Prctica 9: Sntesis de Bencimidazol

19 de octubre de 2016
Grupo: 5FV1 Equipo: 9
Integrantes: Herrera Mora Sara Lorena, Reyes Ceja Andrea, Bello Reyes Sal Joshafat
Profesor: Pulido Flores Cesar Augusto

OBJETIVOS

Llevar acabo la sntesis de un heterocclo, con dos heterotomos, benzofusionado (bencimidazol)

Llevar acabo la sntesis del bencimidazol siguiendo el protocolo de qumica verde
Revisar la importancia y aplicacin del bencimidazol.

REACCIN
RESULTADOS

+ 2 H2O

Cromatograma:
Distancia entre el origen y el frente de disolvente: 3.8 cm
Distancia recorrida por la muestra de referencia: 1.2 cm
Distancia recorrida por muestra problema: 1.3 cm

Obtencin de RF:

D . recorrida por muestra

RF =
D . origenfrente de disolvente

1.2cm
RF ( muestra referencia )= =0.316
3.8 cm

1.3 cm
RF ( muestra problema ) = =0.342
3.9 cm

Rendimiento:
Una vez ms, al analizar la reaccin general nos percatamos de que la reaccin ocurre en una
equivalencia de 1:1; es decir, para la formacin de 1 mol de bencimidazol necesitamos agregar el
equivalente a 1 mol de cada uno de los reactivos (o-fenioendiamina y cido frmico).

P.M de o-fenilendiamina: 108.1 g/mol

Densidad de o-fenilendiamina: 1.03 g/cm3
G de o-fenilendiamina: 1 g
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P.M de cido frmico: 46.0253 g/mol

Densidad de cido frmico: 1.22 g/cm3
Ml de cido frmico usados: 1.0 ml
G de cido frmico usados: 1.22 g/cm3
P.M de benzimidazol: 118 g/mol
G de benzimidazol: 0.3 g

Calculos:

Al observar los pesos moleculares de cada uno de los reactivos podemos inferir automticamente
que el reactivo limitante es el o-fenilendiamina teniendo que de dicho reactivo se agreg el
equivalente a 0.0085 moles, mientras que de cido frmico se agregaron aproximadamente 0.1660
moles. Tomando en cuenta lo anterior, la cantidad de benzimidazol formado ser equivalente al peso
de 0.0085 moles de benzimidazol.

g de producto 0.4 g
moles obtenidos de producto= = =0.0034 moles
PM del producto 118 g /mol

moles reales obtenidos del producto

rendimiento torico = ( 100 ) =
moles teoricos

0.0034
( 100 ) =40
0.0085

Punto de Fusin:
Se midi el punto de fusin de nuestro compuesto, obtenindose un resultado de 169 C

MECANISMO DE REACCIN
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ANLISIS DE RESULTADOS
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Para la realizacin de este proceso se requiri proporcionar la energa al sistema con el fin de que el grupo
amino pudiese atacar con mayor facilidad al carbonilo del cido formico, adems de que se busca tratar de
romper los equilibrios ceto-enolicos y enamina-imina que se forman dentro del proceso de la reaccin.
Esto se puede observar como el primer paso en nuestro mecanismo de reaccin donde reaccionan dos
molculas de cido formico siendo asi el ion formonio el cual ser atacado por el par de electrones de uno de
los nitrgenos del orto fenildiamina, y asi llegar hasta 2-amino-N-(dihidroximetil)anilonio, posteriormente
mediante protonocion y desprotonacion asi como salida de agua se llega hasta la estructura de nombre 2(N-
aminofenil)formamida de la cual un par de electrones del oxgeno presente en ella proceder a tomar un
proton del medio y una posteriro deslocalizacin de electrones del enlace pi del cual forma parte, har ms
factible y propicio el ataque de parte del otro nitrgeno presente hacia el carbono unido a dicho oxgeno para
realiar asi la ciclacin de un anillo de 5 miembros benzofucionado el cual realizara prolongacin
desprotonacion as como una prdida de una molcula de agua para llegar al fin a nuestro producto
requerido, el 1H-benzimidazol. Todo esto ocurri durante las 2 horas y media que se puso a reflujo nuestro
matraz que contena el gramo de o-fenildiamina el mililitro cido frmico y el mililitro de agua. Despus de
dejar enfriar nuestro matraz lo que hicimos fue agregar de poco en poco bicarbonato de sodio buscando
neutralizar el pH, el volumen agregado fue de aproximadamente 25 mL, el fin de hacer este paso fue el de
propiciar que todo el acido formico que durante las horas de reflujo no reacciono se neutralizara para
posteriormente proceder a realizar la purificacin de nuestro producto mediante la recristalizacin.

