1er. EXAMEN PARCIAL. QUIMICA ORGNICA V.

SERIE DE PROBLEMAS

1.- De Ud. la estructura del producto principal de cada una de las siguientes
reacciones:
1) n-BuLi, HMPA
a) Br2, DIOXANO b)

NO2 N CH3 2) EtO C OEt

O
H O
O O
c) S Cl
O Cl
A B
N
NaH, DMF AlCl3, temp. amb. 1) Br2, NaOH, 10 o C
H
Cl 2) NaOH (5N), temp.
Cl
amb.
C(CH3)3 3) HCl
d) HNO 3, H2SO4
C
o (C5H5NO2)
S 0 C

2.- Proponga Ud. sntesis razonables para cada uno de los siguientes
compuestos:

a) b) c)

O EtO OH
N
O S
O
O O

NO
2

3.- Explique cada una de las siguientes reacciones:

-2- 1er. EXAMEN PARCIAL. QUIMICA ORGNICA V.
SERIE DE PROBLEMAS

4.- Complete Ud. la siguiente secuencia sinttica:

O H CO
2 B
A
O NH HN(CH )
2 (C H ClN) 32 (C H ClN )
12 12 15 19 2
AcOH (cat.)
Cl
EtOH, HCl (cat.)
CH I
3

1) NaOH, H O
2
CALOR NaCN, DMSO
CLOPIRAC D C
2) H O+ (C H ClN I)
3 (C H ClN ) 16 22 2
(C H ClNO ) 14 13 2
14 14 2
-
(ANTI INFLAMATORIO
NO ESTEROIDAL)

5.- De las estructuras de los compuestos A, B y C:

Br2 Br Br
1) Mg 1) Mg
A B + C
S Br Br 2) H2O 2) H2O
S (C4HBr3S) (C4H2Br2S)
-3- 1er. EXAMEN PARCIAL. QUIMICA ORGNICA V.
SERIE DE PROBLEMAS

6.- Proponga mecanismos de reaccin razonables para cada una de las

siguientes reacciones:
a)

O
HO CO2Er
a) C NH 2.HCl EtONa,
EtO
EtOH
+
O O N
H
OEt 80%
b) O

b) N
1)
O

N POCl 3 N C
H 25 C
o H O

2) Na 2CO 3, H 2O 86%

c)