You are on page 1of 28

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

NDICE

INTRODUCCION................2

I. OBJETIVOS ............3

II. MARCO TERICO..............4

III. MATERIALES..................................................8

IV. PARTE EXPERIMENTAL ............................................................9

V. CONCLUSIONES..............18

VI. RECOMENDACIONES............19

VII. CUESTIONARIO...........20

VIII. BIBLIOGRAFA.............26

IX. ANEXOS...................................................................................................27

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 1


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

INTRODUCCIN

Los aminocidos son sustancias cristalinas, casi siempre de sabor dulce; tienen
carcter cido como propiedad bsica y actividad ptica; qumicamente son cidos
carbnicos con, por lo menos, un grupo amino por molcula, 20 aminocidos
diferentes son los componentes esenciales de las protenas.

Los aminocidos son las unidades elementales constitutivas de las molculas


denominadas protenas.

Las protenas que son los compuestos nitrogenados ms abundantes del organismo,
a la vez que fundamento mismo de la vida. En efecto, debido a la gran variedad de
protenas existentes y como consecuencia de su estructura, las protenas cumplen
funciones sumamente diversas, participando en todos los procesos biolgicos y
constituyendo estructuras fundamentales en los seres vivos. De este modo, actan
acelerando reacciones qumicas que de otro modo no podran producirse en los
tiempos necesarios para la vida (enzimas), transportando sustancias (como la
hemoglobina de la sangre, que transporta oxgeno a los tejidos), cumpliendo
funciones estructurales (como la queratina del pelo), sirviendo como reserva
(albmina de huevo), etc.

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 2


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

I. OBJETIVOS

Reacciones de reconocimiento de aminocido.


Reacciones de reconocimiento de protenas.
Adquirir informacin sobre algunas propiedades fsicas y qumicas de
aminocidos.

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 3


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

II. MARCO TERICO

Las protenas son biopolmeros de alto peso molecular, conformadas por unidades
monomricas bsicas, denominadas aminocidos, de los que 20 son
biolgicamente importantes. La unin entre aminocidos se forma mediante la
interaccin del grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro para
formar un enlace peptdico. Siendo as que la adicin secuencial de aminocidos
origina un pptido y finalmente una protena.
Las protenas forman estructuras de diversas complejidades que podemos resumir
en las siguientes caractersticas biolgicas:

- Ejercen y tienen relacin estrecha entre estructura y funcin (las del msculo
actan transluciendo energa mecnica).
- Disponen de flexibilidad importante de su estructura, de ah su diversidad
infinita (hemoglobina, miosina, albmina, colgeno y todas en s).
- Disponen de un mecanismo de formacin que posee fidelidad absoluta e
inmutable para cada protena (esto quiere decir que cada protena tiene una
funcin determinada en el organismo).

Entre las caractersticas fsicas y qumicas de las protenas sealamos las


siguientes:

- La gran masa molecular de las protenas determina su carcter coloidal en


soluciones acuosas, por lo que su dimetro en solucin es mayor a 0,001 m.

- Esta propiedad coloidal les confiere una gran afinidad hacia el agua, siendo
por esto muy soluble en ella. Otras propiedades coloidales caractersticas de
las protenas son: sus diluciones tienen aspecto opalescente; producen el
fenmeno de Farady-Tyndall; movimiento browniano (es el movimiento
permanente y desordenado de las partculas de materia muy pequea (de
micrmetros solamente) en el seno del agua y otros lquidos; se debe a los
choques de las partculas con las molculas del lquido, las cuales segn la
teora cintica de la materia, se hallan sometidas constantemente a la
agitacin trmica); no son filtradas por ultrafiltracin; poseen presin osmtica,
pueden ser separadas de otros compuestos por dilisis a travs de una
membrana semipermeable.

- La solubilidad proteica en agua, les permite formar sales en agua y disoluciones


acuosas de sustancias polares. Esta propiedad est ligada a la hidratacin de
sus molculas, por esto, cualquier factor que altere esta propiedad provocar
la disminucin de su solubilidad en agua y su consecuente precipitacin. Esto
ltimo podra lograrse al agregar a una solucin acuosa proteica compuesta
deshidratantes como alcohol, acetona, soluciones de sales neutras de metales

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 4


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

alcalinos y otros compuestos que lograran la precipitacin proteica. Esta


precipitacin (con sales alcalinas) no produce la desnaturalizacin de las
protenas, es as, que este procedimiento es usado para separar protenas y
mantener su actividad biolgica; lo que no ocurre si se utiliza metales pesados
(acetato de plomo). En resumen, la precipitacin de protenas, consiste en la
prdida de sus propiedades hidrfilas, adquiriendo caractersticas hidrfobas,
con prdida de carga elctrica.

