ALCHINE fisa de exerciii

Subiectul A Scriei pe foaie termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre afirmaiile
urmtoare:
1. Hidrocarbura aciclic cu formula molecular C5H8 este ................(pentina/ propina).
2. Legtura C-H din acetilen este ....... (nepolar/ slab polar).
3. 1-butina si 1-pentina sunt ................. (omologi/ izomeri).
4. La aditia H2O (HgSO4/H2SO4) la propin se obtine ..............................(propanal/propanona).
5.Poliacrilonitrilul este cunoscut ca...................................(PVC/PNA).
Subiectul B
1.Scrieti formulele structurale ale alchinelor cu denumirile: 3-metil-1-butina, 3,3,4-trimetil-1-hexina

2. Pentru hidrocarbura cu formula moleculara C5H8 scrieti formulele structurale ale alchinelor
izomere care dau reactie de substitutie cu Na;

3.Care este formula molecular a omologului superior alchinei care prin aditia apei (reactia Kucerov)
formeaza propanona.

4. Cate alchine izomere cu catena liniar corespund formulei moleculare C6H10.

Subiectul C.
1. Din acetilen (etin) prin dimerizare (pe catalizator de Cu 2Cl2,NH4Cl/ tC) se obtine un produs A, cu
nesaturare echivalenta NE=3. Calculati volumul de H2 (Pd/Pb2+), nesesar reactiei cu 5 moli produs A.
2. O alchina A contine 88,88% carbon si are o catena liniara cu un atom de carbon primar. Stabiliti formula
molecular a alchinei i completati ecuatiile reactiilor de mai jos:
A + H2O(HgSO4/H2SO4)
A + 2HCl(HgCl2/170C)
A + 2Cl2 (CCl4)
A + [Ag(NH3)2]OH
A + O2(aer)
3. O alchina A aditioneaza hidrogen in raport molar de 1:1, obtinandu-se produsul nesaturat B cu un continut
procentual de 85,71%C.Stabiliti formulele moleculare ale compusilor A si B si scrieti ecuatia reactiei
chimice de hidrogenare a alchinei A, precizand conditiile de reactie.
4. Se aditioneaza o cantitate stoechiometrica de hidrogen la o cantitate de 2 moli acetilena cu obtinerea
produsului saturat. Calculati volumul de hIdrogen necesar reaciei, la 2 atm si 27C.
Spor la treaba!

ALCHINE (definiie, descrierea legturii triple, nomenclatur, reprezentare, clasificare,

izomerie, proprieti fizice, proprieti chimice, utilizri)
1. Definiie: Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate cu formula general: CnH2n-2.
Formula general indic o nesaturare echivalent egal cu 2, ceea ce presupune
existena n caten liniar sau ramificat a dou legturi sub forma unei legturi
covalente triple sau a dou legturi covalente duble.
n alchine se gsesc atomi de carbon hibridizai sp care alctuiesc legtura
covalent tripl i restul atomilor de carbon hibridizai sp 3 formeaz legturi
covalente simple.
Cei doi orbitali sp ai atomilor de carbon sunt orientai liniar iar orbitalii p,
nehibridizai ai fiecrui atom de carbon formeaz planele legturii , perpendiculare
ntre ele i perpendiculare pe planul legturii .

2. Denumire (nomenclatur)
Cea mai simpl alchin se numete ETIN (ACETILEN).
Denumirea alchinelor se face adugnd sufixul in radicalului hidrocarbonat,
precedat de poziia triplei legturi.
n=2
C2H2
HC CH
et + ......
n=3
C3H4
HC C CH3
prop + .....
n=4
C4H6
HC C CH2 CH3 1 ............
H3C C C CH3
2 ........ ......
n=5
C5H8
...............................
............................
n=6 .............
...............................
............................
n=7 .............
...............................
............................
n cazul unei hidrocarburi care conine i dubl i tripl legtur, prioritar este
dubla legtur.
Exemplu:
1
2
3 4
H 2C = CH C CH
Denumirea:
corect: 1 buten 3 in
incorect: 3 buten 1 in
uzual: vinil acetilen.
3. Izomerie
Alchinele prezint izomerie de poziie, de caten i de funciune cu
alcadienele i cicloalchenele.

4. Proprieti fizice (structura i proprietile alchinelor).

Legtura tripl este mai scurt dect cea dubl i simpl, ceea ce determin o

1,21
acetilenei , H C C H i al

pseudopolarizare a moleculei. n cazul

alchinelor cu tripl
legtur marginal, se manifest un slab caracter acid evideniat practic prin eliberarea
hidrogenului sub form de proton.
Pe de alt parte, tripla legtur confer alchinelor un puternic caracter nesaturat.

Primi termeni ai seriei (etin, propin, 1 butin) sunt n stare gazoas (2 butina
este lichid), urmtorii termeni sunt lichizi iar cei superiori solizi.
Spre deosebire de etan i eten, etina este parial solubil n ap. Este solubil n
solveni organici (aceton). Acetilena n stare pur are miros eterat. n amestec cu substane
gazoase (aer, Cl2, etc.), acetilena explodeaz.

