UNIVERSIDAD DE VALPARAISO FACULTAD DE FARMACIA

CARRERA DE QUMICA Y FARMACIA

1 INTEGRAL DE QUMICA FARMACUTICA I

NOMBRE: _______________________________________________________________
FECHA:

______________________________________________

I) Encierre la alternativa correcta.

1) El Omeprazol es utilizado para el tratamiento de corto plazo de la lcera duodenal
como tambin para el reflujo gastroesofgico severo. El nombre sistemtico
correcto de este frmaco es:
O

H
N

CH3

H3CO

OCH3

H3C

a)
b)
c)
d)
e)

5-metoxi-2-[[(4-metoxi-3,5-dimetil-2-piridinil)-metil]sulfinil]-1H-benzoimidazol
5-metoxi-2-[[(4-metoxi-3,5-dimetil-2-piridinil)-metil]sulfinil]-1H-benzoindazol
5-metoxi-2-[[(4-metoxi-3,5-dimetil-2-piperidinil)-metil]sulfinil]-1H-benzoimidazol
5-metoxi-2-[[(4-metoxi-3,5-dimetil-2-piridinil)-metil]sulfinil]-1H-imidazol
5-metoxi-2-[[(4-metoxi-3,5-dimetil-2-benzoimidazolil)-metil]sulfinil]-piridina

2) El ursodiol es un cido biliar natural que se encuentra en pequeas cantidades en

el hombre, se usa para la disolucin de clculos biliares translcidos a los rayos X
(es decir, de colesterol). El nombre sistemtico correcto de este frmaco es:
CH3
H

CO2H

CH3
H
CH3

H
HO
H

a)
b)
c)
d)
e)

H
OH

cido (3,5,7)-3,7dihidroxicolan-24-oico
cido (3,5,7)-3,7deshidroxicolan-24-oico
cido (3,5,7)-3,9dihidroxicolan-22-oico
cido (3,5,7)-3,7dihidroxicolan-24-oico
cido (3,5,7)-3,7dihidroxicolan-22-oico

3) La fenolftalena es una de las drogas catrticas ms ampliamente utilizadas y

constituye la base de muchos laxantes. El nombre sistemtico correcto de este
frmaco es:
O

OH

HO

a) 2,2-bis(4-hidroxifenil)-1(3H)-benzofuranona.
b) 3,3-bis(4-hidroxifenil)-1(3H)- benzotiofenona.
c) 3,3-bis(4-hidroxifenil)-3(1H)-isobenzofuranona.
d) 3,3-bis(4-hidroxifenil)-1(3H)-benzofuranona.
e) 3,3-bis(4-hidroxifenil)-1(3H)-isobenzofuranona
4) El Clorhidrato de Mecamilamina es un agente bloqueador ganglionar. El nombre
sistemtico correcto de este frmaco es:
NHCH3
CH3
CH3

CH2

. HCl

CH3

a)
b)
c)
d)
e)

Monoclorhidrato de N,2,3,3-tetrametil espiro[1.2.2]hexan-2-amina.

Monoclorhidrato de N,2,3,3-tetrametil biciclo[2.2.1]heptan-2-amina.
Monoclorhidrato de N,1,2,2-tetrametil biciclo[1.2.2]heptan-2-amina.
Monoclorhidrato de N, 1,2,2-tetrametil biciclo[2.2.1]hexan-2-amina.
Monoclorhidrato de N,2,3,3-tetrametil espiro[2.2.1]heptan-2-amina.

5) El FROPENAM es un antibitico con esqueleto base del tipo:

OH
H

H
S

H3C

N
O
OH
O

a)
b)
c)
d)
e)

cefamo
tetraciclina
penamo
quinolona
macrlido

6) La QUINIDINA es aislado desde la corteza de la planta chinchona y es un potente

antiarritmico. Esta droga est compuesta en su estructura por:

N
HO

H3CO

QUINIDINA

a)
b)
c)
d)
e)

un fragmento de quinolina y un anlogo de morfina

un pirrol ms un 1-aza biciclo[2.2.2]heptano
una isoquinolina mas un anlogo de morfina
una isoquinolina y un fragmento 1-azabiciclo[2.2.2]octano
una quinolina mas un 1-azabiciclo[2.2.2]octano

7) Las siglas para la siguiente prostaglandina sera.

O
CO2H

HO

OH

PGE3
a)
PGF2
b)
PGB2
c)
PGA3
d)
PGE2
e)
8) El dihidrotaquisterol es una hormona con esqueleto de ergostano y que est muy
relacionado con la vitamina D2, este frmaco posee una potente actividad calcmica.. El
nombre semisistemtico correcto de este frmaco es:
H3C

CH3

CH3

CH3

HO

CH3
H3C

a)
b)
c)
d)
e)

9,10-secoergosta-5,7,22-trien-3 ol
9,10-Homoergosta-5,7,22-trien-3 ol
9,10-norergosta-5,7,22-trien-3 ol
9,10-noroergosta-5,7,22-trien-3 ol
9,10-ergosta-5,7,22-trien-3 ol

9) El sulfato de guanadrel posee la siguiente estructura, este frmaco acta como bloqueante
de las neuronas adrenrgicas. El fragmento indicado corresponde a un:
NH
O

N
H

C
NH2

H2SO4

a)
b)
c)
d)
e)

2,5-dioxaespiro[4,5]decano
1,4-dioxaespiro[5,4]decano
7,10-dioxaespiro[4,5]decano
2,5-dioxaespiro[5,4]decano
1,4-dioxaespiro[4,5]decano

II) Para los siguientes frmacos, reconozca el o los siguientes ncleos heterociclos.
(encierre en un crculo y nombre cada heterociclo)
1,4-dihiropiridina

isooxazol

tiazol

tiofeno

[2,5]diazepin-3(3H)-ona

indol

quinolina

piridina

morfolina

piperazina

pirimidina

(1,3,5 H) pirimidintriona

oxazol

1,3,4-tiadiazol

piperidina

[1,4]diazepin-2(3H)-ona

furano

pirazina

furano

imidazol

isotiazol

isoquinolina

triazina
pirazol

H
H2N

NSO2NH2
C

Cl

H 3C

CH3

H 2N

NH2

H3CO

Ticlopidina
inhibidorplaquetario

FAMOTIDINA
antiulceroso

CH2CH3

Cl

Cl

FELODIPINA

H
N

H 3C

NH
C
O

H2NO2S

H
N
N
H

NHCOCH3
N

Secobarbital

Acetazolamida

Isocarboxazida

O
CH3
O

OH

CH3

NH

HN
O

N
H

difenilhidantona
(anticonvulsivante)

Cl

Fenmetrazina
(anorxico)

Indometazina
(antiinflamatorio)

H3C

H
N

O
N

Cl

Tioperidona
(tranquilizante)

H 2N
N

N
H

CH3

S
N

CH3

Ciproheptadina
(reurolptico)

S
O2

CH3

III) Felodipina es un frmaco utilizado en el tratamiento de hipertensin. Esta compuesto

puede ser sintetizado segn metodologa de Hantzsch, indique:
a) Que fragmentos son necesarios para sintetizar dicha molcula.
b) Mecanismo de la reaccin (pasos).
H
H3 C

H3CO

CH3

CH2CH3

Cl

Cl

FELODIPINA

IV) Complete las siguientes reacciones:

SO3

1)

Br2

CH2Cl2t.a

CH3NH2
NaNH2,tBuONa

NH3
2)

Etanol

O
H

HNO3

IV) Prediga y explique la reactividad del pirrol, indicando posicin favorecida y de ejemplo
de una reaccin.