- Las protenas se comportan tambin, como electrlitos anfteros, es decir que


poseen simultneamente caractersticas de cidos y bases; se debe tomar en
cuenta que esta propiedad proteica deriva de sus bases estructurales, los
aminocidos. Un grupo anftero, como un aminocido, puede disociar sus
grupos amino y carboxlico de acuerdo al pH del medio, siendo as que, en
medio cido, una protena se cargar positivamente y en el medio alcalino
ocurrir lo contrario.
Esta propiedad de los aminocidos en la estructura proteica, es utilizada para
la identificacin de las protenas por medio de la electroforesis o
cromatografa (esta ltima para diferenciar aminocidos y protenas).

- Todas las reacciones para identificar aminocidos y protenas estn basadas


en la presencia de grupos qumicos, en los enlaces o en sus propiedades fsico-
qumicas. Las reacciones de reconocimiento pueden dividirse en dos grupos
independientes:

a. Reacciones de precipitacin: que, a su vez, pueden subdividirse en dos


grupos:
Precipitacin de protenas sin desnaturalizacin, por ejemplo, utilizando sulfato
de amonio ((NH4)2SO4), cloruro de amonio (NH4Cl) o sulfato de sodio
(Na2SO4)
Precipitacin de protenas con desnaturalizacin que utilizan sales de metales
pesados (sales de plomo, de cobre, de mercurio y otras), o la temperatura
mayor a 80C, cidos inorgnicos y orgnicos

b. Reacciones coloreadas: como la reaccin de Biuret, de la ninhidrina, del cido


pcrico, la xantoproteca, la Millon y muchas otras. Estas reacciones permiten
identificar a ciertos grupos de aminocidos de acuerdo a los grupos funcionales
que contengan.

En la prctica incidiremos en identificar aminocidos y protenas de diferentes


soluciones proteicas, por medio de estas tcnicas sencillas, que no implican el
uso de instrumentos sofisticados (hoy en da se disponen de tcnicas de
identificacin de aminocidos y protenas altamente especializadas, como

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 5


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

diversas formas de cromatografa automatizada, secuenciacin de protenas,


electroforesis y otras que pueden ser consultadas en libros de especializacin).

Las protenas son sustancias anfteras que pueden reaccionar con H2O de
una de estas 2 maneras:

Protena - COO- + H2O Protena - COOH + OH-

NH3+ NH3+

Protena - COO- + H2O Protena - COOH + H3O

NH3+ NH2+

Segn el nmero relativo de grupos carboxilo y amino libres en la molcula, la


protena en solucin dar reaccin cida o bsica. En otras palabras, algunas
molculas de protena en solucin acuosa se cargan positivamente y otras se
cargan negativamente. Para hacer una protena elctricamente neutra, en
solucin acuosa es necesario generalmente aadir una pequea cantidad de
cido o base de Bronsted. El pH en el que una protena determinada es
elctricamente neutra se conoce como punto isoelctrico de esa protena.
Todas las protenas son menos solubles en el punto isoelctrico y, algunas,
como la casena, la metaprotena, son insolubles.

Para la hidrlisis cida de una protena en los aminocidos que la componen, se


requiere una emisin de flujo muy prolongada.

Son macromolculas construidas a base de aminocidos, unidos por enlace


Peptdico as:

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 6


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

Las protenas contienen C, H, O, N, casi siempre S, a menudo P y a pequeas


cantidades de metales como MN, Fe, Mg, etc.

Actualmente hay ms de 26 aminocidos reconocidos, de estos unos 10 se designa


como aminocidos esenciales, ya que no pueden ser sintetizados por el organismo,
sino que son: Arginina, histidina, leucina, isoleucina, lisina, metionina, fenilalanina,
triptfano, treonina, valina varan algo, segn la especie animal.

