LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

CLASIFICACIN DE COMPUESTOS POR SUBILIDAD

DOCENTE: Ing. CLAUDIA HERRERA H.

1- OBJETIVO:
Clasificar compuestos orgnicos conocidos, en uno de los grupos de solubilidad propuestos.

2- MARCO TERICO

Ensayos especficos de solubilidad: La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos

disolventes es un fundamento del mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por
Kamm, este mtodo se basa en que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus
estructuras estn ntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad tambin existen
reglas de peso molecular, ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una
reaccin qumica como son los cidos y las bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos
inertes que forman sales de oxonio y sulfonio. Independientemente de las causas de la
disolucin del compuesto que se investiga, se considera que hay disolucin cuando 0,05g de la
sustancia slida 0,1 ml de la sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura
ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua:
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos, las
bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies inicas se hidratan
debido a las interacciones ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones. El nmero de
cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora se disuelve por
la formacin de puentes de hidrgeno. Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a
menos que sean capaces de formar puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de
hidrgeno se encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos
prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los
derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua. Un grupo polar capaz de
formar puentes de hidrgeno con el agua, puede hacer que una molcula hidrocarbonada sea
soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molcula no excede de 4 o 5 tomos de
carbono en cadena normal, o de 5 a 6 tomos de carbono en cadena ramificada. Si ms de un
grupo polar est presente en la molcula, la relacin de tomos de carbono es usualmente de 3
a 4 tomos de carbono por grupo polar.

Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en

ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos
polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que
tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares,
como los cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico para clasificar las
sustancias por solubilidad.

Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles en agua y

solubles en cido clorhdrico diluido tienen un tomo de nitrgeno bsico. Las aminas alifticas
son mucho ms bsicas que las aromticas, dos o ms grupos arilos sobre el nitrgeno pueden
cambiar las propiedades de la amina por extensin, hacindolas insolubles en el cido. Este
mismo efecto se observa en molculas como la difenilamina y la mayora de las nitro y
polihaloarilaminas.
Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son
capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. As
se consideran como cido los siguientes compuestos, aquellos en que el protn es removido de
un grupo hidroxilo, como los cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles,
cidos hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos primarios y secundarios. El
protn es removido de un tomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De un tomo
de nitrgeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil -sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y
aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posicin orto.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es cido

o bsico en comparacin con otro. Los cidos orgnicos se consideran cidos dbiles, pero
dentro de ellos se pueden comparar entre menos o ms dbiles en comparacin con el cido
carbnico. La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un cido relativamente fuerte.

Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donante de protones muy efectivo,
y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son solubles en este
cido, los que contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro compuestos que
contienen oxgeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son
fcilmente sulfonados, tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los
que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico
concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble.

Para simplificar la clasificacin y la identificacin de los compuestos orgnicos por solubilidad se

establecen nueve grupos de acuerdo con su comportamiento, ante seis solventes, se aprecian
en el siguiente esquema (ver esquema al final).

COMPUESTOS DEL GRUPO S2:

Son compuestos que:
Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos, polihidroxi,
fenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de amonio,
amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, halros de
cido.
Contienen azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos.
Contienen N y halgenos: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen N y S: cidos amino disulfnicos, cidos ciano-sulfnicos, cidos nitro-sulfnicos,
bisulfatos de bases dbiles.

COMPUESTOS GRUPO S1:

Son compuestos que:
Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres,
lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin anterior.
Contienen S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocclicos.
Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocclicos del azufre.
COMPUESTOS GRUPO B:
Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas,
compuestos anfteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

COMPUESTOS GRUPO A1:

Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman
soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N heterocclicos,
polinitro fenoles.
Contiene halgenos: halocidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: cidos sulfnicos, cidos sulfnicos.
Contienen N y S: cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases dbiles.
Contienen S y halgenos: sulfonamidas.

COMPUESTOS GRUPO A2:

Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos, fenoles,
esteres de cidos fenlicos, enoles.
Contienen N: aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromticos, uredos.
Contienen helgenos: helofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halgenos: hidrocarburos aromticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, cidos amino sulfnicos, aminotiofenoles, sulfonamidas,
tioamidas.

COMPUESTOS GRUPO M:
Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles,
azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos.
Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros,
sulfonas, tiosteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas.
Contienen N y halgenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.

COMPUESTOS GRUPO N:
Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y algunos
aromticos, acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular.

