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Universidad Central de Venezuela

Facultad de Medicina
Escuela de Medicina Luis Razetti
Ctedra de Bioqumica

TEMA 2. Aminocidos
Propiedades cido base e
ionizacin
Dra. Vanessa Miguel
vanessa.miguel@ucv.ve
@bioquitips

Noviembre 2012
Frmula General de los Aminocidos

+H3N Ca COOH

R
Frmula General de los Aminocidos

R
Ca (central)
Grupo amino
a CH
Grupo carboxilo
tomo de Hidrgeno
NH3+ COOH
Cadena lateral R
Cul de las siguientes molculas es un -
aminocido?
Aminocidos

1. Glicina 11. Treonina


2. Alanina 12. Tirosina
3. Valina Cadena 13. Cistena
4. Leucina Lateral 14. Arginina
5. Isoleucina o 15. Lisina
6. Prolina Grupo 16. Histidina
7. Fenilalanina R 17. Acido Asprtico
8. Triptfano 18. Acido Glutmico
9. Metionina 19. Asparagina
10. Serina 20. Glutamina

Se conocen otros 150 aminocidos pero NO forman parte de las protenas.


Ejemplos de algunos aminocidos
Aminocidos

Dos propiedades importantes que los distinguen


son:
Polaridad. Si un aminocido es polar o no
polar influye como interacta con el agua.
Carga. Si tienen o no carga. Algunos
aminocidos pueden ionizarse para tener
cargas positivas, otros se ionizan con cargas
negativas.
Clasificacin de los Aminocidos
Esteroisomera de los aminocidos

Cuando cuatro grupos diferentes estn


unidos a un tomo de carbono, como el
carbono de los aminocidos (excepto la
glicina), resultan dos ismeros posibles, que
son imgenes especulares no superponibles.
Ismeros pticos: en general, una molcula
con n centros quirales tiene 2n
estereoismeros
Esta caracterstica es importante en los
sistemas biolgicos.
Dos molculas son enantimeros sino se sobreponen una
con otra, sin importar cuanto se roten en el espacio
Esteroisomera de los aa

Todos los aminocidos excepto la glicina poseen un


carbono asimtrico.
Esto hace que presenten esteroisomera, cada
aminocido posee dos esteroismeros segn
como sea la colocacin del grupo NH3+.
Si el grupo NH3+ se sita a la derecha
tendr configuracin D, si se sita a la izquierda
tendr configuracin L (con base a la
conformacin del gliceraldehido).
Los aminocidos que forman las protenas son
todos de configuracin L.
Esteroisomera de los aa
Ismeros alanina
Actividad ptica

La presencia del carbono asimtrico, adems


les da a los aminocidos actividad ptica, es
decir en disolucin son capaces de desviar el
plano de polarizacin de la luz.
Si lo desvan hacia la derecha (+) se
llaman dextrgiros, si lo desvan hacia la
izquierda (-) levgiros.
Propiedades cido base de los aa

Primero un repaso
cidos y Bases (Bronsted-Lowry)

un cido es una sustancia capaz de donar


un protn a otra sustancia.
una base es una sustancia capaz de aceptar
un protn
las sustancias que pueden actuar como
cido y como base se conocen como
sustancias anfteras.
El pH puede ser calculado en base a:
pH = -log[H+]
cido Clorhdrico
cido Actico
Amonaco
Ka

Considere la liberacin de un protn por un


cido dbil representado por HA:
HA H+ + A-
cido dbil protn base conjugada
( sal )

La (sal ) o base conjugada, A- , es la forma


ionizada de un cido dbil. La constante de
disociacin Ka es igual a
Ka = [H+] [A-] / [HA]
Ecuacin de Henderson-Hasselbalch
Ecuacin de
Henderson-Hasselbalch
Curva de titulacin

Representacin grfica de la variacin del pH


de una solucin debida al agregado de una
base o un cido
Amortiguador
Propiedades cido-base aa

Los grupos -COOH y -NH2 de los


aminocidos son capaces de ionizarse (al
igual que los grupos-R cidos y bsicos de
los aminocidos).
Las siguientes reacciones de equilibrio inico
pueden ser escritas:
R-COOH <> R-COO + H+
R-NH3+ <> R-NH2 + H+
Propiedades cido-base aa
Aminocido pKa1 pKa2 pKaR

c. Asprtico 1,88 9,60 3,65


c. Glutmico 2,19 9,67 4,25
Alanina 2,34 9,69
Arginina 1,17 9,04 12,48 pKa1: pKa del grupo carboxilo
Asparagina 2,02 8,80 COOH COO- + H+
Cistena 1,96 10,28 8,18
Fenilalanina 1,83 9,13
Glicina 2,34 9,60 pKa2: pKa del grupo amino
Glutamina 2,17 9,13 NH2 + H+ NH3+
Histidina 1,82 9,17 6,0
Isoleucina 2,36 9,68
Leucina 2,36 9,60 pKaR: pKa del grupo R
Lisina 2,18 8,95 10,53 Podr tener caractersticas de
Metionina 2,28 9,21 cido o base dbil segn el caso
Prolina 1,99 10,96
Serina 2,21 9,15
Tirosina 2,20 9,11 10,07
Treonina 2,11 9,62
Triptfano 2,38 9,39
Valina 2,32 9,62
Propiedades cido-base aa
Para aa monoamino y monocarboxilos,
son posibles dos ionizaciones: carboxilo
(pKa) y amino (pKb).
A pH 1 el 100% de las molculas de aa
estn como in positivo (todos sus grupos
protonados) R-COOH, R-NH3+
Al aumentar el pH se disocia el grupo
carboxilo y luego el grupo amino (cambia
carga elctrica)
Propiedades cido-base aa

A pH 14 el 100% del aminocido estar


como in negativo R-COO R-NH2
Propiedades cido-base aa

La carga neta es la suma algebraica de todos


los grupos con carga presentes de cualquier
aminocido, pptido o protena.
La carga neta depender del pH del ambiente
acuoso circundante.
Cuando la carga neta de un aminocido o de
una protena es cero el pH ser equivalente
al punto isoelctrico (pI).
Propiedades cido-base aa
Ejemplo: Alanina
pKa1 = 2,34
pKa2 = 9,69
Zwitterion

+1 0 -1

H+ H+

50 % 50 % 50 %

A pH = 2,34 el 50 % de los A pH = 9,69 el 50 % de los


grupos carboxilo se encuentra grupos amino se encuentra
protonado (COOH) y el 50 % protonado (NH3+) y el 50 %
restante se encuentra restante se encuentra
desprotonado (COO-) desprotonado (NH2)
Curva de titulacin alanina
Curva de titulacin alanina
Titulacin de la alanina
14

12

10
pKa2= 9,6
pKa2
8 H+

pH
6 pI

pKa1= 2,4
4 Amortiguador H+
(Buffer)

2
pKa1
0
[OH-] Modificado de: Juang RH (2004) BCbasics
Propiedades cido-base de los aa

NH3+

cido Asprtico (pH1) Histidina (pH 13)


CURVAS DE TITULACIN

Histidina Asprtico

Bioqumica Mathews, van Holde


y Ahern. Addison Wesley 2002

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