Tanto aminocidos como protenas tienen carcter anftero, propiedad que deriva de
la presencia de los grupos cidos (carboxilo: -COOH); y bsicos (amino: -NH2),
simultneamente en la molcula, cuya interaccin intramolecular cido-base origina
una forma bipolar: Zwitterion. Cualquier variacin del pH del medio dar lugar a que
predomine una de las cargas, de aqu que se puede comportar como cido o base,
segn el pH del medio, as:

Las protenas pueden ser desdobladas para crear formas intermedias de tamao y
diferentes propiedades, y esto se logra por medio de cidos, bases, enzimas: los
productos de la degradacin proteica, en orden decreciente de tamao y complejidad
son: Protenas proteasas peptonas polipptidos - ppticos aminocidos
amoniaco nitrgeno elemental.

La desnaturalizacin de protenas est relacionada con cualquier modificacin de su


estructura, sin rompimiento del enlace peptdico. Esta se puede lograr con el calor,
sustancias qumicas, alcoholes, bases, etc.

Las reacciones cromticas son reacciones coloreadas de reconocimiento de las


protenas, generalmente de las protenas conjugadas que presentan ciertos
aminocidos especficos. Por ejemplo: la reaccin Xantoproteca: sirve para
reconocer ncleos aromticos.

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 7


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

III. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES:

Tubo de ensayo
Probeta 100 mL
Pipeta 10 mL
Vasos 100 mL
Bao elctrico de calentamiento de tubos
Termometro

REACTIVOS:

cido ntrico concentrado


Reactivo de Millon
CuSO4 al 5%
NaOH al 10%
Reactivo de Ninhidrina
Clara de huevo diluido al 10%
Acetato de plomo al 5%
Nitrato de plata al 10%
Acido pcrico
Saborizante LED (a base de Camu Camu)

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 8


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1.- PRUEBA DE BIURET

a) Albmina

A un tubo de ensayo con 2ml de albumina agrego 3ml de Na(OH), luego agrego
unas cuantas gotas de CuSO4 hasta que la solucin se torne de color violeta.

Reaccin:

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO 9


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

b) Saborizante LED (a base de Cam Cam)

A un tubo de ensayo con 2ml de saborizante agrego 3ml de Na(OH), luego


agrego unas cuantas gotas de CuSO4

2.- PRUEBA XANTOPROTECA

a) Albmina

A un tubo de ensayo echamos 3ml de albumina, adicionamos 1ml de HNO3(CC);


luego lo sometemos al calor en el bao Maria durante unos minutos, lo dejamos
enfriar a temperatura de ambiente y finalmente adicionamos gota a gota
NH4OH.

1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
0
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

Reaccin:

Observacin: La solucin resultante se torna de un color anaranjado.

b) Saborizante LED (a base de Cam Cam)

A un tubo de ensayo echamos 3ml de saborizante, adicionamos 1ml de


HNO3(CC); luego lo sometemos al calor en el bao Maria durante unos minutos,
lo dejamos enfriar a temperatura de ambiente y finalmente adicionamos gota a
gota NH4OH.

Saborizante LED No Reacciona

1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
1
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

3.- PRUEBA DE MILLON

a) Albmina

A un tubo de ensayo que contiene 3ml de solucin de clara de huevo


(albmina), agregamos 8 gotas del reactivo de Millon, lo llevo al bao Mara
por unos 10 min.

Reaccin:

Observacin: Se puede notar que se forma un precipitado rojizo.

1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
2
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

b) Saborizante LED (a base de Cam Cam)

A un tubo de ensayo que contiene 3ml de solucin de clara de huevo


(albmina), agregamos 8 gotas del reactivo de Millon, lo llevo al bao Mara
por unos 10 min.

Saborizante LED No Reacciona

1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
3
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

4.- PRUEBA DE COLOR CON LA NINHIDRINA

A un tubo de ensayo con 2ml de albumina agregamos 2 ml de reactivo de Ninhidrina


y se calienta el bao de Mara a ebullicin por 10 minutos.

Reaccin:

Observacin: Observamos que la solucin de Ninhidrina con albumina se torna de


color amarillo claro.

1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
4
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

5.- PRUEBA DE PRECIPITACION

Con sales metlicos: En tres tubos de ensayo con 2ml de albumina


agregamos a cada uno 5 gotas de hidrxido de sodio y posteriormente 1 ml de
nitrato de plata, 1 ml de sulfato cprico y acetato de plomo (solo uno de estos
reactivos por tubo).

