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Departamento de qumica
Laboratorio de sntesis orgnica QM2681
Mircoles, 22 de febrero del 2017
Juan Guerrero. Carnet: 12-10353.
Bernanrdo Chacn. Carnet: 11-10192.
Como se observa en la fig 2. El Cp- posee un gran grupo de orbitales con los cuales
enlazarse con el centro metlico y es por ello que el ciclo pentadienilo posee diferente tipos
de hapticidad2. El ciclo pentadienilo posee 3 tipos de hapticidad que se muestra en la figura
siguiente.
Figura 3. Hapticidad del ciclopentadienilo.
I
En el caso en particular se sintetiz usando la primera reaccin, con la nica
diferencia de que no se us sodio, sino potasio. Para realizar dicha reaccin es necesario la
obtencin del Cp- que es un compuesto aromtico, sin embargo dicho compuesto se
sintetiza haciendo reaccionar el ciclopentadieno con una base fuerte como el KOH, siendo
as el esquema de la reaccin:
II
Es importante sealar que est reaccin es espontanea, ya que el producto obtenido
es ms estable que el inicial, ya que el Cp- es aromtico, mientras que el Cp no lo es,
tambin se debe mencionar que debido a este ltimo hecho sealado el Cp es incoloro,
mientras que el Cp- no lo es.
Sin embargo, comercialmente no se oferta el ciclopentadieno, pero se ofrece en su
forma de diciclo como diciclopentadieno y para obtener ciclopentadieno del producto
dicclico se debe destilar a 40 45 C, as se procede mediante una reaccin pericclica del
tipo retro Diels-Alder a obtener el Cp. El esquema de la reaccin se muestra a continuacin.
III
Para asegurar el xito de la experiencia se debe mantener el Cp obtenido mediante la
destilacin en fro, ya que de lo contrario se formar el dmero a temperatura ambiente
(diciclopentadieno) mediante una reaccin pericclica del tipo Diels-Alder 4, adems debe
usarse un agente desecante como el CaCl2 para as obtener Cp libre de humedad.
Luego de que se obtuvo el CpK se procedi realizar la reaccin descrita en I para
formar el ferroceno, adems se debe asegurar que la presencia de oxgeno en el sistema sea
poca o nula para que no ocurra la oxidacin del Fe 2+ a Fe3+ y es por esto que se trabaj bajo
atmsfera inerte.
Finalmente luego de haber obtenido el producto, ya que el ferroceno es insoluble en
agua debido a la mnima polaridad del ferroceno se procedi a usar un solvente orgnico
para extraer el ferroceno y en este caso en particular se utiliz diclorometano como solvente
extractor. Luego para eliminar cualquier rastro de agua del extracto se aadi un agente
desecante (MgSO4) y se procedi a su filtracin, luego debido al punto de ebullicin del
diclorometano y la estabilidad del ferroceno se calent la solucin hasta llevarla a
sequedad.
En cuanto a la acetilacin del producto obtenido se efecta mediante una reaccin
de sustitucin electroflica aromtica4. La reaccin en cuestin se muestra a continuacin
Como se puede observar, segn los valores obtenidos experimentalmente del punto
de fusin los compuestos obtenidos son los esperados, adems de que poseen un alto grado
de pureza.
En cuanto a la determinacin de la pureza del producto acetilado se realiz una
cromatografa TLC con fase estacionaria de silica gel (polar) y con fase mvil de 10:1
hexano: ter dietlico (no polar) de el ferroceno obtenido y el acetil ferroceno obtenido . En
las siguientes imgenes se muestran los resultados de la TCL
Fig. 5 Cromatografa TCL de los producto obtenidos en tiempo inicial y al terminar la
elucin, respectivamente. Con la muestra de la derecha siendo el ferroceno y la de la
izquierda el producto acetilado.
Tal como se observa en la figura 5. El producto acetilado no est contaminado con
ferroceno, adems la distancia recorrida por los compuestos es acorde con su polaridades,
ya que el ferroceno es un compuesto poco polar, por lo tanto no ser retenido por la fase
estacionario (polar), en cambio el acetil ferroceno es ms polar, entonces es ms retenido en
la fase estacionaria.
Conclusiones.
Se logr efectivamente la sntesis del ferroceno partiendo de FeCl 2.4H2O como
reactivo inicial, adems se comprob cualitativamente la identidad y pureza del producto
obtenido mediante la medicin de su punto de fusin, adems tambin se logr la sntesis
del acetil ferroceno usando el ferroceno obtenido. Tambin se comprob la pureza del
ferroceno acetilado mediante la medida de su punto de fusin y la realizacin de una
cromatografa TLC con ambos productos.
Referencias
[1] Kerly Dvila Dvila, Lenys Fernndez Martnez (2001). Sntesis Inorgnica
para: Estudiantes de Ciencias Qumicas y de la Salud. UNIVERSIDAD TCNICA
DE MACHALA, pg. 31-33.
[2] CATHERINE E. HOUSECROFT AND ALAN G. SHARPE, INORGANIC
CHEMISTRY, 2da edicin, editorial Pearson Prentice Hall, Inglaterra, 2005, pg
503-530, 700-737.
[3] Huheey. E James, Keiter. A Ellen, Keiter. L Richards, Qumica inorgnica
principios de estructura y reactividad, 4ta edicin, editorial Oxford university
Press, pg 663-775.
[4] Bruice Yurkanis Paula, Qumica Orgnica, 5ta edicin, editorial Pearson
Prentice Hall, Mexico (2008), pg 640-680, 1262, 1279.
[5] CRC Handbook of Chemistry and Physics 85th edition.