COMPUESTOS GRUPO I:
Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril teres.
3- MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales por grupo:
10 tubos de ensayo, gradilla para tubos de ensayo, esptulas, goteros de plstico, pinzas para
tubo de ensayo, tapones para tubos de ensayo.
Material general:
Pipetas graduadas, goteros y beakers de 200 ml para preparar las soluciones inorgnicas.
Reactivos: Agua destilada, Eter etlico, Acido clorhdrico al 5%V/V, Hidrxido de sodio al
10%P/V, Bicarbonato de sodio al 10%P/V, Acido sulfrico concentrado. Fenolftalena.
Sustancias problema: cido benzico, hexano, anilina, glucosa y etilamina u otras disponibles
en el laboratorio.

4- PROCEDIMIENTO
Realice los ensayos de solubilidad siguiendo el orden indicado en el esquema anexo (VER
ESQUEMA). Todos los ensayos de solubilidad deben llevarse a cabo a la temperatura del
laboratorio, en tubos de ensayo los suficientemente grandes para poder agitar, el solvente y el
soluto.
Es conveniente usar una relacin de 0,1 g si el reactivo es slido (UNA PIZCA) 10 GOTAS si
es lquido, para 1,5 mL de solvente.

Solubilidad en agua: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia

slida 10 gotas de la sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de agua destilada, agite
vigorosamente y observe si la sustancia se disuelve o no. Si se disuelve, agregar una gota de
solucin indicadora o usar papel indicador. Observe y anote los resultados.

Solubilidad en ter: Adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia slida 10 gotas de la

sustancia si es lquida a un tubo de ensayo seco y luego agregue 1,5 ml de ter, agite
vigorosamente y observar si hay disolucin.

Solubilidad en cido clorhdrico al 5%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1
g de la sustancia slida 10 gotas de la sustancia lquida, y luego agregue 1,5 mL de cido
clorhdrico al 5% en porciones de 10 gotas (1,5 mL=30 gotas). Algunas bases orgnicas forman
clorhidratos que son solubles en agua, pero se precipitan por un exceso de cido. Si hay
solucin en cualquier momento del compuesto, se asigna al grupo B.

Solubilidad en hidrxido de sodio al 10%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente

0,1 g de la sustancia slida 10 gotas de la sustancia lquida, y luego agregue 1,5 mL de NaOH
al 10%. Agite vigorosamente y observe si hay disolucin.
Si el compuesto es soluble en NaOH, proceda a determinar la solubilidad en NaHCO 3 para su
clasificacin, si el compuesto es insoluble en NaOH y contiene N y S en su molcula, se
clasifica en el grupo M, pero si no los tiene proceda al ensayo de solubilidad en cido sulfrico.

Solubilidad en bicarbonato de sodio al 10%: A cada tubo de ensayo adicione

aproximadamente 0,1 g de la sustancia slida 10 gotas de la sustancia lquida, y luego
agregue 1,5 mL de la solucin de NaHCO 3, observe si hay desprendimiento de gas carbnico
inmediatamente o despus de un corto tiempo.

Solubilidad en cido sulfrico: Colocar en cada tubo de ensayo (LIMPIO Y SECO) los 1,5 mL
de cido sulfrico concentrado cuidadosamente y por las paredes del tubo, luego adicione
segn sea el caso, aproximadamente 0,1 g de la sustancia slida 10 gotas de la sustancia
lquida. Si el compuesto no se disuelve inmediatamente, agite por un tiempo sin calentar y
observe si hay un cambio de color, carbonizacin, polimeracin etc.; si el compuesto no se
solubiliza o no reacciona con el cido sulfrico se clasifica en el grupo I.

DEBE REALIZAR LAS PRUEBAS PARA TODOS LOS COMPUESTOS QUE LE ASIGNE LA
PROFESORA, SEGN EL ESQUEMA DE SOLUBILIDAD HASTA LOGRAR CLASIFICARLOS.

4- ANLISIS DE RESULTADOS.

4.1- Consulte los parmetros que influyen en la solubilidad de una sustancia orgnica. Explique.
4.2- Elabore una tabla de datos para los compuestos problema asignados, que incluya: el
nombre, su respectiva frmula qumica estructural y molecular, el resultado de cada prueba de
solubilidad realizada (si es soluble o no) y establezca el grupo de solubilidad al que pertenece
segn los resultados experimentales.
4.3- Cmo puede la solubilidad de las sustancias orgnicas afectar al medio ambiente?

5- BIBLIOGRAFA

BRIEGER. Qumica Orgnica Moderna. Curso Prctico de Laboratorio. Primera Edicin en

Espaol. Harper & Row Publishers INC. Espaa. 1970.

McMURRY, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores, Mxico, 2001.

The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals.