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photochimiques/Mcanisme de la vision
Objectifs :
Introduire la notion de changement de structure molculaire par raction photochimique.
Introduire la notion d'isomrie Z-E.
Appliquer les 2 notions au mcanisme de la vision.
1. Dans la raction de photosynthse, par exemple, pourquoi peut on dire qu'il y recombinaison
molculaire ?
2. Imaginer alors quoi peut servir l'nergie apporte lors de l'amorce ou de l'entretien d'une
raction photo-chimique.
1ereS
acide fumarique
Nomenclature officielle
Acide Z butnedioque
Acide E butnedioque
Tfusion (C)
130
286
780
6,3
Densit
1,59
1,62
3. Associer les 2 noms officiels employs dans le tableau aux deux noms "officieux" mais plus
couramment utiliss d'acide malique et fumarique.
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4. Tenter d'expliquer, par leur structure molculaire respective la diffrence de leurs proprits
physiques.
2) Exprience : Isomrie photochimique de l'acide malique
On va raliser une exprience au cours de laquelle le lumire va jouer le rle d'apport
.............................. pour raliser une raction d'isomrisation ... On n'en dit pas plus avant
d'observer ce qui se passe ...
Protocole :
Dissoudre environ 3 g d'acide malique (acide ...... butnedioque) dans 10 mL d'eau
distille, dans un tube essais (environ la totalit du tube), puis agiter jusqu' dissolution.
Ajouter quelques gouttes d'eau de brome (Br2, mais non pur car toxique, dilu dans l'eau),
en se plaant sous la hotte aspirante.
Ajuster un cache cylindrique de papier, de faon placer le mlange l'abri de la lumire.
Prparer, l'identique, un 2nd tube essais de mme contenu.
Le placer devant une lampe UV (~ 300 nm) environ 15 minutes.
Filtrer le contenu du tube l'aide d'un dispositif de filtrage Bchner.
Rcuprer le solide obtenu dans un verre de montre et faire scher.
5. Schmatiser l'exprience.
6. Justifier que les 3 grammes d'acide malique peuvent se dissoudre dans les 10 mL d'eau
distillle.
7. Comment justifier qu'il y a bien eu transformation chimique dans le tube laiss expos aux
UV.
8. Interprter l'apparition d'un prcicipit.
9. Proposer un protocole d'identification du solide obtenu aprs filtrage.
10. Conclure sur la notion de raction photochimique et de photo-isomrisation.
1ereS
Provitamine A
rtinol
1ereS
Rtinal (E)
2me tape : Le rtinal (E) s'isomrise en rtinal (Z), sous l'action d'une enzyme de la famille
des isomrases selon le schma suivant :
isomrase
3me tape : Le rtinal s'associe alors avec une protine disponible, l'opsine pour former la
(Z) Rhodopsine, qui est sensible la lumire reue, et en absorbe une partie de son spectre,
selon l'opsine concerne, et donc, sous l'impulsion de photons absorbs, qui va se transformer
en (E) rhodopsine. Cette raction se fait en 10-12 s et est responsable de la cration
d'impulsions lectriques (influx ...................... ) sur le nerf optique transmises au cerveau.
La (Z) Rhodopsine peut tre apparente aux mulsions de pellicule photographique, que la
lumire peut "impressionner" ... Mais l'inverse des pellicules, la (Z) Rhodopsine peut subir
des transformations chimiques rversibles, ce qui conserve sa sensibilit la lumire !
4me tape : Cette dernire molcule est instable et va vite se "briser" en opsine et rtinal
(E), (~10-9 s), d'o l'ide de rversibilit et de cycle.
16. D'aprs ce qui est dit ci dessus, que symbolise le symbole "" ou encore "h" ?
17. Justifier les 2 noms de rtinol et de rtinal ? Comme peut on comprendre ce qu'est une
raction d'oxydation en chimir organique ?
18. Identifier les 2 atomes de carbone doublement lis qui donnent lieu une isomrisation Z E
lors de la 2nde tape : pourquoi une enzyme doit intervenir dans cette raction ?
19. Quelle raction dsigne le dernier schma ? Pourquoi est elle primordiale dans le mcanisme
de la vision ?
20. Quelles sont les 2 autres contraintes physiques et chimiques dans le mcanisme de la vision
soit possible et performant ?
BONUS :
21. Faire un schma de principe des ractions chimiques rsumant le mcanisme de la vision ...
22. Lorsque le rtinal Z s'associe la protine Opsine, quelle modification subit le rtinal ?
Comment pourrait on nommer ce type de raction ?
1ereS