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Image de la tte
obtenue par RMN
Image du cerveau
en IRM
fonctionnelle
Aimant droit
Proton
Lorsque latome dhydrogne est engag dans des liaisons au sein dune molcule, on peut considrer que
les lectrons de liaison forment un cran autour du noyau, cran qui modifie le champ magntique peru
par le noyau.
Il rsulte de ce phnomne dcran que placs dans un champ magntique extrieur, les divers protons
dune molcule organique absorberont lnergie des frquences diffrentes qui seront fonction de
lenvironnement lectronique, cest--dire des autres liaisons existant dans la molcule. Lanalyse de ce
dplacement chimique des frquences dabsorption fournira des renseignements trs utiles sur la
structure des molcules organiques.
Dans la pratique, on repre la frquence dabsorption dun proton dans une molcule quelconque par
rapport celle dun proton appartenant la molcule de ttramthylsilane (ou TMS) de formule (CH3)4Si.
Cette molcule de rfrence a t choisie pour son inertie chimique et on effet dcran
v vTMS
trs lev. Le dplacement chimique du signal dun proton par rapport au TMS est
vTMS
donn par la formule ci-contre.
Acide
thanoque
Cyclohexane
Butanone
CH 3
CH 3
CH 2
CO
CH 3
hA
CH 3
hB
hC
A
B
TMS
Le nombre
dhydrognes
dans un site
tant
ncessairement
entier, les pics C,
B et A
correspondent
donc
respectivement
2, 3 et 9
hydrogne ou aux
produits de ces
nombres par un
mme nombre
(!).
Questions :
Dplacement chimique et protons quivalents
1. crire la formule dveloppe de l'acide thanoque.
2. Combien y a-t-il d'atomes d'hydrogne dans la molcule ?
3. Parmi les atomes dhydrogne prsents, certains ont-ils des protons quivalents ?
4. Combien observe-t-on de pics simples sur le spectre RMN de lacide thanoque ? Ces pics
correspondent-ils au mme dplacement chimique ? Pourquoi ?
5. Attribuer alors chaque pic chaque groupe d'hydrogne.
6.
Multiplicit du signal
1. crire la formule dveloppe de la butanone.
2. Sur cette formule, identifier les groupes de protons quivalents et entourer chaque groupe avec une
couleur diffrente.
3. En utilisant la courbe dintgration et les valeurs des dplacements chimiques, attribuer chaque pic
ou groupe de pics appel multiplets, un groupe de protons quivalents (avec les couleurs choisies en 2).
4. Essayer de trouver une rgle permettant de relier le nombre de pics du multiplet au nombre de
protons ports par le ou les carbone(s) voisin(s).
5.
6. Si ncessaire, relier par un trait les groupes dhydrognes (protons) quivalents dans le cas dune
molcule symtrique.
7. Indiquer sous chacune des molcules, comme pour lexemple, le nombre de signaux qui apparatra
sur le spectre RMN.
8. Pour chaque groupe de protons quivalents, indiquer la multiplicit m du signal (comme sur
l'exemple).
9.
m=4
CH3
CH- CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-OH
m=3
m=1
Nombre de signaux : 3
CH3
Nombre de signaux :
CH3
CH3-C-CH3
CH3
Nombre de signaux :
CH3-C-CH2-CH3
OH
Nombre de signaux :
Nombre de signaux :
Nombre de signaux :