CONCLUSIONES
- Se obtuvo un producto cristalino llamado bencimidazol mediante la reaccin de o-fenilendiamina, cido
frmico y agua; empleando la sntesis de Phillips-Ladenburg, con un rendimiento de 40 % y un punto
de fusin de 169 C lo que nos indica que nuestro producto formado se encontraba puro.
- La sntesis de bencimidazol en el laboratorio se llev a cabo bajo el protocolo de qumica verde por
ejemplo en el fundamento de la sntesis se emplea cloruro de amonio como catalizador y nosotros
utilizamos agua
- Los benzimidazoles y sus derivados estn presentes en diversos compuestos bioactivos con actividad
antihistamnica, antialrgica y antipirtica de importancia farmacolgica tambin poseen propiedades
antiparasitarias, antihipertensivas, antivirales, y antitumorales. El omeprazol y el atemizol son ejemplos
de su uso farmacolgico.

CUESTIONARIO

1. Investigar que significa qumica verde.

Se trata de una filosofa que consiste en el esfuerzo colectivo para reducir al mnimo, o de ser posible eliminar
por completo la contaminacin desde su inicio: mediante el uso de procesos limpios, evitando al mximo el
desperdicio o uso indiscriminado de materias primas no renovables, as como el empleo de materiales
peligrosos o contaminantes en la elaboracin de productos qumicos, que no atenten contra la salud o el
ambiente.

2. Proponer un mecanismo de reaccin.

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3. Investigar las propiedades fsicas del bencimidazol.

Es un slido cristalino blanco con un punto de fusin de 169 -171 C y punto de ebullicin: > 360 C

4. Investigar las estructuras de los frmacos mencionados en la introduccin. Omeprazol (1),

Astemizol (2) y Mebendazol (3).
2) 3)
1)

5. Investigue. Cmo es la sntesis en fase slida?

La sntesis en fase slida se caracteriza porque en esta se utiliza un soporte slido, el cual puede funcionar
como reactivo o simplemente como soporte, ste insoluble a los disolventes que se utilizaran para llevar
acabo la sntesis del producto. La purificacin en esta sntesis se lleva a cabo por lavados exhaustivos del
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soporte slido, esto posibilita el uso de reactivos en exceso para poder llevar acabo la sntesis del producto
deseado.

6. Investigar la gravedad de la enfermedad causada por parsitos en Mxico y en el mundo.

Las enfermedades tropicales causadas por parsitos afectan a ms de mil millones de personas (un sexto de
la poblacin mundial). Estas enfermedades se cobran un precio muy alto en las poblaciones endmicas, que
incluye retraso del crecimiento en nios, deterioro de habilidades cognitivas y del desarrollo en nios
pequeos y la grave carga econmica que implica para pases enteros.

Bibliografa

Galbis J., Panorama actual de la qumica farmacutica, 2 edicin, editorial Universidad de Sevilla, Espaa,
2004.

Lorenzo P., Velzquez. Farmacologa Bsica y clnica, 18 edicin, editorial Medica Panamericana,
Argentina, 2008.

Gennaro A., Remington. Farmacia Tomo 2, 20 edicin, Editorial Medica Panamericana, Argentina, 2003.

About Parasites [En lnea], Center for Disease Control and Prevention (CDC), 2014. Fecha de consulta: 8 de
noviembre de 2015. URL: http://www.cdc.gov/parasites/about.html