sencillas se agrega el sufijo amina al sustituyente alquilo, o tambin
puede utilizarse reemplazando por la terminacin o, y si se tiene ms de un
grupo funcional se nombra al compuesto considerando el NH 2 un sustituyente
amino en la molcula principal.

Para las secundarias y terciarias se nombran usando prefijos di- o tri-. Si estn
sustituidas asimtricamente se nombran como aminas primarias N- sustituidas.
Se escoge el alquilo ms largo como nombre principal y los dems son los N-
sustituyentes, se usa la letra N ya que estn unidos al nitrgeno.

Las aminas presentan puntos de fusin y puntos de ebullicin que aumentan en


trminos generales con el peso molecular, sin embargo, la magnitud de los
puntos de ebullicin y el hecho de que de que las aminas de bajo peso molecular
sean solubles en agua se puede atribuir a su capacidad para participar en la
formacin de puentes de hidrogeno. La diferencia de electronegatividad entre el
nitrgeno y el hidrogeno producen una carga parcial negativa en el nitrgeno y
una carga parcial positiva en el hidrogeno. Esta polaridad, el diminuto tamao del
hidrogeno y la presencia del par de electrones no enlazantes en el nitrgeno
permiten la fuerte atraccin intermolecular entre el hidrogeno y el par solitarios de
electrones de una segunda molcula de amina.

Aminas presentes en la naturaleza

Este grupo funcional se encuentra presente en molculas como los aminocidos,


cuya unin constituyen las protenas, que regulan gran cantidad de funciones en
el organismo.
Tambin est presente en ciertas hormonas, como es el caso de la adrenalina,
De igual manera En los procesos de descomposicin, de las carnes y el pescado
como la cadaverina y la putrescina.
La efedrina se extrae de una planta llamada Ephedra Equisetina y se le utiliza en
medicina por su accin broncodilatadora en el tratamiento del broncoespasmo,
descongestin nasal y asociada con antihistamnicos en rinitis y asmas
Reduccin de Nitrocompuestos.

Los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras: por


hidrogenacin cataltica usando hidrgeno molecular, o por
reduccin qumica, habitualmente con un metal y un cido.

H2/catal.
R NO2 R NH2
H
R NO2 R NH2 metal = Zn, Fe Sn
metal
Reaccin de haluros de alquilo con amoniaco o aminas.
Esta reaccin tiene presenta
O un
OCH 3 inconvenienteOya que, OCHla3 amina formada puede
C haluro de alquilo, lo cualCse evita
volver a reaccionar con el aadiendo un exceso
de amoniaco o de amina.
H2
R CH2 X + Ni
NH3 (en exceso) R CH2 NH2 + HX
NO2 NH2
H3C CH2 Cl +H3C NH2(en exceso) H3C CH2 NH CH3
Zn
H3C CH CH2 NO2
Una amina es un HCl
nuclefilo (una base de Lewis)
debido a que el par solitario de
CH3
electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrfilo. Una amina
tambin puede actuar como base de Brnsted-Lowry, aceptando un protn de un
cido.
Cuando una amina acta como un nuclefilo, se forma un enlace N-C. Cuando
acta como una base, se forma un enlace N-H.

Utilidad como colorantes y agentes desinfectante

El uso de las aminas como un agente desinfectantes es Debido a su poder


antisptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos
monocelulares como las bacterias y las algas). Las molculas se orientan en la
interface entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una pelcula
cerrada que impide la respiracin del organismo y ste muere. Uno de los
tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son tiles para
desinfectar heridas, granjas avcolas, piscinas y material sanitario.

Estas tambin son utilizadas en la fabricacin de colorantes sintticos, tinta para


imprenta y tintes textiles como en la fabricacin de resinas, barnices, perfumes
colorantes para zapatos, productos qumicos para fotografa, explosivos herbicida
fabricacin de caucho etc.

Bailey, P., Bailey, C. and Escalona y Garcia, H. (1998). Quimica organica. 1st ed.
Mexico: Prentice Hall.

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