Con sulfato cprico: Con Nitrato de plata: Con acetato de plomo:

Reaccin:

CON SULFATO DE COBRE:

CON ACETATO DE PLOMO

1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
5
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

Observacin: Podemos apreciar que la albumina con sulfato cprico de torna


violeta, con nitrato de plata de torna gris y con acetato de plomo adquiere un
color oscuro.

Con reactivo de alcaloide:

En un tubo de ensayo agregar 3 ml de albumina y posteriormente gotas de


cido pcrico hasta observar precipitado.

Reaccin:

Observacin: La solucin con cido pcrico se torna amarillenta de forma casi


fluorescente.

1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
6
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

6.- PRUEBA DE COAGULACION:

En un tubo de ensayo introducimos 5 ml de albumina, posteriormente aadimos 5


gotas de cido actico y calentamos el tubo a la llama del mechero. En un tubo de
ensayo agregamos 5 ml de albumina y calentamos en bao Mara hasta la
coagulacin.

Reaccin:

Observacin: Observamos la formacin de un coloide medio amarillento y la


temperatura de coagulacin es de 64C.

1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
7
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

V. CONCLUSIONES

Se determina la presencia de protenas en la albumina.

Las protenas constituyen una de las molculas ms importantes en el


organismo, ya que cumple muchas funciones.

Las protenas estn constituidas por aminocidos, por los cuales los mtodos
se basan en el reconocimiento de los aminocidos.

1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
8
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

VI. RECOMENDACIONES

Lavar todos los tubos de ensayo con agua destilada para obtener buenos
resultados en las diferentes pruebas.
Manejar con cuidado las pinzas al momento de colocar los tubos de ensayo en
bao Mara.
Utilizar con cuidado los cidos concentrados en la campana para evitar los
vapores que estos desprenden.
Seguir la gua de laboratorio y las indicaciones del maestro para tener buenos
resultados.
Manejar con cuidado los reactivos que son colorantes para evitar mancharse
las manos.

1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
9
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

VII. CUESTIONARIO

1.- Indique las estructuras de la protena de la albmina

La albmina es una sustancia orgnica nitrogenada, viscosa, soluble en agua,


coagulable por el calor, contenida en la clara de huevo.

La clara, tambin conocida como albumen, tiene un 88 por ciento de agua y el resto
est constituido bsicamente por protenas de la clara, siendo la principal la
ovoalbmina, que representa el 54 por ciento del total proteico.

La albmina de huevo se obtiene al separar mecnicamente la clara de la yema y


posteriormente se efecta un deshidratado de la clara, la cual proporciona protenas
sin elevar el nivel de colesterol, debido a que se encuentra separada de la yema
(principal fuente de grasa), conteniendo la clara por si sola cerca de uno por ciento de
grasa.

2
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
0
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

Tipos de albmina

Seroalbmina: Es la protena del suero sanguneo.

Ovoalbmina: Es la albmina de la clara del huevo.

Lactoalbmina: Es la albmina de la leche

2
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
1
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

2.- Explique las diferencias entre las estructuras primarias, secundarias y


terciarias de una protena. De ejemplos:

Estructura primaria:

La estructura primaria es la secuencia


de aminocidos de la protena. Nos
indica qu aminocidos componen la
cadena polipeptdica y el orden en que
dichos aminocidos se encuentran. La
funcin de una protena depende de su
secuencia y de la forma que sta adopte.

Estructura secundaria
La estructura secundaria es la
disposicin de la secuencia de
aminocidos en el espacio. Los
aminocidos, a medida que van siendo
enlazados durante la sntesis de
protenas y gracias a la capacidad de giro
de sus enlaces, adquieren una
disposicin espacial estable,
la estructura secundaria.

Estructura terciaria
La estructura terciaria informa sobre la
disposicin de la estructura
secundaria de un polipptido al
plegarse sobre s misma originando
una conformacin globular.
En definitiva, es la estructura primaria la
que determina cul ser la secundaria y
por tanto la terciaria.

2
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
2
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

3.- Explique las diferencias entre aminocidos esenciales y no esenciales e


indique cules son los esenciales (presente sus estructuras).