5. Proprieti chimice
Reactivitatea chimic a alchinelor este mai mare dect cea a alchenelor. Reacia
specific este adiia, dar i substituia atomilor de hidrogen aparinnd triplei
legturi (justificarea caracterului acid).

5.1 Reacia de adiie

Reacia de adiie:
H 2,
Cl2, Br2,
HCl, HBr,
n cazul unei hidrocarburi care conine i dubl i tripl legtur, prioritar
este dubla legtur.
Exemplu:
1
2
3 4
H 2C = CH C CH
Denumirea:
corect: 1 buten 3 in
incorect: 3 buten 1 in
uzual: vinil acetilen.
3. Izomerie
Alchinele prezint izomerie de poziie, de caten i de funciune cu alcadienele i
cicloalchenele.
HCN,
CH3 COOH,
H 2O

5.1.1 Adiia H2

HC CH
etin

+ 2H 2
H3C CH3
Ni
etan
+ H2
H 2C = CH2

Pd / Pb
eten
5.1.2 Adiia de halogeni
2+

HC CH + Cl2

CCl4
HC = CH

Cl Cl
+ Cl2
HC CH

|
|
|
|
Cl Cl
Cl Cl
1,2 dicloreten (cis i trans) 1,1,2,2 tetracloretan
5.1.3 Adiia de hidracizi
HgCl2
+ HCl
HC CH + HCl
H2C = CH
H 3C CH Cl
0
170 C
|
|
Cl
Cl

clorur de vinil (cloreten)

1,1 diclor

etan
5.1.4 Adiia acidului cianhidric

HC CH + HCN

CuCl, NH 4Cl
H2C = CH
0
80 C

|
CN

cianur de vinil

(acrilonitril)
5.1.5 Adiia acidului acetic
Zn(CH 3COO)2
HC CH + H3C COOH

H 2C = CH
200 C
0

O CO CH 3
acetat de vinil
5.1.6 Adiia apei
HgSO 4, H2SO4
HC CH + H OH
H3C CH = O
t0
acetaldehid

H 2C = CH
^

|
OH
alcool vinilic

n urma reaciilor de adiie la acetilen se obin compui importani pentru

sinteza organic. Compuii: clorur de vinil, acrilonitril i acetat de vinil sunt
importani monomeri vinilici n industria de mase plastice i cauciucuri.

5.2 Reacia de dimerizare i trimerizare

Spre deosebire de alchene a cror polimerizare conduce la compui macromoleculari,
alchinele se dimerizeaz sau se trimerizeaz, formnd intermediari importani n sinteza
organic.

Reacia de dimerizare a acetilenei

CuCl, NH4Cl
2HC CH

H 2C = CH C CH
1000C
vinilacetilen
Reacia de trimerizare a acetilenei
600 0 8000C
3 CH CH
Ni
Benzen
Reacia de trimerizare a propinei

CH 3
|
3 CH C
|
CH3

H 3C
CH3
1,3,5 trimetilbenzen
5.3 Reacia de oxidare
cu ageni oxidani (KMnO4)
KMnO 4
HC CH + 4[O]
HOOC COOH
acid etandioic (acid oxalic)
R C CH + 3[O]
R C COOH
||
O cetoacid
cu aer (arderea)
C2H2 +

5
2

O2 2CO2 + H2O + Q

Flacra oxiacetilenic servete la topirea (sudura) metalelor.

5.4 Reacia de substituie

Reacia de substituie cu metale alcaline i alcalino-pmntoase decurge cu formare
de acetiluri.

HC CH + 2Na Na+ :C C:Na+ + H2

acetilur disodic
HC CH + Ca :C C:Ca2+ + H2
carbid
Acetilurile alcaline i alcalino-pmntoase sunt solubile n ap, hidrolizabile.
Acetilurile metalelor tranziionale se obin prin intermediul unor combinaii
complexe, sunt precipitate i n stare uscat explodeaz la cald.

HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag+ :C C:Ag+ + 4NH3 + 2H2O

reactiv Tollens
acetilur de argint (I),
hidroxidul diamino Ag (I) pp. alb glbui
HC CH + 2[Cu(NH3)2]Cl

clorur diamino Cu (I)

Cu+ :C C:Cu+ + 4NH3 + 2HCl

acetilur de cupru (I),
pp. rou violet

Acetilurile metalelor tranziionale servesc la identificarea acetilenei i a

alchinelor cu legtur tripl marginal.

