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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

UNIDAD DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
INFORME 0009

NOMBRES Y APELLIDOS CARRERA FECHA DE ELABORACIN DE PRCTICA


Ing. Ambiental 27/enero/2017
Monroy Andrea GRUPO FECHA DE ENTREGA DE INFORME
Moreno Christian
03/febrero/2017
Ordez Alexei
N5 DA/ HORA
Pinzn Fernando
Viernes 9:00am

TEMA: Determinar la solubilidad de aminas en medios cidos,


bsicos y neutros; sntesis de acetanilida.

OBJETIVOS:
Identificar si las aminas son solubles en medios cidos, bsicos y neutros, por medio
de reacciones de basicidad.
Determinar las caractersticas que diferencian a aminas primarias, secundarias y
terciarias.
Llevar a cabo la sntesis de la acetanilida.

MARCO TERICO:
GRFICO; MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales: Figura N1
1. 3 tubos de ensayo Identificacin de la solubilidad de aminas en
2. Pinza para tubos de ensayo distintos medios y sntesis de Acetanilida.
3. Jeringa de 3 ml
ANEXO 1
4. Probeta de 10 ml
5. Papel filtro
6. Vaso de precipitacin de 40 ml
7. Vaso de precipitacin de 250 ml
8. Mechero Bunsen
9. Refrigerante
10. Mangueras
11. Malla de asbesto
12. Olla de metal
13. Baln aforado de 20 ml
14. Piseta
15. Film plstico

Reactivos:
Parte 1: Basicidad
Agua (H2O)
Anilina (C6H5NH2 )
cido clorhdrico (HCl) (10%)
Hidrxido de sodio (Na(OH)) (10%)
Parte 2: Sntesis de Acetanilida
Agua destilada (H2O)
Anhdrido actico ((CH3CO)2O)
cido actico (CH3COOH)
Anilina (C6H5NH2 )

PROCEDIMIENTO:

PARTE 1: BASICIDAD

1. Aadir por medio del uso de la jeringa 1 ml de agua en un tubo de ensayo, luego
colocar 3 gotas de anilina y agitar fuertemente.
2. Colocar y conectar correctamente el mechero Bunsen para luego encenderlo.
3. Colocar el tubo de ensayo que contiene al agua y anilina, en la llama del mechero con
ayuda de las pinzas.
4. Mantener el tubo de ensayo en la llama hasta observar cambios de color y consistencia.
5. Apagar el mechero Bunsen.
6. Aadir 3 gotas de HCl al 10% en un tubo de ensayo, luego colocar 3 gotas de anilina y
agitar hasta lograr que se vuelva una solucin homognea.
7. Aadir 3 gotas de Na(OH) al 10% en un tubo de ensayo, luego colocar 3 gotas de
anilina y agitar, se observar la formacin de dos capas.

PARTE 2: SNTESIS DE ACETANILIDA

1. Aadir en el baln aforado con ayuda de la jeringa, 1.8 ml de anhdrido actico, 3 ml


de cido actico y 1.4 ml de anilina.
2. Agitar intensamente la solucin y observar si se trata de una reaccin exotrmica o
endotrmica.
3. Colocar el mechero Bunsen y la malla de asbesto.
4. Con ayuda de vaselina introducir el refrigerante en el baln aforado.
5. Colocarlos con mucho cuidado encima del mechero Bunsen y agarrarlos con dos
pinzas.
6. Conectar las mangueras de salida y entrada del agua del refrigerante.
7. Abrir la llave de agua, hasta obtener un constante y pequeo chorro.
8. Encender el mechero Bunsen y esperar a que la solucin comience a hervir.
9. Una vez que hierve la solucin, esperar 10 minutos.
10. Una vez transcurridos los 10 minutos, apagar el mechero y llenar la ollita de metal con
agua.
11. Con ayuda de la ollita de metal, enfriar el baln aforado, acercando la olla hasta
introducir el baln, repetir el proceso hasta que el baln se encuentre totalmente fro.
12. En la probeta colocamos 1 ml de agua destilada, e introducimos por la parte superior
del refrigerante.
13. Si el agua no baja rpidamente, retirar levemente el baln aforado del refrigerante.
14. Una vez que el agua ha sido introducida en la solucin, se prende nuevamente el
mechero Bunsen y se calienta la mezcla por 5 minutos.
15. Cuando falte poco para que hayan transcurrido los 5 minutos, se coloca con ayuda de
la probeta 8 ml de agua destilada fra en el vaso precipitado de 20 ml.
16. Una vez transcurridos los 5 minutos, apagar el mechero, retirar el baln aforado del
refrigerante y colocar la solucin en el vaso precipitado que contiene al agua fra.
17. Observar la formacin de cristales.
18. Tapar el vaso precipitado con film plstico de cocina.