- Aminocidos Esenciales: son aquellos que el propio organismo no puede sintetizar


por s mismo, es decir, que no los elabora y se deben obtenerse a travs de la dieta
diaria, estos son; arginina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina,
treonina, triptofano y valina.
- Aminocidos No Esenciales: son los que puede fabricar o sintetizar el propio
cuerpo, estos son: alanina, asparagina, aspartato, cisteina, glutamato, glutamina,
glicina, prolina, serina y tirosina.
Estructura de aminocidos esenciales:

4.- Indique como se realiza la coagulacin de la albumina. De ejemplos.

Coagulacin de Protenas

Las protenas, debido al gran tamao de sus molculas, forman con el agua
soluciones coloidales. Estas soluciones pueden precipitar con formacin de cogulos
al ser calentadas a temperaturas superiores a los 70 C o al ser tratadas con
soluciones salinas, cidos, alcohol, etc.

La coagulacin de las protenas es un proceso irreversible y se debe a su


desnaturalizacin por los agentes indicados, que al actuar sobre la protena la
desordenan por la destruccin de su estructura terciaria y cuaternaria.

2
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
3
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

Coagulacin de la albumina:

Para ver la coagulacin de las protenas se puede utilizar clara de huevo, para
conseguir ms volumen puede prepararse para toda la clase una dilucin de clara de
huevo en agua, de forma que quede una mezcla an espesa.

Colocar en un tubo de ensayo una pequea cantidad de clara de huevo.


Aadir 5 gotas de cido actico y calentar el tubo a la llama del mechero.

REACCIONES COLOREADAS

Reaccin Xantoproteica:

Es debida a la formacin de un compuesto aromtico nitrado de color amarillo, cuando


las protenas son tratadas con cido ntrico concentrado. La prueba da resultado
positivo en aquellas protenas con aminocidos portadores de grupos bencnicos,
especialmente en presencia de tirosina. Si una vez realizada la prueba se neutraliza
con un lcali vira a un color anaranjado oscuro.

Tcnica

Poner en el tubo de ensayo de 2 a 3 ml de solucin problema (clara de huevo).


Aadir 1ml de HNO3 concentrado.
Calentar al bao mara a 100 C
Enfriar en agua fra
Aadir gota a gota una disolucin de sosa al 40%.

Reaccin de Biuret

La producen los pptidos y las protenas, pero no los aminocidos, ya que se debe a
la presencia del enlace peptdico (- CO- NH -) que se destruye al liberarse los
aminocidos.
Cuando una protena se pone en contacto con un lcali concentrado, se forma una
sustancia compleja denominada biuret, de frmula:

que en contacto con una solucin de sulfato cprico diluda, da una coloracin violeta
caracterstica.

2
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
4
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

Tcnica

Tomar un tubo de ensayo y poner unos 3 ml de albmina de huevo.


Aadir 2 ml de solucin de hidrxido sdico al 20%.
A continuacin 4 5 gotas de solucin de sulfato cprico diluida al 1%.
Debe aparecer una coloracin violeta-roscea caracterstica.

Reaccin de los aminocidos azufrados

Se pone de manifiesto por la formacin de un precipitado negruzco de sulfuro de


plomo. Se basa esta reaccin en la separacin mediante un lcali, del azufre de los
aminocidos, el cual al reaccionar con una solucin de acetato de plomo, forma el
sulfuro de plomo.

Tcnica

Poner en el tubo de ensayo de 2 a 3 ml de albmina de huevo (clara de huevo).


Aadir 2 ml de solucin de hidrxido sdico al 20%.
Aadir 10 gotas de solucin de acetato de plomo al 5%.
Calentar el tubo hasta ebullicin.
Si se forma un precipitado de color negruzco nos indica que se ha formado
sulfuro de plomo, utilizndose el azufre de los aminocidos, lo que nos sirve
para identificar protenas que tienen en su composicin aminocidos con
azufre.

Algunos ejemplos comunes

Cuando se cocina el alimento, algunas de sus protenas se desnaturalizan. Esta es la


razn por la cual los huevos hervidos llegan a ser duros y la carne cocinada llega a
ser firme.
Un ejemplo clsico de desnaturalizacin de protenas se da en la clara de los huevos,
que son en gran parte albminas en agua. En los huevos frescos, la clara es
transparente y lquida; pero al cocinarse se torna opaca y blanca, formando una masa
slida intercomunicada. Esa misma desnaturalizacin puede producirse a travs de
una desnaturalizacin qumica, por ejemplo volcndola en un recipiente con acetona.
Otro ejemplo es la nata, que se produce por calentamiento de la lactoalbmina de la
leche (y que no tiene nada que ver con la crema). La protena de la leche se llama
casena y se desnaturaliza cuando el pH de la leche se modifica. Esto se le conoce
en lo cotidiano Se cort la leche. La casena se desnaturaliza cuando se agrega a
un vaso de leche suficiente jugo de limn para modificar el pH de la misma.

