INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS

FUNCIONALES

PRCTICA NO. 6
OBTENCIN DE LA BENZOFENONA POR
SNTESIS DE FRIEDEL CRAFTS

Alumno: Suarez Gaona Uriel Dominic

Profesora: Rosa Martha Prez Gutirrez

Grupo: 2IM42 Equipo: 4 Turno: Matutino

 OBJETIVOS
GENERALES
Establecer los mtodos de obtencin de las cetonas y sus mecanismos.
Reconocer los tipos de reacciones orgnicas que se llevan a cabo en la sntesis.
Obtener la benzofenona por acilacin del benceno.

PARTICULARES
Conocer los reactivos empleados durante la prctica.
Analizar los pasos llevados a cabo en la prctica e identificar aquellos errores que
pudieron presentarse.

INTRODUCCIN
SNTESIS DE FRIEDEL CRAFT
La reaccin Friedel-Crafts es una reaccin de sustitucin electrflica que se da en los
compuestos aromticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de alquilacin o
acilacin. Esta reaccin ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto halogenado con
uno aromtico en presencia de cloruro de aluminio (III) anihidrido, el cual es un cido de
Lewis, obtenindose el compuesto coloreado y cido clorhidirco (HCl) como subproducto.
Esta reaccin es posible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como catalizador; este
compuesto sirve como intermedario en el halogenuro de alquilo y el compuesto aromtico.
El cloruro de alumino (III), acepta un par electrnico del halogenuro que est unido a un
grupo alquilo, formndose un complejo que sustituye a uno de los hidrgenos del anillo
aromtico por el grupo alquilo presente en el complejo, formndose un compuesto
coloreando; esto se debe a que los compuestos aromticos son grupos cromforo y los
aquilos sustituidos actuaran como grupos auxocromos, los cuales le dan el color
caracterstico a los compuestos obtenidos.

Las reacciones de acilacin FC fueron descubiertas en el ao 1877 por el qumico francs

Charles Friedel y por el qumico americano James M. Crafts, y corresponden a una
sustitucin electroflica aromtica (SEAr) en las cuales, el anillo reacciona con un
carbocatin que se genera cuando el catalizador ayuda al halogenuro de alquilo a
ionizarse; la reaccin finaliza con la prdida de un protn.
 Reaccin general de una acilacin FC.

Las reacciones de FC son muy importantes en los compuestos aromticos y podemos

encontrar comnmente su uso industrial en la elaboracin de perfumes, saborizantes,
plsticos, antioxidantes, fungicidas, estabilizadores, pesticidas y en la sntesis de
medicamentos como la Dopamina a partir de la acilacin del Catecol.

DESARROLLO TEORICO
REACCIONES DE ADICIN NUCLEOFLICA

Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un

oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El
metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.
Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el
sulfito cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semi carbacida, fenilhidracina y con el
2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos.
Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin
halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del
carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es un
poderoso gas lacrimgeno.
REACCIONES DE CONDENSACIN ALDLICA

En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de

una solucin de NaOH formando un polmero, denominado aldol.
REACCIONES DE OXIDACIN

Las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus
cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los
aldehdos de las cetonas en el laboratorio.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
Reaccin General
 Mecanismo de Reaccin

HOJAS DE SEGURIDAD
 CONCLUSIONES
El objetivo de la prctica se cumpli, obtuvimos la bezofenona por la sntesis de friedel-
crafts que consiste en la reaccin de un halogenuro de cido y un compuesto aromtico
en presencia de un catalizador de Lewis, comprendimos la importancia de la obtencin de
cetonas para la industria y la importancia de la reaccin de friedel crafts en la acilacion de
compuestos aromticos. En base a nuestros resultados podemos decir que obtuvimos un
bajo rendimiento de nuestra reaccin.

BIBLIOGRAFIA

Benzofenona. (2015, 11 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de consulta:

19:11, marzo 30, 2016 desde https://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Benzofenona&oldid=79961610.

Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Qumica orgnica, quinta edicin. Mxico: Addison
Wesley.

Reaccin de Friedel-Crafts. (2015, 1 de junio). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de

consulta: 19:12, marzo 30, 2016 desdehttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reacci
%C3%B3n_de_Friedel-Crafts&oldid=82880438.