REGISTRO DE DATOS Y OBSERVACIONES:

TABLA 1: Reaccin de basicidad de aminas.


REACCIN OBSERVACIONES RESULTADO
Al mezclar agua y anilina, se form una solucin Las aminas en presencia de
heterognea, en donde se distingua claramente el color sustancias con PH neutros,
rojo de la anilina, y el color transparente del agua, sin como el agua, y a
embargo, luego de calentar, la solucin reaccion y se temperatura ambiente, no
H2O y Anilina mezcl totalmente, dando como resultado un compuesto son solubles. Sin embargo,
de color blanco con pequeas bolitas de color caf, y de las aminas son solubles en
consistencia espumosa. medios neutros, cuando se
Luego al realizar la prueba de PH, se obtuvo como encuentran en presencia de
resultado el 7, es decir un PH neutro. altas temperaturas.
Al aadir la anilina en HCl, y agitar, sta se solubiliz,
Las aminas son solubles en
HCl y Anilina pero fue necesario realizar el proceso de agitamiento por
medios cidos.
varios minutos.
Al aadir la anilina en Na(OH) y agitar, se observ que
no se mezclaban, dando como resultado varias bolitas de
Las aminas no son solubles
Na(OH) y Anilina anilina suspendidas en el Na(OH), se not claramente de
en medios bsicos.
la formacin de dos capas, una de color rojo y otra de
color transparente.

TABLA 2: Sntesis de acetanilida


REACCIN OBSERVACIONES
1.8 ml de
La reaccin desprendi mucho calor, y un olor intenso y penetrante, el color de la solucin
anhdrido actico, era caf intenso.
3 ml de cido Luego de calentar y agregar agua destilada, su color disminuy ligeramente en intensidad.
actico y 1.4 ml de Al agregar la solucin en agua fra, los cristales comenzaron a formarse sin necesidad de
anilina. revolver. stos posean un color blanco con tonos amarillentos. Si se agitaba la solucin, no
se notaba con mucha claridad la formacin de cristales.

DISCUSION DE RESULTADOS:
Los resultados son los esperados de acuerdo a otras experimentaciones realizadas
previamente.
Las aminas primarias (NH2) y secundarias (NH) son compuestos polares, capaces de formar
puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad
disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo
aromtico.
Las aminas, son sustancias bsicas; son aceptores de protones y presentan reacciones de
neutralizacin con cidos.
La anilina posee un anillo aromtico en su estructura, lo que disminuye su
solubilidad en agua, debido a que aumenta su peso molecular y se convierte en
un compuesto que es altamente no polar, mientras el agua es un compuesto polar.
La regla de solubilidad: lo similar disuelve a lo similar nos da a entender que
disolventes polares disuelven slo a compuestos polares, por lo que el agua no
disolver a la anilina, sin embargo, al calentar la solucin de agua y anilina, se induce a la
formacin de puentes de hidrgeno en el radical amino, permitiendo as su solubilidad en
agua.
Como la anilina, es una sustancia bsica, es de esperar que realice reacciones de neutralizacin
con cidos, como sucedi en la experimentacin con el cido clorhdrico, en donde se observ
su total solubilidad, acompaada de un cambio de color. Mientras con las bases no se
solubiliza, como pas con el Na(OH).
Respecto a la sntesis de acetanilida, los resultados tambin fueron los esperados, sin embargo
no se tuvo el tiempo necesario para pesar, y determinar su punto de fusin.

CONCLUSIONES:

BIBLIOGRAFA APA 6 EDICION

CUESTIONARIO

1. El alumno investigar las propiedades fisicoqumicas de las aminas.

2. El alumno investigar la basicidad de las aminas.

3. Escribir las reacciones que tienen lugar en cada experimento.

4. Reportar las diferencias en la solubilidad, de las aminas, cuando se encuentran en medio


neutro cido y bsico.

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar


puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las
que poseen el anillo aromtico.

SOLUBILIDAD
MEDIO NEUTRO MEDIO ACIDO MEDIO BASICO
Las aminas en medio neutro Las aminas son solubles en Las aminas no son solubles
como el agua no son solubles medios cidos. en medios bsicos.
por lo cual solo se vio el color Por lo cual al mezclar con el Se vio claramente las capas
rojizo de la anilina, sin acido clorhdrico este diferenciadas de anilina(roja)
embargo en altas reacciono pero despus de y de NaOH (transparente)
temperaturas estas si agitar por varios minutos. que fue el medio bsico.
reaccionan, dando como
resultado un liquido blanco
en el cual la anilina se
solubilizo completamente.

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