2
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
5
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

VIII. BIBLIOGRAFA

Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An


International Thomson Publishing. Company, 1998.
Solomons, G. Fundamentals of Organic Chemistry, Cuarta Edicin, University
of South Florida 1997
Teijn, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J.(2005).
Fundamentos de Bioqumica Estructural: Hidratos de Carbono. Mxico, D.F.
Brown, L.Bursten, M. (2009). Qumica, La ciencia central: Carbohidratos.
Mxico, D.F. 5.
Wade L.G. (2004).Qumica Orgnica. Madrid, Espaa: Pearson Educacin
S.A.
McMurry, John. Quimica organica. (2008) .CengageLearning Editores, S.A.

2
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
6
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

IX. ANEXOS

APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS AMINOACIDOS


Tradicionalmente desde su descubrimiento qumico y del conocimiento de los
innumerables beneficios que estas molculas aportan al hombre, su uso ha sido
ampliamente difundido en:

A) La industria alimenticia:

En la industria de alimentos los aminocidos se utilizan slos o en combinacin para


aumentar el sabor. Muchos aminocidos se utilizan en medicina como ingredientes
de soluciones de infusiones en el tratamiento post-operatorio (nutricin enteral). En la
industria qumica los aminocidos son utlizados como material de partida para la
produccin de copolmeros, como son las fibras de polialanina o las resinas de
isocianato de lisina. El cido urnico, utilizado como agente bronceador, se produce
por biotransformacin de la histidina. Otro aminocido, la glicocola, se utiliza como
material de partida para la produccin del herbicida glifoxato.

Se han desarrollado procesos de fermentacin para todos los aminocidos excepto


para glicocola, L-cistena y L-cistina, pero no todos estos procesos de fermentacin
se encuentran en uso a nivel comercial.

En la fabricacin comercial de aminocidos existen tres procesos:

Extraccin de aminocidos a partir de hidrolizados de protena. Este mtodo


se utiliza para obtener L-cistena, L-cistina, L-leucina, L-asparragina y L-
tirosina.
Sntesis qumica. La produccin de glicocola, D,L-alanina, D,L-metionina y D,L-
triptfano siempre implica sntesis qumica. La sntesis qumica es ms barata
que la produccin microbiana pero el producto qumico es la mezcla
pticamente inactiva de los ismerops D y L.
2
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
7
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II 2016 -B

Produccin microbiolgica. Dentro de esta existen tres enfoques:

a) Fermentacin directa de aminocidos utilizando diferentes fuentes de


carbono.
b) Conversin de productos intermediarios baratos, va biosntesis. Por
ejemplo, la glicocola, que es barata, puede ser convertida en L-serina.
c) Uso de enzimas o clulas inmovilizadas para la separacin de una
mezcla racmica sintetizada qumicamente.
La produccin de aminocidos se lleva a cabo en procesos discontinuos
durante 2-4 das en vasijas que contienen hasta 450 m3.
La produccin de lisina, cido glutmico y ornitina las hemos visto en el
tema Produccin industrial de metabolitos primarios.
B) La industria agropecuaria: complementos, mezclas y acondicionadores de
nutricin animal.

C)La industria farmacutica: en medicina nutricional, frmacos antifatiga y de


recuperacin heptica.

D)Otras industrias: inhibidores de corrosin, biopolmeros, antioxidantes y agentes


quelantes.

INDUSTRIA COSMTICA
Como agentes acondicionadores, hidratantes, neutralizantes, para permanentes
capilares, agentes surfactantes y como precursores biolgicos.
A medida que se ha profundizado en el estudio de los aminocidos, se han
descubierto nuevas aplicaciones cosmticas y actualmente ya existen en la industria
cosmtica muchas patentes y artculos que dan a conocer su eficacia y beneficios en
una gran variedad y tipos de formulaciones.

2
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
8

You might also like