ALCHENE fisa de exerciii

Subiectul A Scriei pe foaie termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre afirmaiile
urmtoare:
1. Hidrocarbura aciclic cu formula molecular C5H10 este ................(pentena/ propena).
2. Legtura C-H din eten este ....... (nepolar/ slab polar).
3. 1-butena si 2-butena sunt ................. (omologi/ izomeri).
4. La aditia H2O (H2SO4) la propen se obtine ..............................(1 propanol / 2 propanol).
5. Polietena este cunoscut ca...................................(PE / PVC).
Subiectul B
1.Scrieti formulele structurale ale alchinelor cu denumirile: 3-metil-1-butena, 3,3,4-trimetil-1-hexena

2. Pentru hidrocarbura cu formula moleculara C5H10 scrieti formulele structurale ale alchenelor
izomere care dau reactie cu apa;

3.Care este formula molecular a omologului superior alchenei care prin aditia apei formeaza 2
propanol.

4. Cate alchine izomere cu catena liniar corespund formulei moleculare C6H12.

Subiectul C.

Spor la treaba!

Tema: ALCHENE

Numele i prenumele elevului:

FIA DE ACTIVITATE DIDACTIC ALCHENE

1. Definiie: Alchenele sunt hidrocarburi alifatice nesaturate care conin n molecul o

legtur tripl ntre doi atomi de carbon. (atomi de carbon sunt hibridizai sp 2 i restul legturilor sunt
legturi covalente simple). Geometria legturii duble se caracterizeaz prin prezena a dou plane
perpendiculare: - planul legturii , realizat de orbitalii sp 2, planul legturii , realizat de orbitali puri de tip
p.

C
0
120

2. Formula general:
CnH2n
Exerciiul A. Completeaz spaiile de mai jos:
3. Denumire (nomenclatur) Cea mai simpl alchen se numete ETEN
Denumirea alchenelor se face adugnd sufixul en radicalului hidrocarbonat, precedat de poziia dublei
legturi.
n=2
C2H4
H2C = CH2
et + ......
n=3
C3H6
H2C = CH CH3
prop + .....
n=4
C4H8
H2C = CH CH2 CH3 1 ............
H3C CH = CH CH3
2 ........ ......
n=5 C5H10
............................... ............................
n=6 .............
............................... ............................
n=7 .............
............................... ............................
Alchenele cu caten ramificat (izoalchenele) se denumesc dup modelul izoalcanilor, catena cea mai lung
trebuie s conin dubla legtur, iar numerotarea se face astfel ca dubla legtur s aib cel mai mic

numr. n cazul n care dubla legtur se afl la mijlocul catenei, numerotarea se face astfel nct radicalii
alchil s aib cele mai mici numere.
1 2 3
4
H2C = C CH2 CH3
2 metil 1 buten i nu 3 metil 3 buten
|
CH3
1 2
3 4
5
6
H3C CH C = CH CH2 CH3
2,3 dimetil 3 hexen i nu
|
|
4,5 dimetil 3 hexen
CH3 CH3
Exerciiu: Modeleaz formulele de structur plane ale alchenelor:
a) 2 metil 2 penten
b) 3 metil 4 hexen
c) 2,3 dimetil 2 buten
d) 2,5 dimetil 3 hexen

4. Izomerie
Alchenele, ca i alcanii, prezint izomerie de caten.
Spre deosebire de alcani, prezint izomerie de poziie a dublei legturi.
Unele alchene cu formula:
a
a
C=C
b
Exemplu:
H
C=C
H3C

prezint izomerie geometric cis trans.

b

H
cis 2 butena
CH3
izomeri geometrici cis i trans 2- butena

CH3
C=C

H3C

trans 2 butena

H
Alchenele sunt izomeri de funciune cu cicloalcanii.

5. Proprieti chimice (structura i proprietile alchenelor).

Legtura dubl este mai scurt dect legtura simpl i mai reactiv la nivelul legturii .
C=C

lungime: 1,34 ; energie: 610 kg/moli.

5.1 Reacia de adiie

Caracteristic alchenelor i substanelor cu structur nesaturat este reacia de adiie n urma creia
se obine un compus cu structur saturat.

C=C

+XY

CC
|
|
X Y

unde X Y (compus cu legtur covalent) poate fi: H 2, Cl2,

Br2, HCl, HBr, H2O, H2SO4.

Adiia apei i acizilor la alchenele nesimetrice determin fixarea grupei HO i respectiv a
radicalului acid la atomul de carbon cel mai substituit (regula lui Markovnikov).
R CH = CH2 + H OH R CH CH2
|
|
OH H
R CH = CH2 + HX R CH CH2
|
|
X
H
unde X este radicalul acid ( Cl, Br, F, HSO4).
Exerciiu: Modelai ecuaiile reaciilor chimice de mai jos:
a) eten + hidrogen ...........
b) propen + clor ...........
c) 1 buten + acid clorhidric ...........
d) 2 buten + ap ...........
e) 2 hexen + brom ...........
5.2 Reacia de polimerizare
Decurge ca o poliadiie n condiii fotochimice sau n prezena unor catalizatori (acizi, baze,
combinaii complexe) cnd se obin compui macromoleculari numii polimeri.
nH2C = CH (H2C CH)n
|
|
R
R